2-氨基-N-(3-吡啶基甲基)苯甲酰胺 | 1214-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(3-吡啶基甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-(N--carbamoyl)-anilin
• 英文别名: 3-<2-Amino-benzaminomethyl>pyridin；o-Amino-N-(3-picolyl)-benzamid；2-amino-N-pyridin-3-ylmethyl-benzamide；2-amino-N-(3-pyridylmethyl)benzamide；2-amino-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide
• CAS: 1214-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00118372
• 分子量: 227.266
• InChiKey: VQCAHUSKECKWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(3-吡啶基甲基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(2-oxo-2-(p-tolylamino)ethyl)-3-((4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl)methyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶鎓-苯基乙酰胺衍生物作为新型抗阿尔茨海默病药物：设计、合成、体外评价、分子建模和分子动力学研究

  摘要：

  设计、合成和筛选了一系列新的 4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶-苯基乙酰胺杂化物 8a-p，作为针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的潜在胆碱酯酶抑制剂。获得的抗胆碱酯酶活性表明，与标准胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐相比，所有标题化合物均表现出对 BuChE 的出色抑制和对 AChE 的中等抑制活性。例如，化合物 8e 对 BuChE 的抑制活性比多奈哌齐 (IC 50 = 3.2 ± 0.3 μM) 高约 49 倍。该化合物通过混合型抑制模式抑制 BuChE。这一发现表明，化合物 8e 除了催化阴离子位点 (CAS) 外，还可以与 BuChE 的外围阴离子位点 (PAS) 相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01472-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 靛红酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-氨基-N-(3-吡啶基甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为 IRAP 抑制剂的取代螺吲哚二氢喹唑啉酮的合成、评估和建议的结合姿势。

  摘要：

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/open.201900344

文献信息

• Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs
  申请人：Takeda Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06407116B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  A compound represented by the formula: [wherein ring A represents a homocycle optionally having substituents or a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; D and E are O or S; one of R1 and R2 represents a group represented by the formula: (wherein Ar1 and Ar2 represent an aromatic group optionally having substituents; Ar1 and Ar2 may form a condensed cyclic group optionally having substituents together with an adjacent carbon atom; ring B represents a nitrogen-containing heterocycle optionally having substituents; X and Y are a bond, O, S(O)p (p is an integer of 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a bivalent straight-chained lower hydrocarbon group, which may contain 1 to 3 hetero atoms, optionally having substituents; and R3 represents H, a hydroxy group optionally having substituents or an optionally esterified carboxyl group); and the other is a hydrogen atom, a cyano group or a hydrocarbon group optionally having substituents], or a salt thereof, has an anti-histaminic action, an anti-inflammatory action, eosinophil chemotaxis-inhibiting action, and is useful for preventing or treating asthma, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, urticaria, atopic dermatitis and so on.

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。
• Novel quinazolin–sulfonamid derivatives: synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Nima Sepehri、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Nafise Asemanipoor、Samanesadat Hosseini、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Mohammad Mahdavi、Haleh Hamedifar、Parham Taslimi、Nastaran Sadeghian、Mostafa Norizadehtazehkand、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1847193

  日期：2022.5.24

  In the design of novel drugs, the formation of hybrid molecules via the combination of several pharmacophores can give rise to compounds with interesting biochemical profiles. A series of novel quinazolin–sulfonamid derivatives (9a–m) were synthesized, characterized and evaluated for their in vitro antidiabetic, anticholinergics, and antiepileptic activity. These synthesized novel quinazolin–sulfonamid

  摘要 在新药的设计中，通过几种药效团的组合形成杂合分子可以产生具有有趣生化特征的化合物。合成、表征和评估了一系列新型喹唑啉-磺胺衍生物 ( 9a-m )的体外抗糖尿病、抗胆碱能和抗癫痫活性。这些合成的新型喹唑啉-磺胺衍生物（9a-m) 被发现是 α-糖苷酶、人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和 hCA II)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂分子，Ki 值范围为 100.62 ± 13.68– α-糖苷酶为 327.94 ± 58.21 nM，hCA I 为 1.03 ± 0.11–14.87 ± 2.63 nM，hCA II 为 1.83 ± 0.24–15.86 ± 2.57 nM，BChE 为 30.12 ± 3.81–102.16 ± 13.87 nM，和 26..15–8 ± 3对于 AChE，分别为 ± 20.11 nM。在最后一步
• Target Design of Novel Histone Deacetylase 6 Selective Inhibitors with 2-Mercaptoquinazolinone as the Cap Moiety
  作者：Hue Thi Buu Bui、Phuong Hong Nguyen、Quan Minh Pham、Hoa Phuong Tran、De Quang Tran、Hosun Jung、Quang Vinh Hong、Quoc Cuong Nguyen、Quy Phu Nguyen、Hieu Trong Le、Su-Geun Yang

  DOI：10.3390/molecules27072204

  日期：——

  therapy. In this sense, histone deacetylase inhibitors (HDACIs) are interesting anticancer agents that play an important role in the epigenetic regulation of cancer cells. Here, we report 15 novel hydroxamic acid-based histone deacetylase inhibitors with quinazolinone core structures. Five compounds exhibited antiproliferative activity with IC50 values of 3.4–37.8 µM. Compound 8 with a 2-mercaptoquinazolinone

  在所有人类癌症中发现的表观遗传改变是抗癌治疗的有希望的目标。从这个意义上说，组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 是有趣的抗癌剂，在癌细胞的表观遗传调控中发挥着重要作用。在这里，我们报告了 15 种具有喹唑啉酮核心结构的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。五种化合物表现出抗增殖活性，IC 50值为 3.4–37.8 µM。具有 2-巯基喹唑啉酮帽部分的化合物8对 MCF-7 细胞显示出最高的抗增殖功效。对于 HDAC6 目标选择性研究，化合物8显示出 IC 502.3 µM，是 HDAC3、HDAC4、HDAC8 和 HDAC11 的 29.3 倍。Western印迹分析证明，化合物8强烈抑制HDAC6的底物微管蛋白乙酰化。与对照药物 Belinostat 相比，化合物8对 HDAC11 的抑制活性也更强。然后使用分子对接研究探索化合物8对HDAC酶的抑制作用机制。数据揭示了化合物8对
• INVERSE AGONISTS AND NEUTRAL ANTAGONISTS FOR THE TSH RECEPTOR
  申请人：Gershengorn Marvin

  公开号：US20120315217A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  TSHR inverse agonists and neutral antagonists that are useful for treating Graves' orbitopathy, Graves' hyperthyroidism and/or thyroid cancer.

  TSHR的反向激动剂和中性拮抗剂可用于治疗Graves眼眶病，Graves甲状腺功能亢进和/或甲状腺癌。
• Inverse agonists and neutral antagonists for the TSH receptor
  申请人：Gershengorn Marvin

  公开号：US09206154B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  TSHR inverse agonists and neutral antagonists that are useful for treating Graves' orbitopathy, Graves' hyperthyroidism and/or thyroid cancer.

  TSHR反向激动剂和中性拮抗剂可用于治疗格雷夫斯眼眶病、格雷夫斯甲状腺功能亢进症和/或甲状腺癌。