p-tolyl N,N-dimethylsulfamate | 1205-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl N,N-dimethylsulfamate
• 英文别名: N,N-Dimethylsulfaminsaeure-p-tolylester；dimethyl-amidosulfuric acid p-tolyl ester；Dimethyl-amidoschwefelsaeure-p-tolylester；4-methylphenyl N,N-dimethylsulfamate；(4-methylphenyl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1205-61-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD16172081
• 分子量: 215.273
• InChiKey: RIMZNKUVGXSBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl N,N-dimethylsulfamate 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-Hydroxy-5,N,N-trimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基N，N-二烷基氨基磺酸酯的新型Fries型重排合成芳基羟基磺酰胺的新合成途径

  摘要：

  一种新型硫杂Fries重排氨基磺酸盐的1中的AlCl 3给出良好产率的对- 2和邻- 3个arylhydroxysulfonamides要约这些磺胺一种新的和有效的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01893-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 p-tolyl N,N-dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates
  作者：Stephen D. Ramgren、Amanda L. Silberstein、Yang Yang、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201007325

  日期：2011.2.25

  Broad in scope: The first amination of aryl sulfamates, which are attractive cross‐coupling partners, particularly for multistep syntheses, was achieved by using a nickel catalyst. The method provides a versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid (see scheme).

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• Pincer-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500987

  日期：2015.9

  The nickel N,N,N-pincer complex 2 was demonstrated to effectively catalyze the cross-coupling of aryl sulfamates with arylzinc chlorides under mild conditions. The reaction is suitable for a wide range of substrates, and tolerates various functional groups.

  镍 N,N,N-钳形配合物 2 被证明可以在温和条件下有效催化芳基氨基磺酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联。该反应适用于广泛的底物，并耐受各种官能团。