5-氯-2-吗啉-4-基-1,3-苯并恶唑 | 94058-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氯-2-吗啉-4-基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-chloro-2-morpholinobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-morpholinyl)benzoxazole；5-chloro-2-morpholin-4-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 94058-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD08049721
• 分子量: 238.674
• InChiKey: LDOYAIFMBIJNAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8); water (7732-18-5))
• 沸点：
  376.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-吗啉-4-基-1,3-苯并恶唑 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氢气 、 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 5-(4-(6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)piperidin-1-yl)-2-morpholinobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防一组与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物的方法，包括所述化合物的组合物，含有它们的药物以及它们在与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常中的用途。

  公开号：

  WO2022078971A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并唑 在 碘 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-氯-2-吗啉-4-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基唑衍生物的便捷一锅合成

  摘要：

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316868

文献信息

• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Heterogeneously Porous γ-MnO₂-Catalyzed Direct Oxidative Amination of Benzoxazole through CH Activation in the Presence of O₂
  作者：Provas Pal、Arnab Kanti Giri、Harshvardhan Singh、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/asia.201402057

  日期：2014.9

  Oxidative amination of azoles through catalytic CH bond activation is a very important reaction due to the presence of 2‐aminoazoles in several biologically active compounds. However, most of the reported methods are performed under homogeneous reaction conditions using excess reagents and additives. Herein, we report the heterogeneous, porous γ‐MnO2‐catalyzed direct amination of benzoxazole with

  通过催化Ç唑类的氧化胺化 H键活化是在几个生物活性化合物由于2- aminoazoles存在一个非常重要的反应。然而，大多数报道的方法是在均相反应条件下使用过量的试剂和添加剂进行的。在这里，我们报告的异类，多孔γ-的MnO 2苯并恶唑与各种伯胺和仲胺的催化直接胺化。胺化反应在温和的反应条件下进行，使用分子氧作为绿色氧化剂，无任何添加剂。催化剂可以很容易地通过过滤分离并重复使用几次，而不会显着降低其催化性能。值得注意的是，该反应可耐受诸如醇的官能团，因此表明该反应的广泛适用性。
• Cooperative Catalysis with Aldehydes and Copper: Development and Application in Aerobic Oxidative CH Amination at Room Temperature
  作者：Yinjun Xie、Bo Qian、Pan Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200944

  日期：2013.5.3

  formation of an aminal, hydrolysis of the aminal to generate the copper‐amide species, subsequent CH amination and re‐oxidation of copper(I) to copper(II) by oxygen. It not only provides an efficient method to realize the oxidative CH amination of benzoxazoles with free amines at room temperature, but also paves the way for establishing new CN bond formation reactions by using this efficient cooperative

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。