5-ethyl-1,3,7,8-tetramethyl-5,10-dihydroalloxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethyl-5,10-dihydroalloxazine
• 英文别名: 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: HTQACZDTORAVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1,3,7,8-tetramethyl-5,10-dihydroalloxazine 在 sodium perchlorate 、 sodium nitrite 作用下， 以 高氯酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethyl-3,10-dimethyl-1,5-dihydroisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  洞察四氧杂环丁烷鎓盐和异四氧嘧啶鎓盐在过氧化氢氧化硫化物和胺中的催化活性

  摘要：

  除了已知的有机催化剂二氢-5-乙基四氮杂嗪1-H 2和5-乙基异四氮杂嗪鎓盐2外，还显示了四氮杂嗪和异四恶嗪（黄素）的其他衍生物可以用过氧化氢高效催化硫化物氧化为亚砜。在别恶嗪系列中，也可以使用C 4a-甲氧基加合物1-OCH 3或5-乙基别拉嗪鎓盐1，但是后者仅在碱存在下作为助催化剂。在异恶嗪系列中，C4a-羟基加合物2-OH或二氢型2-H 2也可以仅在催化量的酸的存在下使用该化合物。另一方面，只有异恶嗪衍生物1，H 2及其甲氧基加合物1-OCH 3或异恶嗪鎓盐1，可以用作氧化叔胺的催化剂，因为异恶嗪鎓盐1及其衍生物具有催化活性。在基本条件下被抑制。由于它们与亲核试剂反应的能力显着不同，因此，四氧嘧啶鎓和异四氧嘧啶鎓催化剂的反应性不同是催化速率确定步骤改变的结果。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.07.012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyllumichrome 、 乙醛 在 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-ethyl-1,3,7,8-tetramethyl-5,10-dihydroalloxazine
  参考文献：
  名称：

  洞察四氧杂环丁烷鎓盐和异四氧嘧啶鎓盐在过氧化氢氧化硫化物和胺中的催化活性

  摘要：

  除了已知的有机催化剂二氢-5-乙基四氮杂嗪1-H 2和5-乙基异四氮杂嗪鎓盐2外，还显示了四氮杂嗪和异四恶嗪（黄素）的其他衍生物可以用过氧化氢高效催化硫化物氧化为亚砜。在别恶嗪系列中，也可以使用C 4a-甲氧基加合物1-OCH 3或5-乙基别拉嗪鎓盐1，但是后者仅在碱存在下作为助催化剂。在异恶嗪系列中，C4a-羟基加合物2-OH或二氢型2-H 2也可以仅在催化量的酸的存在下使用该化合物。另一方面，只有异恶嗪衍生物1，H 2及其甲氧基加合物1-OCH 3或异恶嗪鎓盐1，可以用作氧化叔胺的催化剂，因为异恶嗪鎓盐1及其衍生物具有催化活性。在基本条件下被抑制。由于它们与亲核试剂反应的能力显着不同，因此，四氧嘧啶鎓和异四氧嘧啶鎓催化剂的反应性不同是催化速率确定步骤改变的结果。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.07.012

文献信息

• Turning a riboflavin-binding protein into a self-sufficient monooxygenase by cofactor redesign
  作者：Gonzalo de Gonzalo、Christian Smit、Jianfeng Jin、Adriaan J. Minnaard、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c1cc14039f

  日期：——

  By cofactor redesign, self-sufficient monooxygenases could be prepared. Tight binding of N-alkylated flavins to riboflavin-binding protein results in the creation of artificial flavoenzymes capable of H2O2-driven enantioselective sulfoxidations. By altering the flavin structure, opposite enantioselectivities could be achieved, in accordance with the binding mode predicted by in silicoflavin-protein docking of the unnatural flavin cofactors. The study shows that cofactor redesign is a viable approach to create artificial flavoenzymes with unprecedented activities.

  通过辅因子重设计，可以制备自给自足的单氧化酶。N-烷基化黄素与核黄素结合蛋白的紧密结合会产生能够驱动过氧化氢进行对映选择性亚磺氧化反应的人工黄酶。通过改变黄素结构，可以实现相反的对映选择性，这与通过计算机模拟的不天然黄素辅因子的结合模式预测一致。该研究表明，辅因子重设计是一种创造具有前所未有活性的人工黄酶的可行方法。
• Organocatalytic Dakin Oxidation by Nucleophilic Flavin Catalysts
  作者：Shuai Chen、Mohammad S. Hossain、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/ol3010326

  日期：2012.6.1

  Flavin catalysts perform the first organocatalytic Dakin oxidation of electron-rich arylaldehydes to phenols under mild, basic conditions. Catechols are readily prepared, and the oxidation of 2-hydroxyacetophenone was achieved. Aerobic oxidation is displayed in the presence of Zn(0) as a reducing agent. This reactivity broadens the scope of biomimetic flavin catalysis in the realm of nucleophilic oxidations, providing a framework for mechanistic investigations for related oxidations, such as the Baeyer-Villiger oxidation and Weitz-Scheffer epoxidation.
• Insight into the catalytic activity of alloxazinium and isoalloxazinium salts in the oxidations of sulfides and amines with hydrogen peroxide
  作者：Petra Ménová、Radek Cibulka

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.012

  日期：2012.11

  amount of an acid. On the other hand, only alloxazine derivatives, i.e. dihydroalloxazines 1-H2 and their methoxy adducts 1-OCH3 or alloxazinium salts 1 can be used as catalysts for the oxidation of tertiary amines, as the catalytic activity of isoalloxazinium salts 1 and their derivatives is inhibited under basic conditions. The different reactivity of the alloxazinium and isoalloxazinium catalysts

  除了已知的有机催化剂二氢-5-乙基四氮杂嗪1-H 2和5-乙基异四氮杂嗪鎓盐2外，还显示了四氮杂嗪和异四恶嗪（黄素）的其他衍生物可以用过氧化氢高效催化硫化物氧化为亚砜。在别恶嗪系列中，也可以使用C 4a-甲氧基加合物1-OCH 3或5-乙基别拉嗪鎓盐1，但是后者仅在碱存在下作为助催化剂。在异恶嗪系列中，C4a-羟基加合物2-OH或二氢型2-H 2也可以仅在催化量的酸的存在下使用该化合物。另一方面，只有异恶嗪衍生物1，H 2及其甲氧基加合物1-OCH 3或异恶嗪鎓盐1，可以用作氧化叔胺的催化剂，因为异恶嗪鎓盐1及其衍生物具有催化活性。在基本条件下被抑制。由于它们与亲核试剂反应的能力显着不同，因此，四氧嘧啶鎓和异四氧嘧啶鎓催化剂的反应性不同是催化速率确定步骤改变的结果。