2-(1-苯基乙烯基)噻吩 | 30616-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯基乙烯基)噻吩
• 英文名称: 2-(1-phenylethenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(1-phenylvinyl)thiophene；1-phenyl-1-(2-thienyl)ethene；Thiophene, 2-(1-phenylethenyl)-
• CAS: 30616-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: AEROPCOJVBDWCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基乙烯基)噻吩 在 18-冠醚-6 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-苯甲酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用空气作为水中氧化剂的十钨酸盐介导的太阳光氧化裂解 CC 键

  摘要：

  随着对绿色化学和可持续发展的日益关注，人们对寻找更绿色的有机合成方法和来源产生了浓厚的兴趣。然而，大多数有机转化都不可避免地涉及有毒添加剂或溶剂。在此，我们首先报道了直接利用太阳能、空气作为氧化剂和水作为溶剂选择性裂解 C 的组合。C 芳基烯烃中的双键。各种 α-甲基苯乙烯、二芳基烯烃以及末端苯乙烯在这种绿色和可持续的策略中具有良好的耐受性，并以令人满意的收率提供所需的羰基产品。与多相催化一样，这种均相催化体系也可以重复使用，重复3次后仍能保持良好的活性。机理研究表明，O 2 ˙ -和1 O 2都参与了反应。基于这些结果，提出了两种可能的机制，包括电子转移途径和能量转移途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc01234g
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-thienyl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-苯基乙烯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过含2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的氟化1,3-二羰基化合物的自由基环化反应，合成含三氟甲基酮和杂环的二氢呋喃

  摘要：

  基于乙酸锰（III）的各种氟化的1,3-二羰基化合物与2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的自由基环化反应以良好的收率产生了3-三氟乙酰基和2-三氟甲基-二氢呋喃。2-甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]呋喃2b和2-[（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c的自由基环化导致5-（5-甲基-2-呋喃基）的形成）-4，5-二氢呋喃和5-（2-噻吩基）-4，5-二氢呋喃。在1，3-二羰基与烯烃的反应中，2-噻吩基取代的烯烃以比2-呋喃基取代的烯烃更高的产率形成4，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.098

文献信息

• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• Reactions catalyzed by a binuclear copper complex: selective oxidation of alkenes to carbonyls with O₂
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7cy01757j

  日期：——

  Terminal alkenes were selectivitely cleavaged into ketones and aldehydes catalysed by a binuclear copper catalyst bearing simple salicylate ligand with O2 as oxidant. The reaction was carried out under an atmosphere of O2 balloon with 0.5 mol% of catalyst and could be performed at a gram scale, providing a convenient and practical method for the cleavage of terminal alkenes into carbonyl compounds

  末端烯烃被带有单水杨酸酯配体的双核铜催化剂选择性催化裂解成酮和醛，O2为氧化剂。该反应在具有0.5mol％催化剂的O 2气球气氛下进行，并且可以以克为单位进行，从而为将末端烯烃裂解为羰基化合物提供了方便实用的方法。
• Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B
  作者：Zhen-Biao Luo、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/d0ob00376j

  日期：——

  Addition of DMA to 1,1′-diarylethylenes promoted by base has been developed, which results in a new synthetic strategy for (−)-sacidumlignan B.

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。
• Iodobenzene-catalyzed oxidative cleavage of olefins to carbonyl compounds
  作者：Lele Du、Zechao Wang、Junliang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152204

  日期：2020.8

  A metal-free approach for the oxidative cleavage of carbon–carbon double bonds of olefins to carbonyl compounds was established by using oxidant m-CPBA and non-metallic organocatalyst PhI in toluene/H2O. A broad scope of aromatic olefins was used. All the reactions proceeded smoothly at 35 °C in short reaction time to furnish the respective mono- and double carbonyl compounds selectively in moderate

  通过使用氧化剂m -CPBA和甲苯/ H 2 O中的非金属有机催化剂PhI，建立了一种无金属的方法将烯烃的碳-碳双键氧化裂解为羰基化合物。使用了广泛的芳族烯烃。所有反应均在35°C的短时间内顺利进行，以中等至良好的收率选择性提供各自的单羰基化合物和双羰基化合物。