(+/-) exo-1-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-) exo-1-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxamide
• 英文别名: 1-Azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxamide
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: KMLLPCZILLAALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 (+/-) exo-1-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxamide 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 、 ethylidine carboxamide 、 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以44%的产率得到(+/-) exo-6-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclo-substituted azabicyclo muscannic agonists

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：##STR1##其中X表示一个基团##STR2##其中p表示2到4的整数；r表示1或2的整数；s表示0或1；A表示一个3-成员二价残基，完成一个5-成员芳香环并包括从氧、氮和硫中选择的一个或两个杂原子，任何氨基氮可选择地被C.sub.1-4烷基取代，当（p，r，s）为（2，2，0）或（2，2，1）时，任何包含2个杂原子的A可选择地被甲基基团取代，当（p，r，s）为（2，1，0），（2，1，1）或（3，1，0）时，任何包含2个杂原子的A可选择地被C.sub.1-2烷基取代，任何包含一个杂原子的A可选择地被甲基基团取代，以及具有两个不对称中心的公式（I）的化合物具有在包含两个桥头原子和与基团X键合的环碳原子的分子平面的同一侧上的立体化学构型，该化合物通过在中枢神经系统内作用于毒蕈碱受体来增强乙酰胆碱功能，因此可能用于哺乳动物的痴呆症的治疗和/或预防。

  公开号：

  US04968691A1

文献信息

• Novel bridged bicyclic N-heterocycles
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0261763A1

  公开（公告）日：1988-03-30

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: in which X represents a group in which p represents an integer of 2 to 4; r represents an integer of 1 or 2; s represents 0 or 1; and A represents a 3-membered divalent residue completing a 5-membered aromatic ring and comprises one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, any amino nitrogen optionally substituted by a C 1-4 alkyl group, and when (p,r,s) is (2,2,0) or (2,2,1) any A comprising 2 heteroatoms is optionally C-substituted by a methyl group, and when (p,r,s) is (2,1,0), (2,1,1) or (3,1,0) any A comprising 2 heteroatoms is optionally C-substituted by C 1-2 alkyl and any A comprising one heteroatom is optionally C-substituted by a methyl group, and wherein compounds of formula (I) having two assymetric centres have the stereo-chemical configuration in which the group X and the (CH₂) r bridge are on the same side of the plane of the molecule which contains both bridgehead atoms and the ring carbon atom bonded to the group X.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 X 代表一个基团 其中 p 代表 2 至 4 的整数；r 代表 1 或 2 的整数；s 代表 0 或 1；以及 A 代表完成 5 元芳香环的 3 元二价残基，包含一个或两个选自氧、氮和硫的杂原子、当（p,r,s）为（2,2,0）或（2,2,1）时，包含 2 个杂原子的任何 A 可选择被一个甲基取代，当（p,r,s）为（2,1,0）、（2,1,1）或（3,1、0）时，包含 2 个杂原子的任何 A 可任选由 C 1-2 烷基取代，包含 1 个杂原子的任何 A 可任选由甲基取代，其中具有两个同义中心的式 (I) 化合物具有立体化学构型，其中基团 X 和 (CH₂) r 桥位于分子平面的同一侧，分子平面包含桥头原子和与基团 X 键合的环碳原子。
• US4968691A
  申请人：——

  公开号：US4968691A

  公开（公告）日：1990-11-06