2,6-di(1,4-dioxan-2-yl)isonicotinonitrile | 33787-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(1,4-dioxan-2-yl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2,6-didioxanyl-4-cyanopyridine；2,6-bis-[1,4]dioxan-2-yl-isonicotinonitrile；2,6-di-Dioxanyl-4-cyan-pyridin；2,6-bis(1,4-dioxan-2-yl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 33787-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: ISWGKDWBYSCITP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-氰基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 2,6-di(1,4-dioxan-2-yl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  烷基的亲核特性-V：杂芳香族碱的选择性均解α-氧基烷基化

  摘要：

  已经通过各种氧化剂将α-氧基烷基直接引入杂芳族碱中：过氧化氢，叔丁基氢过氧化物，过氧二硫酸铵，过硼酸钠和双（4-叔丁基环己基）-过氧化二碳酸酯。由于α-氧烷基的亲核特性，所以获得了良好的产率和完全的选择性。通过测量4-取代喹啉的相对进攻速率，进行了有关二恶烷基自由基亲核特性的定量研究；揭示了亲核取代的所有特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97776-2

文献信息

• Cross-dehydrogenative coupling of α-C(sp³)–H of ethers/alkanes with C(sp²)–H of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Srinivas Ambala、Thanusha Thatikonda、Shweta Sharma、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob01268f

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method between α-oxyalkyl/alkyl radicals and electron deficient heteroarenes is reported.

  报道了一种无金属的α-氧代烷基/烷基自由基与电子不足的杂环芳烃之间的交叉脱氢偶联方法。

• Selective substitution of unprotonated phyridines by alkyl radicals
  作者：D. Chianelli、L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80207-x

  日期：1982.1

  The reactions of dioxanyl and cyclohexyl radicals with 2- and 3-X-pyridines (X = CN, COMe, CO2Me) give a single substitution product deriving by addition at the 5- and 6-positions respectively; with 4-X-pyridines substitution occurs preferentially at the 3-position. If the reactions are carried out with protonated pyridines other positional isomers are obtained. From the synthetic point of view the

  二恶烷基和环己基与2-和3-X-吡啶（X = CN，COMe，CO 2 Me）的反应产生单个取代产物，分别通过在5-位和6-位加成而得；具有4-X-吡啶的取代优先发生在3-位。如果反应用质子化吡啶进行，则获得其他位置异构体。因此，从综合的观点来看，这两种程序是互补的。基于添加步骤的过渡态的不同性质，讨论和解释了从未质子化的质子到质子化的芳族质的传递时位置选择性的变化。
• Transition-metal-free cross-dehydrogenative alkylation of pyridines under neutral conditions
  作者：Xin Li、Hao-Yuan Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3nj00095h

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the direct dehydrogenative alkylation of unprotonated pyridine derivatives. The avoidance of using acids and transition-metals makes this protocol “greener” and more practical for the synthesis of substituted pyridines.

  一种温和有效的方法已被开发用于未质子化吡啶衍生物的直接脱氢烷基化。避免使用酸和过渡金属使得这一方案更“环保”，也更实用于取代吡啶的合成。
• Polar effects in free-radical reactions. Rate constants in phenylation and new methods of selective alkylation of heteroaromatic bases
  作者：Francesco Minisci、Elena Vismara、Francesca Fontana、Giampiero Morini、Marco Serravalle、Claudio Giordano

  DOI：10.1021/jo00373a013

  日期：1986.11
• CHIANELLI, D.;TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 5, 657-663
  作者：CHIANELLI, D.、TESTAFERRI, L.、TIECCO, M.、TINGOLI, M.

  DOI：——

  日期：——