4-aza-1-benzylazoniabicyclo<2.2.2>octane chloride | 42790-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-aza-1-benzylazoniabicyclo<2.2.2>octane chloride
• 英文别名: 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane hydrochloride；1-benzyl-4-aza-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane chloride；1-benzyl-4-aza-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane chloride；1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride；4-aza-1-benzyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride；N-benzyl DABCO chloride；1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;chloride
• CAS: 42790-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂*Cl
• 分子量: 238.76
• InChiKey: ODZKVEGPRVUTRY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-1-benzylazoniabicyclo<2.2.2>octane chloride 在 二氯碘酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate
  参考文献：
  名称：

  IODINATION OF AROMATIC COMPOUNDS UNDER MILD AND SOLVENT-FREE CONDITIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940209355787
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 氯化苄 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-aza-1-benzylazoniabicyclo<2.2.2>octane chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪的合成：在芳基和烯基三氟甲磺酸酯和DABCO存在下，铜催化的C-N交叉偶联

  摘要：

  不对称哌嗪是许多药物的关键成分。鉴于将芳基和烷基基序选择性引入哌嗪并不总是那么简单，因此1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的直接芳基化和烯基化将消除与这些目标分子制备相关的低效率。我们利用卤代烷，芳基或烯基三氟甲磺酸酯和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷来合成N-烷基-N'-芳基或烯基哌嗪。在NMP中使用CuCl，t- BuOLi来确定最佳条件。烯基三氟甲磺酸盐需要N，N'-二甲基乙二胺和更高的温度提供所需的交叉偶联产物。在最佳反应条件下，成功地偶联了具有缺电子和富电子基团的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700082

文献信息

• Ring-opening reactions of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derived quaternary ammonium salts with phenols and related nucleophiles
  作者：Nenad Maraš、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1039/c1ob06676e

  日期：——

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been evaluated as a starting material for the synthesis of 1-alkyl-4-(2-phenoxyethyl)piperazines and related derivatives. We found that 1-alkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium salts, resulting from the alkylation of DABCO, efficiently react with a variety of nucleophiles in polyethyleneglycol (PEG) or diglyme at high temperatures to give piperazine products

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。
• Dealkylation of quaternary ammonium salts by thiolate anions: A model of the cobalamin-independent methionine synthase reaction.
  作者：Ellen Hilhorst、Tjoe B.R.A. Chen、Atef S. Iskander、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85267-4

  日期：1994.1

  The reactions of thiolate ions derived from thiophenol and homocysteine with substituted quaternary ammonium salts result in alkyl transfer from nitrogen to sulfur. A radical mechanism for this transalkylation, accounts for the reactivity pattern of the substrate salts. In a model study of the cobalamin-independent methionine synthase reaction, 5,5,6,7-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydropteridinium salt

  衍生自硫酚和高半胱氨酸的硫醇根离子与取代的季铵盐的反应导致烷基从氮转移到硫。这种烷基转移的自由基机理解释了底物盐的反应模式。在不依赖钴胺素的蛋氨酸合酶反应的模型研究中，可以将5,5,6,7-四甲基-5,6,7,8-四氢opter啶鎓盐（25）视为天然辅酶5的模型。使CH 3 H 4-叶酸盐（1）与高半胱氨酸的硫醇盐反应，结果观察到蛋氨酸的形成具有良好的产率。这些结果表明，在酶促过程中，N（5）-CH 3 N（5）与亲电试剂或质子在活性位点的配位可激活甲基键的甲基键。
• An Efficient and Selective Oxidation of Benzylic Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Shadpour E. Mallakpour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Sepideh Khoee

  DOI：10.1246/cl.2000.120

  日期：2000.2

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octanedichromate is a useful reagent for selective oxidation of benzylicalcohols and α-hydroxy ketones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction was carried out under solvent-free conditions without or in the presence of a catalytic amount of aluminum chloride.

  1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷二铬酸盐是一种用于选择性氧化苄醇和α-羟基酮至相应羰基化合物的有效试剂。反应在无溶剂条件下进行，且不添加或添加少量氯化铝作为催化剂。
• Sonogashira reactions catalyzed by a new and efficient copper(I) catalyst incorporating N-benzyl DABCO chloride
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.120

  日期：2014.6

  developed for the palladium-free Sonogashira cross-coupling reactions of phenylacetylene with a variety of aryl halides. In this homogeneous catalytic system, 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride, a quaternary ammonium salt containing a coordinating center, plays an important role and increases the efficiency of Cu(I) species during the reaction. A number of internal alkynes were produced

  开发了一种使用[ N-苄基DABCO] + [Cu 4 Cl 5 ] -的新型有效催化体系，用于苯乙炔与各种芳基卤化物的无钯Sonogashira交叉偶联反应。在这种均相催化体系中，1-苄基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（一种含有配位中心的季铵盐）起着重要的作用，并在反应过程中提高了Cu（I）物种的效率。反应。在135°C的DMF中，以较短的反应时间，以中等至优异的产率生产了许多内部炔烃。
• Synthesis of a new palladium salt using <i>N</i> -benzyl DABCO chloride and its application in Suzuki reaction
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ifa Mahboobi Dehbane、Fatemeh Rafiee

  DOI：10.1002/aoc.2926

  日期：2012.12

  A palladium catalyst was synthesized using N‐benzyl DABCO chloride and palladium chloride. The structure of this catalyst was characterized and then the catalyst was used in Suzuki cross‐ coupling reaction of different aryl halides with arylboronic acids. All substrates afforded the corresponding products in good to high yields in the presence of low amounts of the catalyst. Under the heating conditions

  使用N-苄基DABCO氯化物和氯化钯合成了钯催化剂。表征了该催化剂的结构，然后将其用于不同芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。在少量催化剂的存在下，所有底物均以良好至高收率提供了相应的产物。在所采用的加热条件下，较便宜和可用的芳基氯化物在铃木反应中给出了相对较高的收率。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.