(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate | 610304-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate；[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] benzoate
• CAS: 610304-83-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: PEUPYKYBVPJDCE-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate 在 sodium hydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 以78%的产率得到(1S*,2R*)-2-tert-butoxycarbonylmethoxy-1,2-diphenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral lactones

  摘要：

  提供了由公式2a或2b代表的内酯，其中每个Ph分别是未取代或取代的苯基团。这些内酯适用于合成各种α-羟基酸和1,2-二醇。

  公开号：

  US20060205816A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((4-methoxyphenyl)dimethylsilyl)-1,2-diphenylethyl benzoate 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  结合交叉偶联催化合成抗邻位甲硅烷基硼酸酯。

  摘要：

  手性1,2-双金属试剂是合成化学中有用的基序。尽管可以通过烯烃的双金属化制备顺式1,2-双金属化合物，但反式1,2-双金属化合物仍然很少。在立体交叉偶联过程中发生的立体有规的1,2-金属盐移位显示出可以实现一种实用且模块化的方法来催化合成对映体富集的抗1,2-硼硅烷。除反应开发外，还研究了抗1,2-硼硅烷的合成用途，包括在抗1,2-二醇和抗1,2-氨基醇的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202000937

文献信息

• Asymmetric Benzoylation of meso-Hydrobenzoin Using a Reusable Tripodal Imidazoline-Pyridine-Cu Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Ken Sakagami

  DOI：10.1002/ejoc.201101722

  日期：2012.2

  for use in Cu catalysis. The tripodal imidazoline–pyridine L6-Cu(BF4)2 complex catalyzed the asymmetric p-(tert-butyl)benzoylation of meso-hydrobenzoin to give the adduct in up to 85 % ee. After completion of the asymmetric benzoylation reaction, the self-supported tripodal imidazoline–pyridine–Cu catalyst could be easily recovered as a precipitate by adding hexane, and the recovered catalyst could

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。
• Enantioselective Acylation of 1,2- and 1,3-Diols Catalyzed by Aminophosphinite Derivatives of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol
  作者：Hiroyuki Aida、Kouhei Mori、Yasuyuki Yamaguchi、Shinya Mizuta、Tomomi Moriyama、Iwao Yamamoto、Tetsuya Fujimoto

  DOI：10.1021/ol2033459

  日期：2012.2.3

  A phosphinite derivative that can be easily prepared in two steps from commercially available aminoindanol was found to be an effective catalyst for enantioselective acylation of diols. For the asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols, the corresponding monoester was obtained in up to 95% ee from the reaction in the presence of 5 mol % catalyst.

  发现可以容易地以两步法从市售的氨基茚满醇制备次膦酸酯衍生物是用于二醇的对映选择性酰化的有效催化剂。对于不对称desymmetrization内消旋- 1,2-二醇，在高达95％的ee值从5％（摩尔）催化剂的存在下反应，获得相应的单酯。
• Selective Monoacylation of Diols and Asymmetric Desymmetrization of Dialkyl <i>meso</i>-Tartrates Using 2-Pyridyl Esters as Acylating Agents and Metal Carboxylates as Catalysts
  作者：Yuki Hashimoto、Chiaki Michimuko、Koki Yamaguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00827

  日期：2019.7.19

  as a catalyst, 1,2-diols, 1,3-diols, and catechol were selectively monoacylated. Furthermore, the highly enantioselective desymmetrization of meso-tartrates was achieved for the first time, utilizing 2-pyridyl esters and NiBr2/AgOPiv/Ph-BOX in CH3CN or CuCl2/AgOPiv/Ph-BOX in EtOAc catalyst systems (up to 96% ee). The latter catalyst system was also effective for the kinetic resolution of dibenzyl dl-tartrate

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。
• Copper Ion-Induced Activation and Asymmetric Benzoylation of 1,2-Diols:  Kinetic Chiral Molecular Recognition
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshihide Maki、Sachie Murakami、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ja0289402

  日期：2003.2.1

  resolution of dl-1,2-diols was achieved. The enantiodiscrimination process was clearly shown to be controlled by the kinetics of acylation of dl-1,2-diols. The catalytic method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of meso-hydrobenzoin.

  铜 (II) 离子的新催化能力已被用于 1,2-二醇的单苯甲酰化。催化剂可以很容易地通过连接进行改性以获得更高的立体选择性。实现了 dl-1,2-二醇的高效动力学拆分。清楚地表明对映体区分过程受 dl-1,2-二醇的酰化动力学控制。该催化方法成功应用于内消旋对苯二酚的不对称去对称化。
• A One-Step Procedure for the Monoacylation of Symmetrical 1,2-Diols
  作者：Paul A. Clarke、Nadim E. Kayaleh、Martin A. Smith、James R. Baker、Stephan J. Bird、Chuen Chan

  DOI：10.1021/jo0257041

  日期：2002.7.1

  A series of lanthanide (III) salts have been shown to catalyze the monoacylation of symmetrical 1,2-diols by carboxylic acid anhydrides with surprisingly high selectivity.

  已显示一系列镧系元素（III）盐以惊人的高选择性催化羧酸酐对对称1,2-二醇的单酰化反应。