1-苯基-4-羟基-4-甲基戊-2-炔-1-酮 | 25461-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-羟基-4-甲基戊-2-炔-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-hydroxy-1-phenylpent-2-yn-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-2-pentyn-1-one；4-hydroxy-4-methyl-1-phenylpent-2-yn-1-one
• CAS: 25461-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: TWTSJHUIEOHGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-羟基-4-甲基戊-2-炔-1-酮 在 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子金（I）催化的γ-羟基炔酮分子内环化为3（2 H）-呋喃酮

  摘要：

  （p -CF 3 C 6 H 4）3 PAuCl和AgOTf的组合为在温和条件下易于获得的γ-羟基炔酮的分子内环化生成了强大的催化剂。取代的3（2 H）-呋喃酮的产率为55-94％。该方法也适用于制备2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/jo100048j
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpent-2-yne-1,4-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 Nafion-H 作用下， 反应 42.0h， 以100%的产率得到1-苯基-4-羟基-4-甲基戊-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合成 3(2H)-呋喃酮和 2(5H)-呋喃酮的新方法

  摘要：

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3088

文献信息

• PMHS-Mediated Couplings of Alkynes or Benzothiazoles with Various Electrophiles:  Application to the Synthesis of (−)-Akolactone A
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo034463+

  日期：2003.8.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the cross-coupling of alkynes or benzothiazoles with an array of vinyl, styryl, and aryl halides or nonaflates as well as acid chlorides. Experimental and spectroscopic evidence indicates that these reactions involve the in situ generation of a siloxyl intermediate. These cross-couplings proceed relatively quickly at room temperature

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。
• Photoinduced Synthesis of<i>P</i>-Perfluoroalkylated Phosphines from Triarylphosphines and Their Application in the Copper-Free Cross-Coupling of Acid Chlorides and Terminal Alkynes
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yoshiaki Minamida、Takumi Okuda、Yuki Sato、Tomokazu Saeki、Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/adsc.201500294

  日期：2015.8.10

  P‐perfluoroalkylated phosphines from triarylphosphines and perfluoroalkyl iodides has been developed. The photoinduced reaction involves the substitution of aryl groups on the phosphorus atom with perfluoroalkyl groups to successfully afford P‐perfluoroalkylated phosphines. In addition, the P‐perfluoroalkylated phosphines were found to promote the Cu‐free cross‐coupling reaction of acid chlorides with terminal

  已开发出一种实用的合成方法，该方法可从三芳基膦和全氟烷基碘化物生成P-全氟烷基化膦。光诱导反应涉及用全氟烷基取代磷原子上的芳基，从而成功制得P-全氟烷基化的膦。此外，发现P-全氟烷基化的膦可促进酰基氯与末端炔烃的无Cu交叉偶联反应。
• Preparation of 3(2<i>H</i>)-Furanones from 2-Propynyl Alcohol, CO, and Phenyl Halides under CO₂Atmosphere Catalyzed by Transition Metal Complexes
  作者：Yoshio Inoue、Kunihiro Ohuchi、I-Fang Yen、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3518

  日期：1989.11

  The novel synthetic method for 2,2-dimethyl-5-phenyl-3(2H)-furanone (bullatenone) from 2-methyl-3-butyn-2-ol, CO, and phenyl halides in the presence of a catalytic amount of transition metal complexes under the influence of CO2 has been described. It was revealed that there was the intermediate formation of an acetylenic ketone from the acetylenic alcohol, CO, and the phenyl halide followed by the

  2,2-二甲基-5-苯基-3(2H)-呋喃酮(布拉藤酮)在催化量的催化量存在下由2-甲基-3-丁炔-2-醇、CO和苯基卤化物合成的新方法已经描述了在 CO2 影响下的过渡金属络合物。结果表明，炔醇、CO 和苯基卤化物在中间形成炔酮，然后炔酮和 CO2 形成环状碳酸酯，经过脱羧转化为 3(2H)-呋喃酮定量。
• Facile synthesis of 3(2H)-furanones
  作者：Niranjan Panda、Dinesh K. Nayak

  DOI：10.1007/s00706-018-2152-8

  日期：2018.6

  AbstractA practical method for the synthesis of 3(2H)-furanones including the bullatenone was described. Intramolecular cyclization of 4-hydroxyalkynones in the presence of KOH affords the biologically potent furanones in moderate-to-good yield at room temperature. Synthesis of 4-hydroxyalkynones from the reaction of acid chloride and terminal alkyne in the presence of copper iodide at room temperature

  摘要描述了一种实用的合成3（2 H）-呋喃酮的方法，其中包括布拉丁酮。在KOH的存在下，4-羟基炔酮的分子内环化反应在室温下以中等至良好的产率提供了具有生物活性的呋喃酮。还报道了在室温下在碘化铜存在下由酰氯与末端炔烃反应合成4-羟基炔酮的方法。 图形概要
• Synthesis of acetylenic ketones by a Pd-catalyzed carbonylative three-component coupling reaction in [bmim]PF₆
  作者：Takahide Fukuyama、Ryo Yamaura、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1139/v05-031

  日期：2005.6.1

  A carbonylative three-component coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes catalyzed by PdCl₂(PPh₃)₂ was carried out using an ionic liquid, [bmim]PF₆, as the reaction medium, which resulted in good yields of α,β-acetylenic ketones. The low-viscosity ionic liquid, [bmim]NTf₂, was not suitable for this reaction, since the background Sonogashira coupling reaction, a competing reaction, also proceeded.Key words: carbonylation, palladium, three-component coupling, ionic liquid, α,β-acetylenic ketones.

  一种由PdCl2(PPh3)2催化的芳基碘化物与末端炔烃的羰基三组分偶联反应在离子液体[bmim]PF6作为反应介质下进行，产生了良好的α,β-乙炔基酮收率。低粘度的离子液体[bmim]NTf2对于这种反应不适用，因为背景的Sonogashira偶联反应，一种竞争反应，也在进行中。关键词：羰基化，钯，三组分偶联，离子液体，α,β-乙炔基酮。