N-(2-氰基苯基)苯甲酰胺 | 40288-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氰基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 40288-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00451472
• 分子量: 222.246
• InChiKey: IQAAKQSNMORTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  315.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氰基苯基)苯甲酰胺 在 sodium perborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠从 O-酰胺基苯腈中简便制备喹唑啉-4-(3H)-酮

  摘要：

  摘要 使用过硼酸钠氧化邻氨基苯甲腈，然后环化，在温和、无害条件下的“一锅”反应中生成相应的喹唑啉-4(3H)-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919308012604
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-benzaldehyde-oxime 在 吡啶 作用下， 生成 N-(2-氰基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Frese, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Mild Ullmann-Type N-Arylation of Amides, Carbamates, and Azoles in Water
  作者：Maud Bollenbach、Pedro G. V. Aquino、João Xavier de Araújo-Júnior、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Patrick Wagner、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/chem.201700832

  日期：2017.10.4

  A simple, sustainable, efficient, mild, and low‐cost protocol was developed for d‐glucose‐assisted Cu‐catalyzed Ullmann reactions in water for amides, carbamates, and nitrogen‐containing heterocycles. The reaction was compatible with diverse aryl/heteroaryl iodides, giving highly substituted pyridine, indole, or indazole rings. This method offers an attractive alternative to existing protocols, because

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• [EN] COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC) ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015197028A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, an enantiomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which are used in the treatment of HCV infection or hepatitis C. Provided herein also are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of using the compound of the present invention or pharmaceutical compositions thereof to treat HCV infection or hepatitis C.

  本文提供了式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、对映体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，用于治疗HCV感染或丙型肝炎。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物或其药物组合物治疗HCV感染或丙型肝炎的方法。
• Synthesis of Heterocyclic Skeletons by the Reaction of N1-(2-Cyanophenyl)-benzimidoyl Chloride with Thioamides
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/70100096

  日期：——

  The reaction of N-(2-cyanophenyl)benzimidoyl chloride with reagents containing a thioamide moiety, i.e. thioacetamide, benzylthiourea, symmetrical dialkyl- and diarylthioureas gave different cyclic products: 3,1-benzothiazine, 1,3,5-benzotriazocine and quinazoline. The reaction pathways of prepared compounds are discussed.

  N-(2-氰苯基)苯并咪唑基氯与含有硫脲部分的试剂（如硫代乙酰胺、苄基硫脲、对称二烷基和二芳基硫脲）反应，生成不同环状产物：3,1-苯并噻嗪、1,3,5-苯并三嗪烷和喹唑啉。对所制备化合物的反应途径进行了讨论。