5,8-dithiadodecane | 13362-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,8-dithiadodecane
• 英文别名: 1,2-bis(butylthio)ethane；1-(2-butylsulfanylethylsulfanyl)butane
• CAS: 13362-39-5
• 化学式: C₁₀H₂₂S₂
• mdl: MFCD06252410
• 分子量: 206.417
• InChiKey: XWSGNTUQOOIDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9355 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dithiadodecane 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到1,2-bis(butylsulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  新型二亚砜及其钌配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要报道了通过氧化相应的十种新的二亚砜和四种已知的RS（O）–CH2）n-（O）SR（n = 2或3，R =烷基）形成的合成方法二硫醚，RS（CH2）nSR，使用DMSO或H2O2的酸性溶液作为氧化剂。然后将二氧化硫与市售的RuCl3·H2O，K3（RuCl6）或所谓的Ru'Blue'或'Red'溶液在水溶液或醇（MeOH，EtOH）溶液中反应，从中可以形成各种S键合的亚磺酰基络合物分离出顺式或反式RuIICl2（二亚砜）2型的[RuIICl2（二亚砜）（H2O）] 2（μ-Cl）2和[Ru2II / IIICl（二亚砜）] 2（μ-Cl）3；包括X射线数据在内的所有这三种类型都具有良好的特征。还合成了一种具有桥联二亚砜1,2-双（苯基亚磺酰基）乙烷的RuCl3（BPhSE）] 2（μ-BPhSE）的RuIII配合物，但表征较差。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119217
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基丁基硫醚 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 5,8-dithiadodecane
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Wilkinson, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient heterogeneous rhodium(I)-catalyzed C-S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides under mild conditions
  作者：Jianhui Xia、Ruiya Yao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3273

  日期：2015.4

  Heterogeneous C–S coupling reaction of thiols with polychloroalkanes or alkyl halides was achieved at 30 or 80 °C in the presence of 5 mol% of an MCM‐41‐immobilized bidentate phosphine rhodium complex (MCM‐41‐2P‐RhCl(PPh3)) and triethylamine, yielding a variety of formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers and unsymmetric thioethers in good to excellent yields. This heterogeneous rhodium catalyst

  在30或80°C下，在5 mol％的MCM‐41固定的双齿膦膦铑配合物（MCM‐41‐2‐2P‐RhCl（PPh 3））和三乙胺，可产生各种甲醛二硫缩醛，乙二硫醚和不对称硫醚，收率高至优异。这种多相铑催化剂可通过简单过滤反应溶液而容易地回收和再循环，并至少连续进行了10次试验，而活性没有明显损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Electrochemical Alkylation of Thiols
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov、L. D. Konyushkin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1990-27030

  日期：——

  Synthesis of functionally substituted sulfides by alkylation of electrochemically generated thiolate on platinum or glassy carbon cathodes with organohalides of various structures is reported.

  据报道，通过将电化学生成在铂或玻璃碳阴极上的硫醇盐与各种结构的烷基卤代物进行烷基化反应，合成了功能化的硫化物。
• Highly efficient atom economical “green chemistry” synthesis of vinyl sulfides from thiols and acetylene in water
  作者：N. K. Gusarova、N. A. Chernysheva、S. V. Yas’ko、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-013-0059-4

  日期：2013.2

  Potassium thiolates generated by treatment of thiols with aqueous KOH react with acetylene to give the corresponding vinyl sulfides in 90–95% yields.

  通过用氢氧化钾水溶液处理硫醇生成的硫醇钾与乙炔反应，以90-95%的产率得到相应的乙烯基硫化物。
• Technetium and rhenium complexes with thioether ligands—IV. Synthesis and structural characterization of binuclear oxorhenium(V) complexes with bidentate thioether coordination
  作者：Hans-Juergen Pietzsch、Hartmut Spies、Peter Leibnitz、Guenter Reck

  DOI：10.1016/0277-5387(94)00470-y

  日期：1995.7

  prepared by reduction of ReO4− with SnCl2 in strongly acidic solution and in the presence of aliphatic thioethers of the general formula RCH2CH2SCH2CH2SCH2CH2R′ (“S2”; R, R′ = H, Et; R = S—Bu, R′ = Et; R = O—Et, R′ = H; R, R′ = O—Et). Alternatively the compounds can be obtained by ligand exchange reactions starting from [ReOCl4]− in methanolic solution. A representative derived from 5,8-dithiadodecane

  摘要在强酸溶液中，在通式RCH2CH2S的脂肪族硫醚存在下，通过用SnCl2还原ReO4-制备了双核氧（V）络合物[ReO（“ S2”）Cl2] 2O。 CH2CH2SCH2CH2R'（“ S2”; R，R'= H，Et; R = S-Bu，R'= Et; R = O-Et，R'= H; R，R'= O —等等）。或者，可以通过在甲醇溶液中从[ReOCl4]-开始的配体交换反应获得化合物。已经通过X射线衍射研究了衍生自5，8-二二十二烷（R，R'＝ Et）的代表。该络合物由两个独立的[ReO（“ S2”）Cl2]单元桥接，该单元由氧原子桥接。每个rh原子都集中在一个扭曲的八面体中，赤道面由S2Cl2供体组形成。单元中的硫和氯原子相对于桥连氧处于反位置。
• Synthesis and Structural Characterization of Mixed‐Ligand Oxorhenium(V) Complexes Containing Bidentate Dithioethers and Monothiolato Ligands
  作者：Martina Reisgys、Hartmut Spies、Bernd Johannesn、Hans‐Jergen Pietzsch、Peter Leibnitz

  DOI：10.1002/cber.19971300927

  日期：1997.9

  dirhenium complex μ-oxobis[dichloro(5,6-dithiadidodecane)oxorhenium(V)] (4) when dissolved in other organic solvents. 1a reacts with an excess of benzenethiol by substitution of two chlorides to give the mixed-ligand complex bis(benzenethiolate)chloro(5,8-dithiadodecane)oxorhenium(V) (5a). The related 4-methylbenzenethiolato complex 5b was synthesized starting from the μ-oxo complex 4. X-ray crystal structure

  合成了具有通式[ReOX 3（RS [CH 2 ] 2 SR）]，x = Cl，Br，R = n Bu，Et，Bzl的二硫醚配体的中性氧化or（V）配合物。高r酸铵在浓盐酸中与溶解在冰醋酸中的二硫代烷烃（RS [CH 2 ] 2 SR，R = n Bu，Et，Bz）反应，得到[ReOCl 3（RS [CH 2 ] 2 SR）类型的八面体络合物）]（1a – c）。在浓氢溴酸中，n Bu–S（Ch 2）2 S– nBu导致相应的三溴配合物（2）。的X射线结构显示扭曲的八面体，其溴化物配体具有面部配位。硫原子与末端氧顺式配位。的溶解1A（R = Ñ在甲醇导致的氯化物替换丁基）反式到氧配体由甲基氧基。生成的复合物[ReOCl 2（MeO）（n Bu–S [CHL2] 2 S– n Bu）]（3）是稳定的，可以从甲醇溶液中分离出来，但变为μ-氧桥联的dirhenium复合物μ-氧代双[二氯（5,6