(E)-N-methoxymethyl-N-(prop-1-enyl)-p-toluenesulfonamide | 1041262-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methoxymethyl-N-(prop-1-enyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(methoxymethyl)-4-methyl-N-[(E)-prop-1-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1041262-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: FQFHQRACJNQDEZ-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methoxymethyl-N-(prop-1-enyl)-p-toluenesulfonamide 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到R*-(3S,4S)-N-methyl-N-(3,5-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidin-4-yl)-p-toluene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] N-烯基亚胺离子的环加成反应：来自三组分 Diels-Alder 反应序列的结构复杂的杂环

  摘要：

  N-烯基亚胺离子作为三组分 [4 + 2] 环加成反应的管道，获得结构和立体化学上不同的哌啶衍生物。这些阳离子 2-氮杂二烯与富电子和中性烯烃亲二烯体参与内选择性或外选择性 [4 + 2] 环加成，生成四氢吡啶鎓离子作为初始环加合物。环加成衍生的亚胺离子的原位亲核加成完成了三组分偶联序列，并提供了结构复杂哌啶的多功能合成。

  DOI：

  10.1021/ja8028153
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(methoxymethyl)-p-toluenesulfonamide 在 Ir(+)(PCy₃)3[BPh₄](-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-N-methoxymethyl-N-(prop-1-enyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] N-烯基亚胺离子的环加成反应：来自三组分 Diels-Alder 反应序列的结构复杂的杂环

  摘要：

  N-烯基亚胺离子作为三组分 [4 + 2] 环加成反应的管道，获得结构和立体化学上不同的哌啶衍生物。这些阳离子 2-氮杂二烯与富电子和中性烯烃亲二烯体参与内选择性或外选择性 [4 + 2] 环加成，生成四氢吡啶鎓离子作为初始环加合物。环加成衍生的亚胺离子的原位亲核加成完成了三组分偶联序列，并提供了结构复杂哌啶的多功能合成。

  DOI：

  10.1021/ja8028153

文献信息

• [4 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Alkenyl Iminium Ions: Structurally Complex Heterocycles from a Three-Component Diels−Alder Reaction Sequence
  作者：Nihar Sarkar、Abhisek Banerjee、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja8028153

  日期：2008.7.1

  N-Alkenyl iminium ions serve as conduits to three-component [4 + 2] cycloaddition reactions accessing structurally and stereochemically diverse piperidine derivatives. These cationic 2-azadienes participate in endo- or exo-selective [4 + 2] cycloadditions with electron-rich and neutral alkene dienophiles to generate a tetrahydropyridinium ion as the initial cycloadduct. In situ nucleophilic addition

  N-烯基亚胺离子作为三组分 [4 + 2] 环加成反应的管道，获得结构和立体化学上不同的哌啶衍生物。这些阳离子 2-氮杂二烯与富电子和中性烯烃亲二烯体参与内选择性或外选择性 [4 + 2] 环加成，生成四氢吡啶鎓离子作为初始环加合物。环加成衍生的亚胺离子的原位亲核加成完成了三组分偶联序列，并提供了结构复杂哌啶的多功能合成。