5,5’-[(2-fluoro-1,3-propanediyl)bis-(oxy)]bis-[4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid diethyl ester] | 1236211-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,5’-[(2-fluoro-1,3-propanediyl)bis-(oxy)]bis-[4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid diethyl ester]
• 英文别名: 5,5‘-[(2-fluoro-1,3-propanediyl)bis(oxy)]bis[4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid]dethyl ester；diethyl 5,5'-((2-fluoropropane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate)；F-ET-cromolyn；1,3-bis(2-carboxychromon-5-yloxy)-2-fluoropropane diethyl ester；Ethyl 5-[3-(2-ethoxycarbonyl-4-oxochromen-5-yl)oxy-2-fluoropropoxy]-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 1236211-63-4
• 化学式: C₂₇H₂₃FO₁₀
• 分子量: 526.472
• InChiKey: ZWEGESAQBYTEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’-[(2-fluoro-1,3-propanediyl)bis-(oxy)]bis-[4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid diethyl ester] 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到5,5’-[(2-fluoro-1,3-propanediyl)bis-(oxy)]bis-[4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid]
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成色酮-2-羧酸酯支架：一种具有多种生物学特性的重要药效团

  摘要：

  色酮-2-羧酸酯支架正在成为药物化学中重要的药效团，具有多种生物学特性。我们开发了一种简单的一锅法，通过串联 C-C 和 C-O 键的形成，将 2-氟苯乙酮直接一步转化为色酮-2-羧酸酯支架。先前报道的大多数药物化学合成方案主要仅使用一种程序，该程序遵循需要从“2-羟基苯乙酮”开始的两步策略。我们的方法不仅可以作为替代的一锅法，而且还允许化学家从传统邻位苯乙酮以外的不同原材料（2-氟苯乙酮）开始-羟基苯乙酮用于维持环化步骤中的区域选择性。我们通过成功地将应用扩展到两种天然产物（哈伦酸 A 和 B）、各种双色酮包括药物分子（DSCG、色甘酸）和有效的抗阿尔茨海默病化合物（F -色甘酸）。由于有机会在色酮合成中使用新原材料，因此该方法可以作为寻找具有多种修饰的新生物活性色酮的有前途的替代工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00407
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)-2-fluoropropane 、 草酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到5,5’-[(2-fluoro-1,3-propanediyl)bis-(oxy)]bis-[4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid diethyl ester]
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROMOLYN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CROMOLYNE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了一种化合物和治疗疾病或疾病的方法，例如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、缺血性中风和朊病，包括给予治疗有效量的克罗莫林酯化物。

  公开号：

  WO2022146914A1

文献信息

• CROMOLYN DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF IMAGING AND TREATMENT
  申请人：Elmaleh David R.

  公开号：US20120058049A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Novel cromolyn analogs useful as imaging agents for detecting atherosclerotic plaques and for treating atherosclerosis and Alzheimer's Disease, and methods of making the cromolyn analogs, are disclosed. The cromolyn analogs have the general formula (I), or formula (II); wherein X is OH, C1-C6 alkoxyl, 18F, or 19F; Y and Z are independently selected from a C1-C6 alkyl, CpC6 alkoxyl, halogen, un-substituted or C1-C6 substituted amine, 18F, 19F, or H; and n is 1, 2, or 3; and wherein for structure (I), if n are both 1 and Y and Z are both H, X is not OH.

  本发明公开了一种用于检测动脉粥样硬化斑块和治疗动脉硬化和阿尔茨海默病的成像剂的新型克罗莫林类似物，以及制备克罗莫林类似物的方法。这些克罗莫林类似物具有通式（I）或式（II）；其中X为OH、C1-C6烷氧基、18F或19F；Y和Z分别选自C1-C6烷基、CpC6烷氧基、卤素、未取代或C1-C6取代胺、18F、19F或H；n为1、2或3；对于结构（I），如果n均为1且Y和Z均为H，则X不是OH。
• Cromolyn derivatives and related methods of imaging and treatment
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10188757B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Novel cromolyn analogs useful as imaging agents for detecting atherosclerotic plaques and for treating atherosclerosis and Alzheimer's Disease, and methods of making the cromolyn analogs, are disclosed. The cromolyn analogs have the general formula; wherein X is OH, C1-C6 alkoxyl; Y and Z are independently selected from a C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxyl, halogen, mi-substituted or C1-C6 substituted amine, 18F, 19F, or H; and n is 1, 2, or 3; and wherein for structure (I), if n are both 1 and Y and Z are both H and X is OH.

  本发明公开了可用作检测动脉粥样硬化斑块和治疗动脉粥样硬化及阿尔茨海默氏症的成像剂的新型色瑞林类似物，以及制造色瑞林类似物的方法。色甘宁类似物具有通式； 其中 X 是 OH、C1-C6 烷氧基；Y 和 Z 独立选自 C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤素、mi-取代或 C1-C6 取代的胺、18F、19F 或 H；n 是 1、2 或 3；对于结构 (I)，如果 n 均为 1 且 Y 和 Z 均为 H，则 X 是 OH。
• [EN] MACROPHAGES/MICROGLIA IN NEURO-INFLAMMATION ASSOCIATED WITH NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] MACROPHAGES/MICROGLIES DANS LA NEURO-INFLAMMATION ASSOCIÉE AUX MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018045217A8

  公开（公告）日：2019-03-14
• WO2020123449A5
  申请人：——

  公开号：WO2020123449A5

  公开（公告）日：2022-12-15
• [EN] CROMOLYN DERIVATIVES AND RELATED METHODS OF IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CROMOGLYCIQUE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS D'IMAGERIE ET DE TRAITEMENT
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2010088455A3

  公开（公告）日：2011-04-07