cyclohexylbis(pentafluorophenyl)borane | 245043-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexylbis(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: cyclohexylbis(pentafluorophenyl)boron；bis(pentafluorophenyl)borylcyclohexane；cyclohexyl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 245043-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₁BF₁₀
• 分子量: 428.08
• InChiKey: KXAHXFKYNJKZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5 °C
• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylbis(pentafluorophenyl)borane 、 三乙基氧膦 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 CyB(C₆F₅)₂*Et₃PO
  参考文献：
  名称：

  聚合物受阻路易斯对凝胶的环醚触发器

  摘要：

  位阻的路易斯酸和碱中心无法形成路易斯加合物，而是形成受挫路易斯对 (FLP)，其中潜在的反应性可用于激活小分子。将 FLP 化学应用于聚合物框架，将这种化学转化为响应性和功能性材料。在这里，我们报告了一种用于制备大分子 FLP 的通用合成策略，并探索其在环醚开环反应中的潜力。环状底物的添加触发了聚合物网络的形成，其中交联程度、网络强度和反应性由醚的空间和电子特性调节。所得网络的行为类似于共价交联聚合物，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06408
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 bis(pentafluorophenyl)borane 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到cyclohexylbis(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对可逆的无金属氢活化†

  摘要：

  路易斯酸 环己基双（五氟苯基）硼 1，与路易斯酸相比，其路易斯酸度降低了约15％B（C 6 F 5）3，在存在大量路易斯碱的情况下激活H 22,2,6,6-四甲基哌啶 （TMP）， 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 （PMP）， 三叔丁基膦 （吨-Bu 3 P）导致在室温下容易发生反应，导致异氰酸酯的裂解 二氢 和盐的形成 [ TMP H] [CyBH（C 6 F 5）2 ] 2，[ PMP H] [CyBH（C 6 F 5）2 ] 3和[吨-Bu 3 PH] [CyBH（C 6 ˚F 5）2 ] 4可以在较高温度下脱氢。相关的路易斯酸1-苯基-2- [双（五氟苯基）硼基]乙烷 5的路易斯酸度比大约低10％B（C 6 F 5）3在氢的存在下也能以杂化的方式分解H 2。TMP， PMP 和 吨-Bu 3 P 屈服 [ TMP H] [PhC 2 H 4 BH（C 6 F 5）2 ] 6，[ PMP

  DOI：

  10.1039/c0dt01255f

文献信息

• Metal-Free HB(C₆F₅)₂-Catalyzed Hydrogenation of Unfunctionalized Olefins and Mechanism Study of Borane-Mediated σ-Bond Metathesis
  作者：Yuwen Wang、Weiqiang Chen、Zhenpin Lu、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1002/anie.201303500

  日期：2013.7.15

  Out with the metal: Metal‐free hydrogenation of unfunctionalized olefins can be achieved by employing HB(C6F5)2 as the catalyst. The key step in the catalytic reaction is believed to involve a novel borane‐mediated σ‐bond metathesis, which has been investigated both experimentally and theoretically.

  消除金属：通过使用HB（C 6 F 5）2作为催化剂，可以实现未官能化烯烃的无金属氢化。据信催化反应的关键步骤涉及一种新型的硼烷介导的σ键复分解，该复分解已在实验和理论上进行了研究。
• Interactions of C−F Bonds with Hydridoboranes: Reduction, Borylation and Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Karlee L. Bamford、Saurabh S. Chitnis、Zheng-wang Qu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201804705

  日期：2018.10.26

  fluorides with secondary boranes pinacolborane (HBpin), catecholborane (HBcat), 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) and Piers’ borane (HB(C6F5)2) are described. While HBcat, 9‐BBN and HB(C6F5)2 reduce Ad‐F to Ad‐H, the latter borane was shown to react with secondary and primary fluoroalkanes, affording C−F borylation, while benzyl fluorides undergo Friedel–Crafts chemistry.

  烷基氟化物1-氟金刚烷（Ad-F），氟代环己烷（Cy-F），1-氟戊烷（Pent-F）和苄基氟化物与仲硼烷频哪醇硼烷（HBpin），儿茶酚硼烷（HBcat），9-硼杂环（ 3.3.1）描述了壬烷（9-BBN）和Piers'硼烷（HB（C 6 F 5）2）。HBcat，9-BBN和HB（C 6 F 5）2将Ad-F还原为Ad-H时，后者的硼烷与仲和伯氟代烷烃反应，提供CF硼化作用，而苄基氟化物则经历了Friedel-Crafts化学。
• CO2 and Formate Complexes of Phosphine/Borane Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ilona Peuser、Rebecca C. Neu、Xiaoxi Zhao、Matthias Ulrich、Birgitta Schirmer、Jens A. Tannert、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Gerhard Erker、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201100286

  日期：2011.8.22

  [tBu3PH][RBH(C6F5)2] (R=hexyl (8), Cy (9), norbornyl (10)) were prepared by reaction of the precursor frustrated Lewis pair (FLP) with H2. Subsequent reactions of 9 and 10 with CO2 afforded the species [((C6F5)2BR)2(μ‐HCO2)][tBu3PH] (R=Cy (11), norbornyl (12)). In related chemistry, combinations of the boranes RB(C6F5)2 (R=hexyl, Cy, norbornyl) with tBu3P treated with an equivalent of formic acid gave

  B（C 6 F 4 H）3和i Pr 3 P或t Bu 3 P的溶液与CO 2的反应得到R 3 P（CO 2）B（C 6 F 4 H）3（R ＝i Pr（1），t Bu（2））。以类似方式，硼烷RB（C 6 F 5）2（R =己基，环己基（Cy），降冰片基），ClB（C 6 F 5）2或PhB（C将6 F 5）2与t Bu 3 P和CO 2合并，得到t Bu 3 P（CO 2）BR（C 6 F 5）2（R =己基（3），Cy（4），降冰片基（5），Cl（6），Ph（7））。同样，化合物[ t Bu 3 PH] [RBH（C 6 F 5）2 ]（R =己基（8），Cy（9），降冰片基（10））是通过前驱物沮丧的路易斯对（FLP）与H 2反应制备的。的后续反应9和10与CO 2，得到物种[（（C 6 ˚F 5）2 BR）2（μ-HCO 2）] [吨卜3 PH]（R =成分Cy（11），降冰片基（12））
• Stoichiometric and Catalytic B−C Bond Formation from Unactivated Hydrocarbons and Boranes
  作者：Carl N. Iverson、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja991258w

  日期：1999.8.1