1-戊基-3-苯基脲 | 91907-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-戊基-3-苯基脲
• 英文名称: N-pentyl-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-pentyl-3-phenylurea；N-pentyl-N'-phenyl-urea；N-Pentyl-N'-phenyl-harnstoff；N-n-Amyl-N'-phenyl-harnstoff；Urea, N-pentyl-N'-phenyl-
• CAS: 91907-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01342269
• 分子量: 206.288
• InChiKey: RMXZKIFWPBHAPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  301.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊基-3-苯基脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure and activity relationships of novel uracil derivatives as topical anti-inflammatory agents

  摘要：

  In order to create novel, topical anti-inflammatory compounds exhibiting more potent activities than lead compound CX-659S (1), we designed and synthesized various derivatives of 1 focusing on the uracil N(l)- and N(3)-substituents, and evaluated their anti-inflammatory activities via inhibition of the picryl chloride-induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice. In the course of our structure and activity relationship study, we found that compounds 6k, 6q, and 6r inhibited by approximately 50% the CHR, at 0.1 mg/ear. These activities were essentially equipotent with that of Tacrolimus, a strong immunosuppressant. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.012
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 1-氯萘 作用下， 生成 1-戊基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种脲类化合物的合成方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109776244A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明一种脲类化合物的合成方法，通过将取代噁唑酮，乙酸钠，加入到甲醇溶液中，搅拌条件下加入取代胺，反应2‑15h，通过柱层析得到脲类化合物。本发明克服了现有合成过程中需要用到具有危险性的化合物的缺点，采用一锅法代替了现有产率低的反应。本方法的反应条件温和，操作简单，原料容易得到，底物可转化为多种其他有用的分子，具有很强的实用性。可应用到农药杀草隆、利尿隆和抗癌药物索拉非尼的合成，本发明是一种工艺简单、成本低、绿色环保的不对称脲类化合物的合成方法。
• Splitting a Substrate into Three Parts: Gold-Catalyzed Nitrogenation of Alkynes by CC and CC Bond Cleavage
  作者：Chong Qin、Yijin Su、Tao Shen、Xiaodong Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201508347

  日期：2016.1.4

  gold‐catalyzed nitrogenation of alkynes for the synthesis of carbamides and amino tetrazoles through CC and CC bond cleavages is described. A diverse set of functionalized carbamide and amino tetrazole derivatives were selectively constructed under mild conditions. The chemoselectivity can be easily switched by the selection of the acid additives. The reaction is characterized by its broad substrate scope

  炔烃为carbamides的合成和至C氨基四唑的金催化的氮化 C和CC键断裂进行说明。在温和条件下选择性地构建了多种功能化的脲和氨基四唑衍生物。通过选择酸添加剂可以容易地切换化学选择性。该反应的特点是底物范围广，可直接构建高价值的产品，易于在空气中操作以及在室温下温和的条件。通过将底物分为三部分，该化学方法提供了一种转化炔烃的方法。
• On the Thermal Dissociation of Organic Compounds. XII. The Effects of the Substituents on the Thermal Dissociation of Substituted Phenylureas
  作者：Shoichiro Ozaki、Tsutomu Nagoya

  DOI：10.1246/bcsj.30.444

  日期：1957.5

  synthesized. The rate constants and ρ values of thermal dissociation of these ureas in fatty acids were determined. In 1,1-diethyl-3-arylureas, the ρ value of the dissociation reaction at 95°C. in chloro-acetic acid was −0.196, and it may be concluded that the protonation process seems to be the rate-determining step in the dissociation reaction of ureas in fatty acid. The activation energy was compared with

  合成了 11 种新型脲，1,1-二乙基-3-芳基脲和 1-戊基-3-芳基脲。测定了这些尿素在脂肪酸中的热解离速率常数和 ρ 值。在 1,1-二乙基-3-芳基脲中，95°C 下解离反应的 ρ 值。在氯乙酸中为-0.196，可以得出结论，质子化过程似乎是尿素在脂肪酸中解离反应的决速步骤。将活化能与其他尿素进行比较。
• Cyanuric chloride: an efficient reagent for the Lossen rearrangement
  作者：Florian Hamon、Gildas Prié、Frédéric Lecornué、Sébastien Papot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.115

  日期：2009.12

  An efficient method for the Lossen rearrangement that uses 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) as a promoter is reported. This procedure allowed the preparation of various carbamates, thiocarbamates, and ureas in good yields directly from the corresponding hydroxamic acids.

  报告了一种有效的Lossen重排方法，该方法使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）作为启动子。该方法允许直接从相应的异羟肟酸制备高产率的各种氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和脲。
• An efficient and mild protocol for the synthesis of unsymmetrical ureas in the absence of catalyst and additives
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi、Nora Aghili

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.014

  日期：2010.10

  Abstract A new practical method for the synthesis of unsymmetrical ureas was achieved by reaction of phenylurea with primary and secondary amines under neutral and mild condition in very good yields. The reaction took place in refluxing dioxane and does not require any catalyst or additives.

  摘要在中性和温和条件下，苯脲与伯胺和仲胺反应，制得了一种合成不对称脲的实用新方法，收率很高。该反应在回流的二恶烷中进行，不需要任何催化剂或添加剂。