1-Acetoxy-2-brom-cyclohexan | 35998-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-Acetoxy-2-brom-cyclohexan
• 英文别名: (2-bromocyclohexyl) acetate
• CAS: 35998-51-7
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: ZFEQKYDGSSHAGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.3603 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 环己烯 在 bromodichloroisocyanuric acid 作用下， 反应 0.08h， 以69%的产率得到1-Acetoxy-2-brom-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Efficient Electrophilic Cobromination of Alkenes and Bromination of Activated Arenes with Bromodichloroisocyanuric Acid under Mild Conditions

  摘要：

  开发了高效的方法用于制备溴二氯异氰尿酸（产率70-75%）。这种新试剂在活化芳烃的区域选择性电亲体溴化反应中非常有效（产率86-93%），以及与氧化核苷酸的烯烃共溴化反应中（产率31-98%）。溴二氯异氰尿酸与醇酸、乙酰苯胺和N-甲基乙酰苯胺反应生成4-取代单溴芳烃；与2-甲氧基萘反应生成1-溴-2-甲氧基萘。烯烃在含氧核苷溶剂（如水、醇和醋酸）存在下进行共溴化反应，生成相应的溴醇、β-溴醚和β-溴乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982575

文献信息

• SYNTHESIS OF OSELTAMIVIR CONTAINING PHOSPHONATE CONGENERS WITH ANTI-INFLUENZA ACTIVITY
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20100113397A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Novel phosphonate compounds are described. The compounds have activity as neuraminidase inhibitors against wild-type and H274Y mutant of H1N1 and H5N1 viruses. The present disclosure also provides an enantioselective synthetic route to known neuraminidase inhibitors oseltamivir and the anti-flu drug Tamiflu®, as well as novel phosphonate compounds, via D-xylose. Another efficient and flexible synthesis of Tamiflu and the highly potent neuraminidase inhibitor Tamiphosphor was also achieved in 11 steps and >20% overall yields from the readily available fermentation product (1S-cis)-3-bromo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol. Most of the reaction intermediates were obtained as crystals without tedious purification procedures. The key transformations include an initial regio- and stereoselective bromoamidation of a bromoarene cis-dihydrodiol, as well as the final palladium-catalyzed carbonylation and phosphonylation.

  本文描述了新型膦酸盐化合物。这些化合物对H1N1和H5N1病毒的野生型和H274Y突变体具有神经氨酸酶抑制剂活性。本公开还提供了一种手性选择性的合成路线，可通过D-木糖合成已知的神经氨酸酶抑制剂奥司他韦和抗流感药物达菲®，以及新型膦酸盐化合物。另外，还通过11个步骤和>20％的总收率，从易得到的发酵产物（1S-cis）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇中实现了达菲和高效神经氨酸酶抑制剂Tamiphosphor的有效灵活合成。大多数反应中间体都以晶体形式获得，无需繁琐的纯化程序。关键的转化包括最初的区域和立体选择性的溴胺化反应，以及最后的钯催化的羰基化和膦酸盐化反应。
• A simple and efficient bromoformyloxylation and bromoacetoxylation reaction using TsNBr2
  作者：Indranirekha Saikia、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.138

  日期：2012.2

  Bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins proceed smoothly and instantaneously in the presence of N,N-dibromo-p-toluene sulfonamide without any catalyst. The one step reactions can be carried out with all kinds of olefins in high yield and high regio and stereoselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bresson,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2432 - 2439
  作者：Bresson,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto, Takashi; Machida, Toshinori; Hirano, Masao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 909 - 914
  作者：Morimoto, Takashi、Machida, Toshinori、Hirano, Masao、Zhung, Xiumin

  DOI：——

  日期：——
• Uschakow; Tschistow; Schlossberg, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 1397
  作者：Uschakow、Tschistow、Schlossberg

  DOI：——

  日期：——