cyclohexylmethylphenylphosphine | 36293-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethylphenylphosphine
• 英文别名: Cyclohexyl-methyl-phenylphosphane
• CAS: 36293-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₉P
• 分子量: 206.268
• InChiKey: DNJRXCUXVDFSNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethylphenylphosphine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R_P*)-cyclohexyl(methyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u
• 作为产物：
  描述：

  苯基二环己基膦 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cyclohexylmethylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u

文献信息

• Regio- and stereo-selectivity in the hydrogenation of aryl phosphines by niobium aryloxide compounds
  作者：Mark C. Potyen、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/c39950000849

  日期：——

  The sequential hydrogenation of the three aryl rings in PPh3 by the catalyst system [Nb(OC6HPh4-2,3,5,6)3Cl2]/3BunLi occurs with relative rates of 39 : 28 : 1; NMR analysis of the PhPCy2 obtained from [P(C6D5)3/H2] and [P(C6H5)3/D2] shows a predominately all cis hydrogenation of both aryl rings has occurred.

  通过催化体系[Nb(OC6HPh4-2,3,5,6)3Cl2]/3BunLi，PPh3中三个芳环的连续氢化反应的相对速率为39 : 28 : 1；从[P(C6D5)3/H2]和[P(C6H5)3/D2]获得的PhPCy2的NMR分析显示两个芳环的氢化主要为全顺式氢化。
• (Cyclohexylmethylphenylphosphine)[(1-η¹:6−8-η³)-octa- 2,6-diene-1,8-diyl]palladium(II) as a Model for Key Intermediates in Enantioselective Reactions of 1,3-Butadiene Catalyzed by Palladium(0)
  作者：U. Storzer、O. Walter、T. Zevaco、E. Dinjus

  DOI：10.1021/om049595n

  日期：2005.2.1

  cta-2,6-diene-1,8-diyl]palladium(II) (1) was synthesized from bis(η3-propenyl)palladium(II) and 1,3-butadiene in the presence of racemic cyclohexylmethylphenylphosphine (2) and exists in the form of two diastereomeric pairs of enantiomers 1a,b. The diastereomers have been fully characterized by NMR spectroscopic methods, with special focus on their stereochemistry. The molecular structure of 1b was

  （Cyclohexylmethylphenylphosphine）[（1-η 1：6-8-η 3）-octa -2,6-二烯-1,8-二基]钯（II）（1）从双合成（η 3 -丙烯基）钯（II）和1,3-丁二烯在外消旋环己基甲基苯基膦（2）的存在下，以对映异构体1a，b的两个非对映异构体对形式存在。非对映异构体已通过NMR光谱法进行了充分表征，特别关注其立体化学。1b的分子结构通过X射线晶体学测定，并证实了NMR研究的结果：在两种非对映异构体中，C 8 H 12链表现出相同的刚性拓扑，因此代表了这些源自丁二烯偶联的中间体中的固有手性元素。这是随后对类型1的复合物进行对映选择性转化的必要先决条件。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Verbindungen und deren Verwendung zur Herstellung von Vitamin E
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0039830A1

  公开（公告）日：1981-11-18

  Herstellung von optisch aktiven Verbindungen der Formel in der A eine-CH2OR1 Gruppe, wobei R' für Wasserstoff, niedermolekulares Alkyl, Aryl oder niedermolekulares Acyl steht, ferner eine gegebenenfalls acetalisierte oder acylierte Formylgruppe oder eine Carboxylgruppe bedeutet, B eine gegebenenfalls acetalisierte oder acylierte Formylgruppe oder eine Gruppe der Formel -COOR2 bedeutet, in der R2 für einen niedermolekularen Alkylrest steht, und wobei A und B stets verschieden sind und wobei ferner A und B zusammen die Gruppe CHz-O-CO- bedeuten können, durch Hydrieren von Verbindungen der Formel II in Gegenwart eines in der Reaktionsmischung löslichen Komplexkatalysators hydriert, der aus einer Rhodium- oder Rutheniumverbindung und einem chiralen Phosphin- oder Arsin-Liganden gebildet ist. Man erzielt gute optische Ausbeuten. So erhältlicher Verbindungen eignen sich zur Herstellung von RRR-a-Tocopherol.

  制备式中的光学活性化合物 其中 A 是 -CH2OR1 基团，其中 R'是氢、低分子量烷基、芳基或低分子量酰基，此外是任选乙缩醛化或酰化的甲酰基或羧基、B 是可选的乙缩醛化或酰化的甲酰基或式 -COOR2 的基团，其中 R2 是低分子量烷基，其中 A 和 B 总是不同的，此外 A 和 B 合在一起可以是 CHz-O-CO- 基团。 由铑或钌化合物和手性膦或胂配体组成，可溶于反应混合物中的复合催化剂。 可以获得良好的光学产率。 以这种方法获得的化合物适用于生产 RRR-a 生育酚。
• Method for producing alcohols
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1970360A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  A method for producing alcohols which comprises reducing esters or lactones with hydrogen gas in the presence of a catalyst comprising (i) a ruthenium compound, (ii) a monodentate monophosphine or a bidentate bisphosphine, and (iii) an amine. Examples of the catalyst include a ruthenium (Ru) complex represented by the formula:RuX1X2(LP)m(LN)n [X1 and X2 each represent an anionic ligand, LP represents a phosphine ligand, m is 1 when LP is bidentate, while m is 2 when LP is monodentate, LN represents an amine ligand, and n is 1 when LN is bidentate, while n is 2 when LN is monodentate.] and a catalyst comprising an amine and a ruthenium (Ru) complex of the formula: RuX1X2 (LP1)r [LP1 represents a monophosphine ligand and r is 3 or 4.].

  一种生产醇的方法，包括在催化剂存在下用氢气还原酯或内酯，催化剂包括(i)钌化合物，(ii)单齿单膦或双齿双膦，和(iii)胺。催化剂的例子包括由式 RuX1X2(LP)m(LN)n 表示的钌（Ru）配合物[X1 和 X2 分别代表阴离子配体，LP 代表膦配体，当 LP 为双齿时，m 为 1，而当 LP 为单齿时，m 为 2，LN 代表胺配体，当 LN 为双齿时，n 为 1，而当 LN 为单齿时，n 为 2。] 和一种催化剂，该催化剂由胺和式中的钌 (Ru) 复合物组成：RuX1X2 (LP1)r [LP1 代表单膦配体，r 为 3 或 4。］
• Wolfsberger, Werner, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 3, p. 295 - 298
  作者：Wolfsberger, Werner

  DOI：——

  日期：——