2-(乙酰氧基甲基)苯酚 | 6161-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基甲基)苯酚
• 英文名称: 2-acetoxymethylphenol
• 英文别名: 2-hydroxybenzyl acetate；2-(Acetoxymethyl)phenol；(2-hydroxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 6161-96-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: LDPXUTOXMVCPSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲基)苯酚 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(azidomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物新前体的反应性

  摘要：

  叠氮基亚甲基保护基团允许合成不稳定的酚类化合物，在醇，酚，叠氮化物，硫酚，胺，烯醇和烯醇化物的烷基化中用作醌甲基化物前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99619-9
• 作为产物：
  描述：

  o-acetoxybenzyl acetate 在 sulfurated borohydride exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-(乙酰氧基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bandgar; Kamble, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 2, p. 54 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted rapid and efficient deprotection and direct esterification and silylation of MOM and EOM ethers catalyzed by [Hmim][HSO4] as a Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1007/s00706-010-0373-6

  日期：2010.10

  Abstract1-Methylimidazolium hydrogensulfate, [Hmim][HSO4], a Brønsted acidic room temperature ionic liquid, is used as a catalyst and reaction medium for facile and eco-friendly deprotection of methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers to their corresponding alcohols under thermal conditions (Δ) and microwave irradiation (MW). Furthermore, one-pot interconversion to the respective acetates and

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要
• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• A Green Method for Selective Acetylation of Primary Alcohols using Ethyl Acetate and Solid Potassium Carbonate
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/174751911x13155057300536

  日期：2011.9

  A simple and selective acetylation of primary alcohols in the presence of other reactive functionalities such as secondary alcohol, phenol, acetonide and amine is described using mild ethyl acetate as the acetyl-transfer agent and solid potassium carbonate as the catalyst.

  描述了使用温和的乙酸乙酯作为乙酰转移剂和固体碳酸钾作为催化剂，在其他反应性官能团（如仲醇、苯酚、丙酮化物和胺）存在下，伯醇的简单和选择性乙酰化。
• Efficient and Selective N-, S- and O-Acetylation in TEAA Ionic Liquid as Green Solvent. Applications in Synthetic Carbohydrate Chemistry
  作者：Leticia Lafuente、Gisela Díaz、Rodolfo Bravo、Agustín Ponzinibbio

  DOI：10.2174/1570178613666160104233129

  日期：2016.2.10

  Background: The ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA) was found to be an efficient solvent in the acetylation of alcohols, amines, oximes and thiols to their corresponding acetyl compounds using only a 10% excess of acetic anhydride under mild conditions. Moreover TEAA is not only an inexpensive and recyclable solvent but also an anomeric selective catalyst in the per-Oacetylation of sugar moieties

  背景：离子液体乙酸三乙铵（TEAA）被发现是在温和条件下仅使用10％过量的乙酸酐将醇，胺，肟和硫醇乙酰化为相应的乙酰基化合物的有效溶剂。此外，TEAA不仅是廉价且可回收的溶剂，而且在糖基的过氧乙酰化中也是端基选择性催化剂。 方法：提供了简单有效的有机合成方案，用于多种底物的选择性乙酰化。产物通过1 H和13 C NMR光谱进行了充分表征，并从1 H光谱获得端基异构体比率。 结果：通过该方法，在温和的条件下对结构多样的醇，酚，硫醇，胺，碳水化合物和肟进行了酰化反应，从而以优异的收率提供了相应的乙酸盐。TEAA离子液体的独特之处在于它既可以充当溶剂又可以充当高选择性催化剂。如所预期的，反应以对糖衍生物的高异头异构体选择性进行。而且，在所有情况下，该离子液体被再生，再循环和再使用三遍而没有明显的反应性和选择性损失。 结论：本方法为醇，酚，硫醇，胺，肟和碳水化合物提供了一种功能强大且用途广泛的酰化
• A New and Efficient Method for <i>o</i>-Quinone Methide Intermediate Generation:  Application to the Biomimetic Synthesis of (±)-Alboatrin
  作者：Raphaël Rodriguez、Robert M. Adlington、John E. Moses、Andrew Cowley、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1021/ol048479d

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A new and efficient method for o-quinone methide intermediate generation from o-methyleneacetoxy-phenols has been developed and applied to the biomimetic synthesis of (+/-)-Alboatrin.

  [反应：见正文]已开发出一种新的有效方法，可从邻亚甲基乙酰氧基酚中生成邻醌甲基化物中间体，并将其应用于（+/-）-Alboatrin的仿生合成。