N-[(4-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 1256361-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1256361-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O₂S
• 分子量: 372.463
• InChiKey: CBFVDILJEDGWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼，α，β-不饱和羰基化合物与溴的三组分反应

  摘要：

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼，α，β-不饱和羰基化合物与溴的三组分反应在不同条件下产生了不同的结果。当以DABCO为碱在70°C下于NMP中于NMP中进行反应时，获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，而6-溴-1,2,3,10 b-四氢吡唑并已获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。当反应在10 K的DMAc中以K 3 PO 4为碱存在时，提供[5,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.052
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluoro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde 、 对甲苯磺酰肼 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(4-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of H-Pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via Copper(II)-Catalyzed Oxidation of an Aliphatic C−H Bond of Tertiary Amine in Air

  摘要：

  A multicomponent reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and tertiary amine is discovered, which generates the unexpected H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields under mild conditions. In the reaction process, silver(I)-catalyzed intramolecular cyclization and copper(II)-catalyzed oxidation of an aliphatic C-H bond of tertiary amine in air are involved.

  DOI：

  10.1021/ol102939r

文献信息

• Metal Cocatalyzed Tandem Alkynylative Cyclization Reaction of in Situ Formed<i>N</i>-Iminoisoquinolinium Ylides with Bromoalkynes via C–H Bond Activation
  作者：Ping Huang、Qin Yang、Zhiyuan Chen、Qiuping Ding、Jingshi Xu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/jo3013429

  日期：2012.9.21

  Silver triflate and copper(I) iodide cocatalyzed direct alkynylation and cyclization reaction of in situ formed N-iminoisoquinolinium ylides with bromoalkynes is described. The reaction proceeds efficiently through a combination of C–H activation and subsequent tandem reaction in one pot, leading to diverse H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good yields under mild reaction conditions.

  描述了三氟甲磺酸银和碘化铜（I）共同催化原位形成的N-亚氨基异喹啉鎓碘化物与溴炔烃的直接炔基化和环化反应。在一个反应​​釜中，通过C–H活化和随后的串联反应的组合，该反应得以有效进行，从而在温和的反应条件下以高收率产生了多种H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。
• Generation of Polyfluoroaryl‐Fused <i>H</i> ‐Pyrazolo[5,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through a Reaction of <i>N</i> ′‐(2‐Alkynylbenzylidene)hydrazide with Polyfluoroarene
  作者：Ling Zhang、Qian Xiao、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200227

  日期：2012.8

  Polyfluoroarene reacts with N′‐(2‐alkynylbenzylidene)hydrazide catalyzed by silver triflate in the presence of cesium carbonate, leading to polyfluoroaryl‐fused H‐pyrazolo[5,1‐a]isoquinolines in good yields.

  与Polyfluoroarene发生反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene）酰肼通过三氟甲磺酸银在碳酸铯的存在下催化的，导致polyfluoroaryl稠合ħ -吡唑并[5,1-一个以良好产率]异喹啉。
• Synthesis of pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via silver(i)–rhodium(i) cooperative catalysis in the reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  作者：Liangqing Yao、Xingxin Yu、Chen Mo、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26824h

  日期：——

  A tandem reaction between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide and cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate co-catalyzed by silver triflate and tris(triphenylphosphine)rhodium chloride is reported. The reaction proceeds through 6-endo-cyclization, [3 + 2] cycloaddition, cyclopropane opening, and aromatization, leading to pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in moderate to good yields.

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与环丙-2-烯-1,1-二羧酸酯共催化下的串联反应三氟甲磺酸银报道了三（三苯基膦）氯化铑。该反应通过6-内-cyclization，[3 + 2]环加成，环丙烷打开并进行芳构化，导致吡唑并[5,1- a ]异喹啉的产量适中至良好。
• Silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with pyridyne
  作者：Lingyong Jiang、Xingxin Yu、Bing Fang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26379c

  日期：——

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with pyridyne is presented. Different outcomes are obtained, depending on the pyridynes utilized in the transformation.

  提出了三氟甲磺酸银催化N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与吡啶炔的串联反应。根据转化中使用的吡啶炔，可获得不同的结果。
• Silver triflate–copper(ii) acetate cooperative catalysis in a cascade reaction for concise synthesis of 2-carbonyl H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines
  作者：Zhiyuan Chen、Liang Gao、Shengqing Ye、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc30413a

  日期：——

  A cascade reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with allenoate in the presence of dioxygen co-catalyzed by silver triflate and copper(II) acetate under mild conditions is described, which provides an efficient approach to 2-carbonyl H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines.

  描述了N'-（2-炔基亚苄基）酰肼与脲酸酯在温和条件下由三氟甲磺酸银和乙酸铜（II）共同催化的双氧的级联反应，这为2-羰基H-吡唑啉酮提供了一种有效的方法[5，1-a]异喹啉。