butylidenehexylamine | 64331-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butylidenehexylamine
• 英文别名: N-Butyliden-n-hexylamin；N-hexylbutan-1-imine
• CAS: 64331-71-1
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: KGPCUYNYBZWFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butylidenehexylamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以22%的产率得到N-butylhexylamine
  参考文献：
  名称：

  NEAR-INFRARED-ABSORBING DYE, OPTICAL FILTER, AND IMAGING DEVICE

  摘要：

  提供的是一种近红外吸收染料，可以增加可见光透射率，并具有近红外阻挡特性。该近红外吸收染料具有通过将染料溶解在二氯甲烷中测量的吸收特性，满足以下要求。在波长为400到800纳米的吸收光谱中，存在一个最大吸收波长λmax，位于670纳米或更高的波长区域。在最大吸收常数εA与光波长为430到550纳米的光的最大吸收常数εB之间建立以下关系表达式，其中εB/εA≥65。在光谱透射曲线中，当最大吸收波长λmax的透射率设定为1%时，波长为430到460纳米的光的平均透射率为94.0%或更高。

  公开号：

  US20180346729A1
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 正己胺 在 C₂₁H₄₅NOP₂Ru 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到butylidenehexylamine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用钌钳配合物将腈进行可调谐的加氢成亚胺或胺

  摘要：

  描述了将芳族和脂族腈选择性氢化为胺和亚胺的方法。使用钌钳配合物，可以通过简单的参数更改来控制对胺或亚胺的选择性。反应在0.4 MPa H 2压力下在50-100°C的非常温和的条件下进行，在0.5-1 mol％的低催化负载下没有任何添加剂，从而实现了定量转化和高选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201403047

文献信息

• An Experimental−Theoretical Study of the Factors That Affect the Switch between Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Amide Formation versus Amine Alkylation
  作者：Ainara Nova、David Balcells、Nathan D. Schley、Graham E. Dobereiner、Robert H. Crabtree、Odile Eisenstein

  DOI：10.1021/om101015u

  日期：2010.12.13

  either in the coordination sphere of the metal (path I) or after dissociation from the metal (path II). Path I yields the Ru-bound zwitterionic form of the hemiaminal protonated at nitrogen, which eliminates H2, forming the amide product. In path II, the free hemiaminal dehydrates, giving an imine, which yields the amine product by hydrogenation with the reduced form of the catalyst generated in the initial

  钌（II）二胺配合物可通过两种途径催化氨基醇H 2 N（CH 2）n OH的分子内环化：（i）一种通过氧化还原中性氢借入途径产生环状仲胺而失水; （ii）第二种通过涉及H 2损失的净氧化反应生成相应的环状酰胺。在产物具有六元环的情况下，该反应是最有效的。酰胺和胺的途径密切相关：DFT计算表明，胺和酰胺的形成均始于氨基醇5-氨基-1-戊醇氧化为相应的氨基醛，同时还原了催化剂。氨基醛的分子内缩合发生在金属的配位域中（路径I）或与金属解离后（路径II）。路径I产生了在氮气中质子化的Ru结合的两性离子形式的两性离子形式，从而消除了H 2。，形成酰胺产物。在途径Ⅱ中，游离的血醛缩醛脱水，得到亚胺，该亚胺通过用在初始氨基醇氧化中生成的还原形式的催化剂进行氢化而得到胺产物。为了形成酰胺，半缩醛必须在关键中间体中保持与金属结合，并且必须从同一中间体中消除H 2才能提供一个用于β消除的空位。H 2的消除受关
• Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. 13. Nitration of aldimines
  作者：Arthur I. Fetell、Henry Feuer

  DOI：10.1021/jo00397a025

  日期：1978.2
• A Convergent One-Pot Synthesis of Secondary Amines via Aza-Wittig Reaction
  作者：Gajda、Koziara、Osowska-Pacewicka、Zawadzki、Zwierzak

  DOI：10.1080/00397919208021323

  日期：1992.7

  Secondary amines are obtained in moderate-good yields by reduction of crude imines prepared from N-alkyltriethoxyiminophosphoranes and aldehydes via the aza-Wittig reaction. N-Alkyltriethoxyiminophosphoranes are synthesized by one-pot azidation of alkyl bromides followed by Staudinger reaction.
• Colloidal and Nanosized Catalysts in Organic Synthesis: XX. Continuous Hydrogenation of Imines and Enamines Catalyzed by Nickel Nanoparticles
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、S. E. Latyshova、D. N. Nebykov、A. O. Panov、T. M. Davydova

  DOI：10.1134/s1070363218100018

  日期：2018.10

  Nickel nanoparticles on the BAU-A active carbon or NaX zeolite catalyze hydrogenation of imines and enamines in a flow reactor in a gas phase or in a gas-liquid-solid catalyst system. The process occurs at atmospheric pressure of hydrogen and gives secondary or tertiary amines in a high yield.
• Pak; Gartman; Yaganova, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 12, p. 1930 - 1934
  作者：Pak、Gartman、Yaganova、Neifel'd

  DOI：——

  日期：——