N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-1-amine | 7032-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-1-amine
• 英文别名: N-n-Butyl-2-pyridinaldimin；N-(n-butyl)-2-pyridylmethanimine；N-butyl-pyridyl methylene amine；N-(2-pyridinylmethylene)-1-butanamine；2-(n-Butyliminomethyl)-pyridin；N-(n-butyl)-N-(pyridin-2-ylmethylene)amine；N-(2-Pyridyl-methylen)-butylamin；2-(N-butylcarbaldimino)pyridine；(2-Pyridyl-methylen)-butylamin；2-Butyliminomethyl-pyridin；butyl-pyridin-2-ylmethylene-amine；butyl-[2]pyridylmethylen-amine；1-Butanamine, N-(2-pyridinylmethylene)-；N-butyl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 7032-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: YLHWKRVTRIJWAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-58 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.949 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  109℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-1-amine 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 tetrabromo(N-Bu**n-methylpyridine-2-carbaldimine)tungsten(IV)
  参考文献：
  名称：

  A paramagnetic 1H NMR study of tetrabromo(N-alkyl-methylpyridine-2-carbaldimine)tungsten(IV) and related complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)90117-8
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 正丁胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• General, Green, and Scalable Synthesis of Imines from Alcohols and Amines by a Mild and Efficient Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Reaction in Open Air at Room Temperature
  作者：Haiwen Tian、Xiaochun Yu、Qiang Li、Jianxin Wang、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200574

  日期：2012.10.8

  A general, green, and scalable synthesis of the useful imines and α,β-unsaturated imines is successfully achieved by a low-loading and powerful, mild and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative reaction of alcohols and amines in the open air at room temperature under base- and dehydrating reagent-free conditions. This practical reaction can use air as the economic and green oxidant, tolerates

  有用的亚胺和α，β-不饱和亚胺的常规，绿色和可扩展合成方法是通过在室温下在室外空气中进行低负荷，强力，温和有效的铜催化的醇和胺的需氧氧化反应而成功实现的在无碱和无脱水试剂的条件下。该实际反应可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，可以耐受多种底物，可以大规模提供高产率的目标亚胺，并且产生水作为唯一的副产物，因此是最佳的胺化方法尚未直接使用酒精和胺。
• Ligand‐Tuned C–H Bond Activation/Arylation of 2‐Arylpyridines over Pyridine‐Based <i>N</i> , <i>O/N</i> , <i>N</i> Ligated Ruthenium–Arene Complexes
  作者：Chinky Binnani、Rohit K. Rai、Deepika Tyagi、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201701446

  日期：2018.3.29

  our investigations, including time‐dependent 1H NMR spectroscopic studies with ruthenium–arene catalysts, demonstrate a remarkable structure–activity relationship for the ligand‐tuned C–H activation/arylation of 2‐phenylpyridine, where the complexes with bischelating N,O donor‐based ligands (acteylpyridine and picolinate) outperform those with N,N donor ligands (iminopyridine). Moreover, among the N

  水溶性钌（II）配合物-arene [（η 6 -arene）的Ru（κ 2 -L）] ñ +（Ñ = 0，1）（的[Ru] -1 - [茹] -10）含吡啶合成了基于双螯合的N，O / N，N供体配体（L1 - L5），并用于水中各种2-苯基吡啶和卤代芳基的C-H键催化活化/芳基化，提供了相应的单-和-二芳基化产品。探索合成配合物的反应性，我们的研究包括时间依赖性1用钌-芳烃催化剂进行的1 H NMR光谱研究表明，对2-苯基吡啶的配体调谐C–H活化/芳基化具有显着的结构-活性关系，其中配合物具有双螯合的N，O供体基配体（乙酰吡啶和吡啶甲酸）优于具有N，N个供体配体（亚氨基吡啶）的那些。此外，在N，O供体配体中，还观察到配位氧供体的性质对催化活性的显着影响，其中具有N，O的钌-芳烃配合物具有中性氧供体原子的供体配体（乙酰基吡啶）比具有阴离子氧供体原子（吡啶甲酸）的配体具有更高的催化活性。观
• Synthesis and characterization of half-sandwich ruthenium(II) complexes with N-alkyl pyridyl-imine ligands and their application in transfer hydrogenation of ketones
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi

  DOI：10.1007/s11243-016-0089-5

  日期：2016.11

  The complexes were fully characterized by 1H NMR and 13C NMR, UV–Vis and IR spectroscopies, elemental analyses, and the single-crystal X-ray structures of 2a and 2b have been determined. The single-crystal molecular structure revealed both compounds with a pseudo-octahedral geometry around the Ru(II) center, normally referred to as a piano stool conformation, with the pyridyl-imine as a bidentate N

  通过通式[(η6-芳烃)Ru(μ-Cl)Cl]2的钌(II)前体与N,N'-二齿吡啶基-亚胺配体反应制备了一系列新的芳烃钌(II)配合物形成 [(η6-芳烃)RuCl(C5H4N-2-CH=NR)]PF6 类型的配合物，芳烃 = C6H6，R = 异丙基 (1a)、叔丁基 (1b)、环己基 (1c) 、环戊基(1d)和正丁基(1e)；芳烃 = 对伞花烃，R = 异丙基 (2a)，叔丁基 (2b)。配合物通过 1H NMR 和 13C NMR、UV-Vis 和 IR 光谱、元素分析和 2a 和 2b 的单晶 X 射线结构进行了充分表征。单晶分子结构揭示了两种化合物在 Ru(II) 中心周围具有伪八面体几何形状，通常称为钢琴凳构象，吡啶亚胺作为双齿 N,N 配体。报告了在 NaOH 和异丙醇存在下所有配合物在环己酮转移氢化中的活性，这些化合物的转化率接近 1990，转化率高。复合物 2b 也被
• A Highly Active and Air-Stable Ruthenium Complex for the Ambient Temperature Anti-Markovnikov Reductive Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Mingshuo Zeng、Le Li、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja501738a

  日期：2014.5.14

  partially dissociated from the ruthenium center (by protonation) in the reaction media, thereby generating a vacant coordination site for catalysis. These studies also show that this substituent increases hydrogenation activity by promoting activation of the reductant. At least three catalytic cycles, involving the decarboxylation of formic acid, hydration of the alkyne, and hydrogenation of the intermediate

  通过直接添加基于杂原子的亲核试剂将末端炔烃转化为功能化产物是催化的一个重要目标。我们报告了半夹心钌配合物 12 的设计、合成和机理研究，它是炔烃的反马尔科夫尼科夫还原水合的高活性催化剂。12 的关键设计元素涉及一个三齿氮基配体，其中包含一个半稳定的 3-（二甲氨基）丙基取代基。在中性条件下，二甲氨基取代基与钌中心协调，生成空气稳定的 18 电子 κ(3) 复合物。机理研究表明，二甲氨基取代基在反应介质中从钌中心部分解离（通过质子化），从而产生用于催化的空配位点。这些研究还表明，该取代基通过促进还原剂的活化来提高氢化活性。至少三个催化循环，包括甲酸的脱羧、炔烃的水合和中间体醛的氢化，在由 12 介导的反应中同时运行。 使用少至 2在环境温度下 mol % 为 12，并且配合物 12 在空气中稳定至少两周。本文概述的研究将 12 确立为迄今为止发现的用于反马尔科夫尼科夫还原水合的最活跃和最实用的催化剂，定义了