6a-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene | 1117681-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6a-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene
• 英文别名: 3a-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-phenalene；3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophenalene
• CAS: 1117681-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: OGWBNKUZRWCSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3a-Methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-phenalene 在 钯 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以to obtain the title compound (1.74 g, yield: 94%)的产率得到6a-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydro-4H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic amide compound

  摘要：

  以下是一种由下列通式（I）表示的化合物：[其中R1代表氢原子或C1-6烷基，A和B代表—（CH2）2—，—（CH2）3—或—（CH2）4—，X代表—N（R2）—CO—（R2代表氢原子或C1-6烷基），—CO—N（R3）—（R3代表氢原子或C1-6烷基），—C（R4）═C（R5）—（R4和R5代表氢原子或C1-6烷基），或—N（R6）—SO2—（R6代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二烷基或杂芳基二烷基]，具有视黄醇作用，并可作为药物的活性成分使用。

  公开号：

  US08232300B2

文献信息

• TRICYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189440A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C16 alkyl group, A and B represent -(CH2)2-, -(CH2)3- or -(CH2)4-, X represents -N(R2)- (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), -CO-, -C(=N-R3)- (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or - C(=C(R4)(R5))- (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  通用公式（I）代表的化合物：[其中R1代表氢原子或C16烷基，A和B代表-(CH2)2-，-(CH2)3-或-(CH2)4-，X代表-N(R2)-（R2代表氢原子或C1-6烷基），-CO-，-C(=N-R3)-（R3代表氢原子或C1-6烷基），或-C(=C(R4)(R5))-（R4和R5独立代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，具有控制视黄醇生理活性的作用，并可用作药物的活性成分。
• Tricyclic amine compound
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：US08143260B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, A and B represent —(CH2)2—, —(CH2)3— or —(CH2)4—, X represents —N(R2)— (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —CO—, —C(═N—R3)— (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or —C(═C(R4)(R5))— (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  以下是一种由以下通式（I）表示的化合物：[其中R1代表氢原子或C1-6烷基，A和B表示—（CH2）2—，—（CH2）3—或—（CH2）4—，X表示—N（R2）—（R2代表氢原子或C1-6烷基），—CO—，—C（═N—R3）—（R3代表氢原子或C1-6烷基），或—C（═C（R4）（R5））—（R4和R5分别代表氢原子或C1-6烷基），以及Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，该化合物具有调节视黄醇生理活性的作用，是药物的有效成分。
• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• Design, synthesis and evaluation of retinoids with novel bulky hydrophobic partial structures
  作者：Yohei Amano、Masayuki Noguchi、Madoka Nakagomi、Hideaki Muratake、Hiroshi Fukasawa、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.053

  日期：2013.7

  Many synthetic retinoids contain an aromatic structure with a bulky hydrophobic fragment. In order to obtain retinoids with therapeutic potential that do not bind to or activate retinoic acid X receptors (RXRs), we focused on the introduction of novel hydrophobic moieties, that is, metacyclophane, phenalene and benzoheptalene derivatives. The designed compounds were synthesized and their agonistic

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。
• Tricyclic amide compound
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：US08232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, A and B represent —(CH2)2—, —(CH2)3—or —(CH2)4—, X represents —N(R2)—CO—(R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —CO—N(R3)—(R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), —C(R4)═C(R5)—(R4 and R5 represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or —N(R6)—SO2—(R6 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has a retinoid action and is useful as an active ingredient of a medicament.

  以下是一种由下列通式（I）表示的化合物：[其中R1代表氢原子或C1-6烷基，A和B代表—（CH2）2—，—（CH2）3—或—（CH2）4—，X代表—N（R2）—CO—（R2代表氢原子或C1-6烷基），—CO—N（R3）—（R3代表氢原子或C1-6烷基），—C（R4）═C（R5）—（R4和R5代表氢原子或C1-6烷基），或—N（R6）—SO2—（R6代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二烷基或杂芳基二烷基]，具有视黄醇作用，并可作为药物的活性成分使用。