1-tosyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[f]indole | 1638606-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[f]indole
• CAS: 1638606-65-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: DYGJDHNEKSBQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 [(RuPhos)Au]NTf₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-tosyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  带有末端炔链的金-酰胺衍生物的金催化形式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：范围和机理研究

  摘要：

  通过正式的金催化的乙酰胺衍生物的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，已开发出一种用于合成多种含氮芳族杂环的新方案。氘标记实验和动力学研究支持双重金催化机制的参与，在该机制中，乙炔酸金部分加入了经过酸化的烯酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201807136

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Dual Gold‐Catalyzed Formal Tetradehydro‐Diels–Alder Reactions for the Synthesis of Carbazoles and Indolines
  作者：Hong‐Fa Wang、Shi‐Yue Wang、Tian‐Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1002/chem.201804529

  日期：2018.12.5

  dual gold‐catalyzed tetradehydro‐Diels–Alder reaction for the synthesis of nitrogen‐containing aromatic heterocycles. Under the catalytic system (IPrAuNTf2/DIPEA), indolines and carbazoles as well as other N‐containing aromatic heterocycles were prepared in high yields with good functional group tolerance. Unlike the traditional thermal tetradehydro‐Diels–Alder reactions, diluted reaction concentration

  这项工作报告了双重金催化的四氢-狄尔斯-阿尔德反应，用于合成含氮芳族杂环。在催化体系（IPrAuNTf 2 / DIPEA）下，以高收率和良好的官能团耐受性制备了二氢吲哚和咔唑以及其他含N的芳族杂环。与传统的热四氢-狄尔斯-阿尔德反应不同，该方案不需要稀释的反应浓度和自由基抑制剂。实验数据支持了涉及亚乙烯基金物质的机制，该机制经历了6π电环化，然后发生1,2-氢转移。