N-carbobenzoxyglycylcyanamide | 103818-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-carbobenzoxyglycylcyanamide
• 英文别名: benzyl N-[2-(cyanoamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 103818-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: VLDSMSVCUBZITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C (decomp)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxyglycylcyanamide 在 水 作用下， 生成 1-carbobenzoxy-2-iminohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity of 2-iminohydantoins

  摘要：

  Iminohydantoins selectively substituted at position C-5 and their 1-carbobenzoxy derivatives have been synthesized, and their anticonvulsant activity was evaluated in mice. In general the more lipophilic 1-carbobenzoxy iminohydantoins were more potent than the unsubstituted counterparts. Evaluation of the individual enantiomers of the chiral iminohydantoins showed that the anticonvulsant activity resided primarily in the S isomers. In this study, (S)-(+)-1-carbobenzoxy-5-isobutyl-2-iminohydantoin (9a) was the most active member. This compound was not nearly as active as phenytoin against electrically induced convulsions, but was also active against pentylenetetrazole-induced seizures, suggesting a broader clinical potential. The closest analogue of phenytoin, viz., 5,5-diphenyl-2-iminohydantoin (1), failed to show any significant activity. Methylation on N-3 or the imino nitrogen of 1 also did not provide a compound with substantial activity. 2-Thiophenytoin was not active against electroshock seizures and showed only a weak activity against pentylenetetrazole. This study suggested that the structure-activity relationship of 2-iminohydantoins was quite different from that of 2-hydantoins.

  DOI：

  10.1021/jm00110a013
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-carbobenzoxyglycylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基，N-保护的α-氨基酰基和肽基衍生物作为醇类去污剂氰胺的前药形式。

  摘要：

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了

  DOI：

  10.1021/jm00160a021

文献信息

• Acylated cyanamide composition for treating ethanol ingestion
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04726941A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  具有乙醇防止作用的酰化氰胺化合物的化学式为RCONHCN，其中R是一个亲脂酰基或来源于一个（N-取代）-α-氨基酰基。
• NAGASAWA, HERBERT T.;KWON, CHUL-HOON
  作者：NAGASAWA, HERBERT T.、KWON, CHUL-HOON

  DOI：——

  日期：——
• ACYLATED CYANAMIDE COMPOSITION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP0253882A1

  公开（公告）日：1988-01-27
• EP0253882A4
  申请人：——

  公开号：EP0253882A4

  公开（公告）日：1990-06-27
• US4726941A
  申请人：——

  公开号：US4726941A

  公开（公告）日：1988-02-23