guanidinoethane sulfate | 50693-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: guanidinoethane sulfate
• 英文别名: N-monoethylguanidine sulfate；N-ethylguanidine sulfate salt；1-ethylguanidine sulfate；guanidine ethylsulfate；N-ethylguanidine hydrosulfate；monoethylguanidine sulphate；N-ethylguanidine sulphate；ethylguanidine sulfate；ethylguanidinesulphate；2-ethylguanidine;sulfuric acid
• CAS: 50693-82-8
• 化学式: C₃H₉N₃*H₂O₄S
• 分子量: 185.204
• InChiKey: YAFKKDALCCJKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanidinoethane sulfate 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Chlor-N'-ethyl-guanidin
  参考文献：
  名称：

  Heesing,A.; Schulze,H., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1965, vol. 20, p. 536 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 乙胺 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到guanidinoethane sulfate
  参考文献：
  名称：

  一种5-正丁基-2-乙基胺基-4-羟基-6-甲基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种5‑正丁基‑2‑乙基胺基‑4‑羟基‑6‑甲基嘧啶的制备方法，该方法以乙胺和单氰胺为起始原料，在浓硫酸的作用下先生成N‑乙基胍硫酸盐，然后在氢氧化钠的作用下与2‑正丁基乙酰乙酸乙酯反应1~4 h后，经后处理，得到5‑正丁基‑2‑乙基胺基‑4‑羟基‑6‑甲基嘧啶。本发明使用廉价易得的乙胺和单氰胺为起始原料，绿色环保，利用制备色谱技术分离异构体，产物的收率和纯度都较高，具有广阔的工业应用前景。

  公开号：

  CN112679440B
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-7-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 sodium ethanolate 在 guanidinoethane sulfate 作用下， 生成 2-Ethoxy-7-brom-tropon
  参考文献：
  名称：

  七元环化合物的研究。十六。2-取代的环庚啶唑衍生物的合成。

  摘要：

  为了获得2-取代的环庚咪唑，进行了2-甲氧基特罗庚酮（I）与取代胍和胸腺素的反应。I与单烷基胍的反应除产生少量的2-烷基氨基环庚咪唑外，还生成了1-烷基-2-亚胺-1,2-二氢环庚咪唑。将2-溴-7-甲氧基特罗庚酮与单烷基胍反应得到了2-烷基氨基-4-溴环庚咪唑及重排产物2-氨基-3-烷基-4(3H)-喹唑啉酮。然而，双烷基胍与I及2-溴-7-甲氧基特罗庚酮的反应仅生成一种产物，分别为2-二甲氨基和2-二甲氨基-4-溴环庚咪唑。芳香胺素与I或2-氯特罗庚酮的反应生成了2-苯基和2-吡啶基环庚咪唑衍生物。在环庚咪唑衍生物中，2-二甲氨基环庚咪唑被发现容易发生电亲替代反应、溴化和硝化。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.465

文献信息

• Pyrroloquinoline Derivatives And Their Use As Protein Kinases Inhibitors
  申请人：Bienayme Hugues

  公开号：US20090042876A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases of formula I: which can be used in the treatment of various diseases, notably cancer, inflammation or disorders of the central nervous system. It also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds according to the invention and their use in therapy.

  本发明涉及式I的蛋白激酶抑制剂，可用于治疗各种疾病，特别是癌症、炎症或中枢神经系统疾病。还涉及含有根据本发明的化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• 1,2,4,5-Tetrahydro-benzo[D]azepin derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06218385B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The present invention is concerned with 1,2,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin derivatives as well as with their pharmaceutically acceptable salts in their racemic and optically active form, which compounds are antagonists at metabotropic glutamate receptors and therefore useful for the treatment of diseases related to these receptors.

  本发明涉及1,2,4,5-四氢苯并[d]氮杂环己烷衍生物，以及它们的药用盐，无论是它们的外消旋形式还是光学活性形式，这些化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂，因此对于治疗与这些受体相关的疾病是有用的。
• In Vitro and In Vivo Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphopantetheinyl Transferase PptT by Amidinoureas
  作者：Samantha Ottavi、Sarah M. Scarry、John Mosior、Yan Ling、Julia Roberts、Amrita Singh、David Zhang、Laurent Goullieux、Christine Roubert、Eric Bacqué、H. Rachel Lagiakos、Jeremie Vendome、Francesca Moraca、Kelin Li、Andrew J. Perkowski、Remya Ramesh、Matthew M. Bowler、William Tracy、Victoria A. Feher、James C. Sacchettini、Ben S. Gold、Carl F. Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01565

  日期：2022.2.10

  in analogues containing a para-substituted aromatic ring. Preliminary data reveal that while some analogues, including 1, have demonstrated cardiotoxicity (e.g., changes in cardiomyocyte beat rate, amplitude, and peak width) and inhibit Cav1.2 and Nav1.5 ion channels (although not hERG channels), inhibition of the ion channels is largely diminished for some of the para-substituted analogues, such as

  新近验证的结核病治疗靶点是磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶，它是一种必需酶，在结核分枝杆菌的细胞脂质和毒力因子的生物合成中起关键作用。探索了最近公开的抑制剂脒脲 (AU) 8918 ( 1 ) 的构效关系，重点是生化效力、活性化合物全细胞靶向活性的测定以及选择性活性同源物的分析。这些研究表明，AU 8918 中的 AU 部分在很大程度上得到了优化，并且在含有对位取代芳环的类似物中获得了效力增强。初步数据显示，虽然一些类似物，包括1, 已证明有心脏毒性（例如，心肌细胞搏动率、幅度和峰宽的变化）并抑制 Ca v 1.2 和 Na v 1.5 离子通道（尽管不是 hERG 通道），对某些对离子通道的抑制作用大大减弱-取代的类似物，例如5k（对苯甲酰胺）和5n（对苯磺酰胺）。
• Some 2-substitution derivatives of 5-(4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid
  作者：Jiří Křepelka、Jan Beneš、Vladimír Pouzar、Jaroslav Vachek、Jiří Holubek

  DOI：10.1135/cccc19830304

  日期：——

  Condensation of triethyl ester of 1,1,5-pentanetricarboxylic acid (XI) with substituted guanidines XXII - XXIX gave acids II - IX, which were converted into esters XI - XIX. The acid II and the ester XI were obtained as mixtures of positional isomers. Analogously, condensation of the triester XXI with dicyanodiamide gave rise to acid X, whose nitrile group, under conditions of esterification of a carboxyl group, produced iminoether XX. In pharmacological tests for antineoplastic activity the compounds prepared exhibited weaker efficacy than 5-(2-amino-6-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-5-pyrimidinyl)pentanoic acid (I), employed as standard.

  三乙酸1,1,5-戊二酸酯（XI）与取代基胍（XXII - XXIX）的缩合反应产生了酸（II - IX），然后转化为酯（XI - XIX）。酸（II）和酯（XI）以位置异构体的混合物形式得到。类似地，三酯（XXI）与二氰二胍的缩合反应产生了酸（X），其腈基在酯化羧基的条件下形成亚胺醚（XX）。在抗肿瘤活性的药理学测试中，所制备的化合物表现出比作为标准的5-(2-氨基-6-羟基-4-氧代-3,4-二氢-5-嘧啶基)戊酸（I）更弱的效力。
• Bimetallic Cu/Pd Catalysts with Bridging Aminopyrimidinyl Phosphines for Decarboxylative Cross-Coupling Reactions at Moderate Temperature
  作者：Dagmar Hackenberger、Bingrui Song、Matthias F. Grünberg、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Harald Kelm、Cedric Groß、Timm Wolff、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500769

  日期：2015.11

  catalyst system is presented that enables the decarboxylative cross‐coupling of triflates with carboxylate salts at only 100 °C, which is 70 °C lower than with previous Cu/Pd‐based systems. The new protocol allows the coupling of a broad range of aryl triflates with various substituted 2‐nitrobenzoates in good to excellent yields. The key feature of the catalyst system is a bidentate P,N‐ligand designed

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。