N-[[5-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 1256361-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[5-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1256361-25-7
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 408.908
• InChiKey: SKDGAQFKACRSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[5-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7-chloro-3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[[5-chloro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d

文献信息

• Three-Component Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide, Alkyne, with Sulfonyl Azide via a Multicatalytic Process: A Novel and Concise Approach to 2-Amino-<i>H</i>-pyrazolo[5,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol201653j

  日期：2011.8.19

  A novel and efficient route for the synthesis of 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via a three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, alkyne, and sulfonyl azide is described. This transformation, co-catalyzed by silver triflate and copper(I) bromide under mild conditions, proceeds efficiently to generate the 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yields

  一种用于2-氨基的合成新颖的和有效的路由ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过三组分的反应Ñ ' - （2- alkynylbenzylidene基）酰肼，炔，和磺酰基叠氮进行说明。这种转变，共催化的温和条件下，通过三氟甲磺酸银和铜（I）溴化物，可有效地进行生成2-氨基- ħ -吡唑并[5,1-一个]异喹啉在良好至优异的产量。
• 一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105330663B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法。该吡唑并异喹啉化合物如式I所示，其中R1为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基，R2为氢、卤素原子、烷基、烷氧基或氨基。本发明通过四步反应合成目标产物，合成方法简洁、快速，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了提供了必要基础。同时本发明提供的中间体，结构简单、易得，为目标化合物的制备提供了便利。
• Synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides <i>via</i> iron(<scp>iii</scp>) chloride-mediated tandem cyclization/selenation of <i>N</i>′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides
  作者：Hai-Feng Yao、Dian-Liang Wang、Fang-Hui Li、Bing Wu、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d0ob01517b

  日期：——

  This report describes the synthesis of organoselenyl isoquinolinium imides through a tandem cyclization between N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides. The reaction was carried out at room temperature under an ambient atmosphere using cheap iron(III) chloride as the metallic source. The strategy shows good tolerance to a broad range of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides and diselenides

  本报告描述了通过N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化物之间的串联环化合成有机硒基异喹啉酰亚胺。该反应在室温和环境气氛下使用廉价的氯化铁 ( III ) 作为金属源进行。该策略对广泛的N '-(2-炔基亚苄基) 酰肼和二硒化合物具有良好的耐受性，并在一步中形成 C-N 和 C-Se 键。所得产物通过银催化的[3+2]环加成反应很容易进一步转化为具有生物活性的H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉骨架。
• Three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, α,β-unsaturated carbonyl compound, with bromine
  作者：Hui Ren、Shengqing Ye、Fen Liu、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.052

  日期：2010.10

  different conditions for the three-component reaction of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, α,β-unsaturated carbonyl compound, with bromine. 6-BromoH-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline was obtained when the reaction was performed in NMP at 70 °C in the presence of DABCO as base, while 6-bromo-1,2,3,10b-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline was afforded when the reaction occurred in DMAc at 10 °C in the presence

  N '-（2-炔基亚苄基）酰肼，α，β-不饱和羰基化合物与溴的三组分反应在不同条件下产生了不同的结果。当以DABCO为碱在70°C下于NMP中于NMP中进行反应时，获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉，而6-溴-1,2,3,10 b-四氢吡唑并已获得了6-溴H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉。当反应在10 K的DMAc中以K 3 PO 4为碱存在时，提供[5,1- a ]异喹啉。
• An unexpected three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone and N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water
  作者：Xiaolin Pan、He Wang、Hong-Guang Xia、Jie Wu

  DOI：10.1039/c5ra17787a

  日期：——

  A silver(i)-catalyzed three-component reaction of 2-alkylenecyclobutanone, N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with water gives rise to 3-(pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-1-yl)propanoic acids in good yields through 6-endo cyclization, [3 + 2] cycloaddition, and rearrangement.

  一种银（i）催化的2-烯基环丁酮，N'-(2-炔基苄亚甲基)腙与水的三组分反应，通过6-内环化，[3 + 2]环加成和重排反应，产生了3-(吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-基)丙酸，收率较高。