1,2,3-trichloro-5-isothiocyanatobenzene | 35754-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trichloro-5-isothiocyanatobenzene
• 英文别名: 3,4,5-trichloro-1-isothiocyanobenzene；3,4,5-trichloro-phenyl isothiocyanate；3.4.5-Trichlor-phenylsenfoel；3,4,5-Trichlor-phenylisothiocyanat；1,2,3-Trichloro-5-isothiocyanatobenzene
• CAS: 35754-32-6
• 化学式: C₇H₂Cl₃NS
• 分子量: 238.525
• InChiKey: PNJQKOWOBUEEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trichloro-5-isothiocyanatobenzene 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Amino-3-(3,4,5-trichlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-硫代氨基脲混合物的合成及其生物学活性，分子对接，分子动力学，药效团模型研究和ADME-Tox特性的评估

  摘要：

  在本研究中，通过微波辅助方法合成了一系列新的N -（（取代）氨基甲硫酰基）-2-，4-二甲基喹啉-3-羧酰胺（7a - 7s）。这些衍生物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和ESI-MS等光谱技术进行了检查。此外，评估了新合成的化合物对抗菌，抗真菌，抗疟疾和抗结核活性的体外生物学活性，以及​​进行了硅树脂研究。抗疟结果表明，化合物7c和7q（0.02μg/ mL）对恶性疟原虫具有显着效力与氯喹（0.02μg/ mL）相比；化合物7升（0.10微克/毫升），7E，7S（0.19微克/毫升），图7b，7P（0.15微克/毫升），图7a，图7F和图7f（0.25微克/毫升）也表现出对良好的活性恶性疟原虫相比奎宁（0.26μg/ mL）作为标准药物。鉴于化合物对恶性疟原虫菌株的效果优于标准药物，因此对PFDHFR-TS进行了对接。分子对接表明化合物7b，7i和7c，7e和7l分

  DOI：

  10.1002/jhet.3855
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3,4,5-三氯苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到1,2,3-trichloro-5-isothiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  合理设计的针对TLR8蛋白-蛋白质界面上非常规口袋的小分子抑制剂。

  摘要：

  针对蛋白质-蛋白质界面的小分子抑制剂的合理设计收效甚微。在本文中，我们设计了一系列具有新型支架的三唑衍生物，以特异性地干预TLR8均化的相互作用。在多种测定中，TH1027被鉴定为TLR8的高效强特异性抑制剂。TLR8的X射线晶体结构与TH1027配合使用的成功解决方案提供了对其结合模式的深入机理研究，验证了TH1027位于两个TLR8单体之间并被认为是一个非常规的口袋，从而阻止了TLR8的活化。进一步的生物学评估表明，TH1027剂量依赖性地抑制了人类单核细胞系，外周血单核细胞和TLR8介导的炎症反应，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02128

文献信息

• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014006066A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了公式I的化合物：其中公式I中的变量定义如本文所述。还公开了包含此类化合物的药物组合物以及使用公式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140010783A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了I式化合物：其中I式中的变量根据本文所述定义。还公开了包含这些化合物的药物组合物，并公开了使用I式化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• Dyson; George; Hunter, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 3043
  作者：Dyson、George、Hunter

  DOI：——

  日期：——
• TRIAZOLE COMPOUNDS AS ANTIVIRALS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2870143A1

  公开（公告）日：2015-05-13
• Synthesis of novel quinoline‐thiosemicarbazide hybrids and evaluation of their biological activities, molecular docking, molecular dynamics, pharmacophore model studies, and ADME‐Tox properties
  作者：Dhaval B. Patel、Drashti G. Darji、Krupa R. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3855

  日期：2020.3

  antifungal, antimalarial, and antituberculosis activity as well as for in‐silico study. The antimalarial results demonstrated that compounds 7c and 7q (0.02 μg/mL) have notable potency against Plasmodium falciparum compared with chloroquine (0.02 μg/mL); compounds 7l (0.10 μg/mL), 7e, 7s (0.19 μg/mL), 7b, 7p (0.15 μg/mL), 7a, 7f, and 7f (0.25 μg/mL) also exhibited good activity against P. falciparum compared

  在本研究中，通过微波辅助方法合成了一系列新的N -（（取代）氨基甲硫酰基）-2-，4-二甲基喹啉-3-羧酰胺（7a - 7s）。这些衍生物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和ESI-MS等光谱技术进行了检查。此外，评估了新合成的化合物对抗菌，抗真菌，抗疟疾和抗结核活性的体外生物学活性，以及​​进行了硅树脂研究。抗疟结果表明，化合物7c和7q（0.02μg/ mL）对恶性疟原虫具有显着效力与氯喹（0.02μg/ mL）相比；化合物7升（0.10微克/毫升），7E，7S（0.19微克/毫升），图7b，7P（0.15微克/毫升），图7a，图7F和图7f（0.25微克/毫升）也表现出对良好的活性恶性疟原虫相比奎宁（0.26μg/ mL）作为标准药物。鉴于化合物对恶性疟原虫菌株的效果优于标准药物，因此对PFDHFR-TS进行了对接。分子对接表明化合物7b，7i和7c，7e和7l分