4-硝基苯基 N-丁基氨基甲酸酯 | 63321-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基 N-丁基氨基甲酸酯
• 中文别名: 4-硝基苯基N-丁基氨基甲酸酯
• 英文名称: n-butylcarbamic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl-N-n-butyl carbamate；p-nitrophenyl n-butyl carbamate；p-nitrophenyl N-butylcarbamate；p-nitrophenyl-N-butylcarbamate；4-Nitrophenyl N-butylcarbamate；(4-nitrophenyl) N-butylcarbamate
• CAS: 63321-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LXLRTTHROGSMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-丁基氨基甲酸酯 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结构-反应性关系作为对氨基甲酸芳基酯抑制乙酰胆碱酯酶机制的探针。二、Hammett-Taft 交叉交互相关性

  摘要：

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1002/jccs.200400065
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-硝基苯基 N-丁基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aminolyse de carbamates cycliques analogues de la carboxybiotine ; catalyse métallique et modélisation de transfert de carboxyle

  摘要：

  Aminolysis of carbamic esters, a model of the intermediate carboxybiotin in enzymatic carboxylations was studied in organic medium in the presence of a divalent cation. This study establishes electrostatic catalysis of aminolysis, the rate determining step of which is the collapse of the tetrahedral intermediate principally by carbon-nitrogen bond breacking. The results also account for the role of the divalent cation present in the carboxytransferase subunit of carboxylases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90121-8

文献信息

• Effects of Structural Variations on the Rates of Enzymatic and Nonenzymatic Hydrolysis of Carbonate and Carbamate Esters
  作者：Munir N. Nassar、Bushra J. Agha、George A. Digenis

  DOI：10.1002/jps.2600810321

  日期：1992.3

  The effect of structural variations on the rates of elastase-catalyzed hydrolysis of model carbonate and carbamate esters was studied using HPLC. It is shown that branching in the immediate vicinity of the carbonate or carbamate functionally results in decreased hydrolysis rates. Whereas aryl carbonates act as substrates for elastase, p-nitrophenyl butyl carbamate inhibits the enzyme. A novel method

  使用HPLC研究了结构变化对弹性蛋白酶催化的模型碳酸盐和氨基甲酸酯的水解速率的影响。结果表明，在碳酸盐或氨基甲酸酯附近的分支在功能上导致水解速率降低。碳酸芳基酯充当弹性蛋白酶的底物，而对硝基苯基氨基甲酸丁酯抑制酶。开发了一种新方法，用于捕获和定量水解羰基-14C标记的碳酸酯后产生的14CO2。该技术可用于研究这类化合物的酶水解机理，并有可能被用作方便的方法来评估组织匀浆的雌激素活性。
• Hammett analysis of the inhibition of pancreatic cholesterol esterase by substituted phenyl-N-butylcarbamate
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01233-8

  日期：1995.8

  Substituted phenyl-N-butylcarbamates (1) as active site-directed irreversible inhibitors of pancreatic cholesterol esterase are investigated for values of the dissociation constant (KI), the carbamylation constant (k2), and the bimolecular rate constant (ki). Linear free energy relationships between-logKI, logk2, or logki and substituent constant (σ) are observed.

  研究了取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯（1）作为胰腺胆固醇酯酶的活性定点不可逆抑制剂的解离常数（K I），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）的值。观察到logK 1，logk 2或logk i与取代基常数（σ）之间的线性自由能关系。
• Linear free energy relationships of the inhibition of pancreatic cholesterol esterase by 4-Nitrophenyl-N-alkylcarbamate
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02126-4

  日期：1996.1

  4-Nitrophenyl-N-alkylcarbamates (1) as active site-directed irreversible inhibitors of pancreatic cholesterol esterase are investigated for values of the dissociation constant (Ki), the carbamylation constant (k2), and the bimolecular rate constant (ki). Linear free energy relationships between −logKi, logk2, or logki and polar substituent constant (σ∗) are observed. Taft's Es steric constants are

  研究了4-硝基苯基-N-烷基氨基甲酸酯（1）作为活性的胰胆固醇酯酶的不可逆抑制剂，研究了解离常数（K i），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）。观察到-logK i，logk 2或logk i与极性取代基常数（σ ∗）之间的线性自由能关系。塔夫脱公司的E小号空间常量不是这些correlationships重要。−logK i，logk 2或logk i的多重线性关系上Charton方程观察（的logK =ασ我+βσ - [R +ψν+ H）。
• Structure-Reactivity Relationships as Probes for the Inhibition Mechanism of Cholesterol Esterase by Aryl Carbamates. I. Steady-State Kinetics
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai、Wei-Cheng Liao、Bing-Hong Kuo、Chun-Ping Lu

  DOI：10.1002/jccs.200000066

  日期：2000.6

  cies and fol lows the for ma tion of the rel a tively neu tral carbamyl en zymes. For the in hi bi tion of cho les t erol esterase by car ba mates 2 ex cept 4-nitrophenyl-N-phenyl carbamate and 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate, lin ear re la tion ships of -logKi and logkc with * are ob served and the * val ues are -0.50 and 1.03, re spec tively. Since the above re ac tion also forms the neg a tive-charge

  对于取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯 (1) 和 4-硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯 (2)，NH 质子化学位移值之间的线性关系观察到 (NH)、pKa 和 logk[OH] 以及 Hammett 取代基常数 ( ) 或 Taft 取代基常数 (*)。氨基甲酸酯 1 和 2 是猪胰腺胆甾醇酯酶抑制剂中的假底物。因此，反应机制要求抑制剂分子和酶在反应的 Ki 步骤形成酶抑制剂四类然后在反应的 kc 步骤形成氨甲酰酶。观察到氨基甲酸酯 1 对胆甾醇酯酶的 Ki 和 kc 对数之间的线性关系，反应常数分别为 -3.4 和 -0.13慢慢地。所以，上述反应形成了带负电荷的四类物质，然后形成了相对中性的氨甲酰酶。对于除 4-硝基苯基-N-苯基氨基甲酸酯和 4-硝基苯基-N-叔丁基氨基甲酸酯外的氨基甲酸酯 2 对胆甾醇酯酶的抑制作用，-logKi 和 logkc 与 *已观察到，* 值分别为 -0.50
• Ortho effects and cross interaction correlations for the mechanisms of cholesterol esterase inhibition by aryl carbamates
  作者：Gialih Lin、Yu-Chen Liu、Yon-Gi Wu、Yu-Ru Lee

  DOI：10.1002/poc.740

  日期：2004.8

  Ortho-substituted phenyl-N-butyl carbamates (1–11) were synthesized to evaluate the inhibition mechanisms of porcine pancreatic cholesterol esterase. All carbamate inhibitors act as the active site-directed pseudo substrate inhibitors of the enzymes. The logarithms of dissociation constant (Ki), carbamylation constant (k2) and bimolecular inhibition constant (ki) multiply linearly correlate with the

  邻-取代的苯基- ñ -丁基氨基甲酸酯（1 - 11）的合成以评价猪胰腺的胆固醇酯酶的抑制机制。所有氨基甲酸酯抑制剂均作为酶的活性定点伪底物抑制剂。解离常数的对数（ķ我），氨甲酰常数（ķ 2）和双分子抑制常数（ķ我）乘法线性哈米特取代基常数（σ）相关，塔夫脱Kutter-的Hansch邻位常数（Ë小号），和Swan–Lupton–Hansch的正交极常数（F）。对于–log  K i，log  k 2和log  k i的相关性，普通极性效应（ρ）的反应常数，正向立体常数的强度因子（δ）和正向极化常数的强度因子（f）为0.7 ，-0.07和0.5；0.5、0.04和-0.5；和1.1，-0.03和0.0。–log k i –，log  k 2 –和log  k i --σ–ασ * –ασσ **相关性的交叉相互作用反应常数（ρXR）分别为 3，-2和1。该ķ我步骤可以由以下两个步骤组成：（1）氨基甲酸酯的质子1