4-硝基苯基 N-辛基氨基甲酸酯 | 63321-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯基 N-辛基氨基甲酸酯
• 中文别名: 4-硝基苯基N-辛基氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl-N-n-octyl carbamate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl N-octylcarbamate；(4-nitrophenyl) N-octylcarbamate
• CAS: 63321-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: BHPTXUSQDRFHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-辛基氨基甲酸酯 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结构-反应性关系作为对氨基甲酸芳基酯抑制乙酰胆碱酯酶机制的探针。二、Hammett-Taft 交叉交互相关性

  摘要：

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1002/jccs.200400065
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 正辛基异氰酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-硝基苯基 N-辛基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  构效关系作为探索芳基氨基甲酸酯对胆固醇酯酶的抑制机制的探针。一、稳态动力学

  摘要：

  对于取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯 (1) 和 4-硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯 (2)，NH 质子化学位移值之间的线性关系观察到 (NH)、pKa 和 logk[OH] 以及 Hammett 取代基常数 ( ) 或 Taft 取代基常数 (*)。氨基甲酸酯 1 和 2 是猪胰腺胆甾醇酯酶抑制剂中的假底物。因此，反应机制要求抑制剂分子和酶在反应的 Ki 步骤形成酶抑制剂四类然后在反应的 kc 步骤形成氨甲酰酶。观察到氨基甲酸酯 1 对胆甾醇酯酶的 Ki 和 kc 对数之间的线性关系，反应常数分别为 -3.4 和 -0.13慢慢地。所以，上述反应形成了带负电荷的四类物质，然后形成了相对中性的氨甲酰酶。对于除 4-硝基苯基-N-苯基氨基甲酸酯和 4-硝基苯基-N-叔丁基氨基甲酸酯外的氨基甲酸酯 2 对胆甾醇酯酶的抑制作用，-logKi 和 logkc 与 *已观察到，* 值分别为 -0.50

  DOI：

  10.1002/jccs.200000066

文献信息

• Linear free energy relationships of the inhibition of pancreatic cholesterol esterase by 4-Nitrophenyl-N-alkylcarbamate
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02126-4

  日期：1996.1

  4-Nitrophenyl-N-alkylcarbamates (1) as active site-directed irreversible inhibitors of pancreatic cholesterol esterase are investigated for values of the dissociation constant (Ki), the carbamylation constant (k2), and the bimolecular rate constant (ki). Linear free energy relationships between −logKi, logk2, or logki and polar substituent constant (σ∗) are observed. Taft's Es steric constants are

  研究了4-硝基苯基-N-烷基氨基甲酸酯（1）作为活性的胰胆固醇酯酶的不可逆抑制剂，研究了解离常数（K i），氨甲酰化常数（k 2）和双分子速率常数（k i）。观察到-logK i，logk 2或logk i与极性取代基常数（σ ∗）之间的线性自由能关系。塔夫脱公司的E小号空间常量不是这些correlationships重要。−logK i，logk 2或logk i的多重线性关系上Charton方程观察（的logK =ασ我+βσ - [R +ψν+ H）。
• The enhancement of enantioselectivities for lipase-catalyzed reactions by using carbamates
  作者：Gialih Lin、Wen-Yuan Lin、Chuen-Tzwu Shieh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02021-8

  日期：1998.11

  The enantioselectivity of porcine pancreatic lipase-catalyzed resolution of 1-indanol was enhanced up to 3 fold in the presence of carbamates. The optimum incubation time for 4-nitrophenyl-N-hexyl carbamate and the enzyme was 18 h before this biocatalytic resolution. The optimum concentration of the inhibitor 4-nitrophenyl-N-hexyl carbamate in this resolution was 1 % mole equivalent of the substrate 1-indanol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure-Reactivity Relationships as Probes to Acetylcholinesterase Inhibition Mechanisms by Aryl Carbamates. II. Hammett-Taft Cross-Interaction Correlations
  作者：Gialih Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400065

  日期：2004.4

  values for acetylcholinesterase inhibitions by carbamates 1 correlate with the Hammett equation (log(k/k 0 ) = pa); moreover, those by carbamates 2 correlate with the Taft equation (log(k/k 0 ) = ρ* σ*). With modified Hammett-Taft cross-interaction variations, multiple linear regressions of the -logK i ' and logic values of carbamates 1 and 2 give good correlations, and the cross-interaction constants (ρ

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯
• Structure-Reactivity Relationships as Probes for the Inhibition Mechanism of Cholesterol Esterase by Aryl Carbamates. I. Steady-State Kinetics
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai、Wei-Cheng Liao、Bing-Hong Kuo、Chun-Ping Lu

  DOI：10.1002/jccs.200000066

  日期：2000.6

  cies and fol lows the for ma tion of the rel a tively neu tral carbamyl en zymes. For the in hi bi tion of cho les t erol esterase by car ba mates 2 ex cept 4-nitrophenyl-N-phenyl carbamate and 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate, lin ear re la tion ships of -logKi and logkc with * are ob served and the * val ues are -0.50 and 1.03, re spec tively. Since the above re ac tion also forms the neg a tive-charge

  对于取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯 (1) 和 4-硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯 (2)，NH 质子化学位移值之间的线性关系观察到 (NH)、pKa 和 logk[OH] 以及 Hammett 取代基常数 ( ) 或 Taft 取代基常数 (*)。氨基甲酸酯 1 和 2 是猪胰腺胆甾醇酯酶抑制剂中的假底物。因此，反应机制要求抑制剂分子和酶在反应的 Ki 步骤形成酶抑制剂四类然后在反应的 kc 步骤形成氨甲酰酶。观察到氨基甲酸酯 1 对胆甾醇酯酶的 Ki 和 kc 对数之间的线性关系，反应常数分别为 -3.4 和 -0.13慢慢地。所以，上述反应形成了带负电荷的四类物质，然后形成了相对中性的氨甲酰酶。对于除 4-硝基苯基-N-苯基氨基甲酸酯和 4-硝基苯基-N-叔丁基氨基甲酸酯外的氨基甲酸酯 2 对胆甾醇酯酶的抑制作用，-logKi 和 logkc 与 *已观察到，* 值分别为 -0.50