3-allylthio-6-chloropyridazine | 51389-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-allylthio-6-chloropyridazine
• 英文别名: 3-allylsulfanyl-6-chloropyridazine；3-allylmercapto-6-chloro-pyridazine；3-Allylmercapto-6-chlor-pyridazin；3-chloro-6-allylthiopyridazine；3-Chloro-6-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]pyridazine；3-chloro-6-prop-2-enylsulfanylpyridazine
• CAS: 51389-01-6
• 化学式: C₇H₇ClN₂S
• 分子量: 186.665
• InChiKey: VQMLCRVIQVDTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  324.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylthio-6-chloropyridazine 以 邻甲酚 为溶剂， 生成 3-(2-methylphenoxy)-6-allylthiopyridazine
  参考文献：
  名称：

  Allylthiopyridazine derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  本发明涉及一种新型的烯丙基噻吡嗪衍生物，其化学式表示为（I），该化合物对预防和治疗由有毒物质诱导的肝脏疾病以及保护人体组织免受辐射的作用优越：##STR1##或其药用盐，其中R.sub.1代表卤原子，较低的烷氧基，二烷基氨氧基烷基，羟基烷氧基，苯氧基，取代或未取代较低烷基，苄氧基或苯基的苯氧基，而R.sub.2和R.sub.3彼此独立地表示氢或较低烷基，或R.sub.2和R.sub.3与它们连接的碳原子一起可以形成饱和或不饱和的6元环，前提是当R.sub.1为氯时，R.sub.2和R.sub.3不是氢；以及制备该化合物的方法和含有其作为有效成分的药物组合物。

  公开号：

  US05942511A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 烯丙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-allylthio-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Novel Alkylaminopyridazine Derivatives: Synthesis and Their Anti-proliferative Effects against MCF-7 Cells

  摘要：

  通过烯丙硫醇化和氨基脱卤合成了一系列新的 3-烯丙基氨基-6-烯丙硫基哒嗪衍生物，这些衍生物有望具有抗增殖活性。6-烯丙硫基-3-氯哒嗪由 3,6-二氯哒嗪与烯丙硫醇和氢氧化钠反应制备而成。在哒嗪环的 3 位引入了烷基胺（如甲胺）和二烷基胺（如二甲胺）。在 CCK-8 试验中，这些新化合物对 MCF-7 人类乳腺癌细胞具有抗增殖活性。因此，这些化合物有望成为乳腺癌化疗的候选化合物。与 5FU 相比，14 和 15 这两种化合物对乳腺癌细胞生长的抑制作用更强。这表明这些化合物具有潜在的抗增殖活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.11.3317

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of new 3-allylthio-6-(mono or disubstituted)aminopyridazines
  作者：Yong-Hoon Won、Myung-Sook Park

  DOI：10.1007/s12272-010-0201-x

  日期：2010.2

  A new series of 3-allylthio-6-(mono or disubstituted) aminopyridazines was synthesized by reacting 3-allylthio-6-chloropyridazine with several amines to develop new anticancer agents. These new compounds showed antiproliferative activities against lung cancer (A549), hepatoblastoma (Hep3b), prostate cancer (PC3), colon cancer (SW480) and cervical cancer (HeLa) cells in MTT assays, and could be promising

  通过将 3-allylthio-6-chloropyridazine 与几种胺反应以开发新的抗癌剂，合成了一系列新的 3-allylthio-6-（单取代或双取代）氨基哒嗪。这些新化合物在 MTT 分析中显示出对肺癌 (A549)、肝母细胞瘤 (Hep3b)、前列腺癌 (PC3)、结肠癌 (SW480) 和宫颈癌 (HeLa) 细胞的抗增殖活性，并且可能是癌症化疗的有希望的候选者。化合物 5（3-烯丙硫基-6-高哌啶基氨基哒嗪）显示出比 5-FU 更高的抑制这些细胞系生长的效力。这表明化合物 5 具有潜在的抗癌活性。
• Takahayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 778,780
  作者：Takahayashi

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL ALLYLTHIOPYRIDAZINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Seoul Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1058681B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US5942511A
  申请人：——

  公开号：US5942511A

  公开（公告）日：1999-08-24
• [EN] NOVEL ALLYLTHIOPYRIDAZINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ALLYLTHIOPYRIDAZINE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SEOUL PHARM. CO., LTD.

  公开号：WO1999036407A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention relates to a novel allylthiopyridazine derivative represented by formula (I) which exhibits a superior effect for prevention and treatment of hepatic diseases induced by toxic substances and for protection of human tissues from radiation, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R1 represents halogen atom, lower alkoxy, dialkylaminoalkoxy, hydroxyalkoxy, phenoxy substituted or unsubstituted with lower alkyl, benzyloxy, or phenyl, and R2 and R3 independently of one another represent hydrogen or lower alkyl, or R2 and R3 together with carbon atom to which they are attached form a saturated or unsaturated 6-membered ring, provided that R2 and R3 are other than hydrogen when R1 is chloro; and to a process for preparing thereof and a pharmaceutical composition containing the same as an effective component.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé d'allylthiopyridazine représenté par la formule (I), qui présente une efficacité supérieure en ce qui concerne la prévention et le traitement de maladies hépatiques induites par des substances toxiques et la protection de tissus humains contre les rayonnements. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dérivé. Dans ladite formule (I), R1 représente un atome d'halogène, alcoxy inférieur, dialkylaminoalcoxy, hydroxyalcoxy, phenoxy substitué ou non substitué par alkyle inférieur, benzyloxy, ou phényle, et R2 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle inférieur, ou bien R2 et R3 forment avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés un cycle à 6 éléments, saturé ou insaturé, à condition que R2 et R3 ne représentent pas hydrogène lorsque R1 représente chloro. L'invention concerne en outre un procédé de préparation de ce dérivé et une composition pharmaceutique contenant celui-ci comme principe actif.