2-Dibutylamino-thiazol | 7194-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Dibutylamino-thiazol
• 英文别名: 2-Dibutylaminothiazole；N,N-dibutyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 7194-80-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂S
• 分子量: 212.359
• InChiKey: RHBSTGWFVMFLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dibutylamino-thiazol 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 dibutyl-[5-(4-nitro-phenylazo)-thiazol-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Bonzom,A.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2582 - 2588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 二正丁胺 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三叔丁基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到2-Dibutylamino-thiazol
  参考文献：
  名称：

  钯催化五元杂环卤化物胺化的范围和机理。

  摘要：

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。

  DOI：

  10.1021/jo0266339

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• 4-Piperazinnylthieno[2,3-d]Pyrimidine Compounds as Platelet Aggregation Inhibitors
  申请人：Ennis Michael Dalton

  公开号：US20080176857A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I: wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , X 4 , X 6 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the detailed description of the invention. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药物可接受的盐，其中化合物具有公式I的结构：其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、X4、X6、R2、R4、R5和R6如本发明详细描述中所定义。本发明还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• 4-PIPERAZINYLTHIENO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1874780A1

  公开（公告）日：2008-01-09
• [EN] 4-PIPERAZINNYLTHIENO [2,3-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES 4-PIPERAZINNYTHIENO [2,3-D] PYRIMIDINE UTILISES DES INHIBITEURS D'AGREGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006100591A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), wherein A¹, A², A³, A⁴, A⁵, A⁶, A⁷, A⁸, X⁴, X⁶, R², R⁴, R⁵, and R⁶ are as defined in the detailed description of the invention. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés et des sels de ceux-ci acceptables sur le plan pharmaceutique, ces composés possédant une structure de formule (I), dans laquelle A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, X4, X6, R2, R4, R5 et R6 sont tels que définis dans la description détaillée de l'invention. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques correspondantes, des procédés de traitement, des procédés de synthèse et des intermédiaires.
• Scope and Mechanism of Palladium-Catalyzed Amination of Five-Membered Heterocyclic Halides
  作者：Mark W. Hooper、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0266339

  日期：2003.4.1

  Detailed studies have been conducted to determine the activity of palladium catalysts for the amination of five-membered heterocyclic halides and to determine the factors that control the scope of this reaction. Palladium-catalyzed aminations of the electron-rich furanyl, thiophenyl, and indolyl halides and of the related 2-halogenated thiazoles, benzimidazole, and benzoxazole have been shown to occur

  已经进行了详细的研究，以确定钯催化剂对五元杂环卤化物胺化的活性，并确定控制该反应范围的因素。富电子的呋喃基，噻吩基和吲哚基卤化物以及相关的2-卤代噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的钯催化胺化反应均与一部分胺一起发生。测试了钯前体和P（t）Bu（3）的各种组合作为3-溴噻吩与N-甲基苯胺反应的催化剂，最快的反应是Pd（I）二聚体[PdBr（P（t）Bu） （3））]（2）。噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑的最快胺化反应发生在三氟乙酸钯和P（t）Bu（3）的组合催化下。