2,3,4aβ,10aβ-tetramethyl-4a,5,10,10a-tetrahydrobenzo<6,7>naphto-1,4-quinone | 100642-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,4aβ,10aβ-tetramethyl-4a,5,10,10a-tetrahydrobenzo<6,7>naphto-1,4-quinone
• 英文别名: 2,3,4a,9a-tetramethyl-cis-4a,9a,9,10-tetrahydro-1,4-anthracenedione；2,3,4aβ,10aβ-tetramethyl-4a,5,10,10a-tetrahydrobenzo[6,7]naphto-1,4-quinone；(4aS,9aR)-2,3,4a,9a-tetramethyl-9,10-dihydroanthracene-1,4-dione
• CAS: 100642-65-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: MHXLQBGORCAKIH-HDICACEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  356.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4aβ,10aβ-tetramethyl-4a,5,10,10a-tetrahydrobenzo<6,7>naphto-1,4-quinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 rac-(1R,2aS,3S,9S,10S)-1,2a,3,9,10-pentamethyl-2-methylene-1,2,2a,3,4,8b-hexahydro-1,3-ethanocyclobuta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Latent photochemical hydrogen abstraction reactions realized in crystalline media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a019
• 作为产物：
  描述：

  杜醌 、 o-(trimethylsilylmethyl)benzyltrimethylammonium bromide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到2,3,4aβ,10aβ-tetramethyl-4a,5,10,10a-tetrahydrobenzo<6,7>naphto-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Askari, Syed; Lee, Susan; Perkins, Robert R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3526 - 3529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A temperature-, multiplicity-, and phase-dependent photorearrangement
  作者：Sara Ariel、Syed H. Askari、John R. Scheffer、James Trotter、Fred Wireko

  DOI：10.1021/ja00249a028

  日期：1987.7

  predominantly photoproduct CP-3, whereas photolysis in solution at higher temperatures gives mainly CB-2. Sensitization/quenching studies show that 2 is triplet-derived and 3 is singlet-derived. From the linear plot of the natural logarithm of the 2/3 ratio vs. 1/T, the value of (E/sub a/(triplet) - E/sub a/(singlet)) is calculated to be 4.5 kcal/mol. Similar behavior was found for 2,3,4a,6,7,8a-hexamethyl-cis-4a

  已发现 2,3,4a,9a-四甲基-顺式-4a,9a,9,10-四氢-1,4-蒽二酮 (1) 的光化学与温度、多样性和相位有关。在各向同性液相中在低温下直接照射主要产生光产物 CP-3，而在较高温度下在溶液中光解主要产生 CB-2。敏化/淬灭研究表明，2 是三线态衍生的，3 是单线态衍生的。根据 2/3 比率与 1/T 的自然对数的线性图，(E/sub a/(triplet) - E/sub a/(singlet)) 的值计算为 4.5 kcal/mol . 在 2,3,4a,6,7,8a-六甲基-顺式-4a,5,8,8a-四氢-1,4-萘二酮 (7) 中发现了类似的行为。无论采用何种温度，烯二酮 1 的晶体光解仅得到产物 2。1 的 X 射线晶体结构揭示了这种特异性的原因。提出并讨论了解释固态和溶液结果的整体机制方案。
• Reaction pathway in the photoconversion of a tetrahydroanthracenedione (I) to its solid-state photoproduct (II)
  作者：S. Ariel、S. H. Askari、J. R. Scheffer、J. Trotter、F. Wireko

  DOI：10.1107/s0108768187097362

  日期：1987.12.1
• ARIEL, SARA;ASKARI, SYED;SCHEFFER, JOHN R.;TROTTER, JAMES, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4324-4330
  作者：ARIEL, SARA、ASKARI, SYED、SCHEFFER, JOHN R.、TROTTER, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• ASKARI S.; LEE S.; PERKINS R. R.; SCHEFFER J. R., CAN. J. CHEM., 63,(1985) N 12, 3526-3529
  作者：ASKARI S.、 LEE S.、 PERKINS R. R.、 SCHEFFER J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Askari, Syed; Lee, Susan; Perkins, Robert R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3526 - 3529
  作者：Askari, Syed、Lee, Susan、Perkins, Robert R.、Scheffer, John R.

  DOI：——

  日期：——