oleyl cyanide | 19788-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: oleyl cyanide
• 英文别名: nonadec-10-enenitrile；cis-9-Octadecenylcyanid；1-cyano-9(Z)-octadecene；Oleylcyanid；(Z)-nonadec-10-enenitrile
• CAS: 19788-73-9
• 化学式: C₁₉H₃₅N
• 分子量: 277.494
• InChiKey: FJPXFJALEQDZKX-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl cyanide 以25%的产率得到1-(Oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-9(Z)-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  具有Ki值低于200 pM且活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂已构建。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1.) 含有α-酮杂环头基团；2.) 使用最佳的C12-C8链长的烃链连接单元；以及3.) 含有苯环或其他与花生酸Δ8.9/Δ11.12和/或油酸Δ9.10位置相对应的π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并且包含了第二个弱碱性氮原子。脂肪酸酰胺水解酶是一种负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿南胺（一种内源性大麻素受体配体）的酶。

  公开号：

  US06462054B1
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 oleyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  碘化物介导的膦 P(V/III) 氧化还原对实现醇的电化学氰化

  摘要：

  我们在此报告了一种温和的电化学方法，通过使用市售试剂将醇转化为相应的腈。该方案接受具有各种官能团的底物，包括那些易于氧化分解的底物。机理研究揭示了一个关键的碘化物介导的膦电化学氧化途径，产生烷氧基鏻中间体，然后被氰化物亲核试剂进行亲核取代。该方法演示了电化学在醇底物的直接亲核取代和同系化中替代偶氮型试剂的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02550

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20090270421A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂被构建出来，其活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长的烃链连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺水解酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• Verfahren zur Herstellung von Cyanhydrincarbonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0093338A1

  公开（公告）日：1983-11-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyanhydrincarbonsäureestern der Formel (I) in welcher R für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, CN, Alkoxy oder Akoxycarbonyl substituiertes Alkyl oder Aryl steht, R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, CN, Alkoxy, Alkoxycarbonyl substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Alkenyl, sowie für Aryl oder Heteroaryl steht und R1 und R2 gemeinsam für gegebenenfalls durch Halogen, CN, Alkyl substituiertes Alkylen stehen, R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht, indem man Acylcyanide oder O-Acyl-tartronsäurenitrile (dimere Acylcyanide) oder Gemische der beiden Verbindungen, mit Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart wasserfreier Basen gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.

  本发明涉及一种制备式 (I) 氰基羧酸酯的工艺 其中 R 是氢、任选被卤素、CN、烷氧基或烷氧基羰基取代的烷基或芳基 R1 代表氢、任选被卤素、CN、烷氧基、烷氧羰基取代的烷基、环烷基或烯基，以及芳基或杂芳基，R1 和 R2 共同代表任选被卤素、CN、烷氧基取代的亚烷基、 R2 代表任选取代的烷基、环烷基、芳基或杂芳基，在无水碱存在下，任选在稀释剂存在下，使酰基氰化物或 O-酰基酒石酸腈（二聚酰基氰化物）或这两种化合物的混合物与醛或酮反应。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：EP3238738A1

  公开（公告）日：2017-11-01

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structures: (Formula (I) or (XXXV))

  本发明提供的脂质可用于脂质微粒中，有利于向细胞体内输送治疗剂。特别是，本发明提供了具有以下结构的脂质：式(I)或(XXXV))
• Manna, Sukumar; Falck, J. R.; Mioskowski, Charles, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 663 - 668
  作者：Manna, Sukumar、Falck, J. R.、Mioskowski, Charles

  DOI：——

  日期：——
• US6462054B1
  申请人：——

  公开号：US6462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08