1-allylcyclohexane-1-nitrile | 676132-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-allylcyclohexane-1-nitrile
• 英文别名: 1-allylcyclohexanecarbonitrile；1-Allyl-cyclohexanecarbonitrile；1-prop-2-enylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 676132-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: QCDHXXULSUSOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylcyclohexane-1-nitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((1-allylcyclohexyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 吡啶 、 五氯化磷 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-allylcyclohexane-1-nitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：α-卤代腈的有机锂，-镁和-铜交换

  摘要：

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。

  DOI：

  10.1021/jo047877r

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• Metalated Nitriles:  Organolithium, -magnesium, and -copper Exchange of α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo047877r

  日期：2005.3.1

  dimethylcuprate reagents generating reactive, metalated nitriles. The rapid halogen−metal exchange with alkyllithium and Grignard reagents allows selective exchange in the presence of reactive carbonyl electrophiles, including aldehydes, providing a high-yielding alkylation protocol. Lithiated and magnesiated nitriles react with propargyl bromide by SN2 displacement whereas organocopper nitriles react

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。
• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja055190y

  日期：2005.10.1

  Intramolecular diamination reactions are described which yield cyclic ureas as direct products of an oxidative alkene transformation in the presence of palladium acetate and iodosobenzene diacetate as terminal oxidant. The reaction is truly catalytic in metal catalyst and represents the proof of principle for this elusive type of alkene oxidation.

  描述了分子内二化反应，其在乙酸钯和二乙酸碘代苯酯作为末端氧化剂的存在下产生环状脲作为氧化烯烃转化的直接产物。该反应在金属催化剂中确实具有催化作用，并且代表了这种难以捉摸的烯烃氧化类型的原理证明。
• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。