3β-acetoxycholest-5-en-7-one oxime | 63700-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxycholest-5-en-7-one oxime
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroxyimino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 63700-47-0
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₃
• 分子量: 457.697
• InChiKey: XVMUKKUTHYOZKD-OLVLZXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-7-one oxime 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7β-aminocholesterol
  参考文献：
  名称：

  7α-和7β-亚氨基胆固醇，角鲨胺类似物的合成。

  摘要：

  报道了使用7α和7β-氨基胆固醇作为关键中间体的立体选择性合成角鲨胺脱硫酸盐类似物7α和7β-N-[3N-（4-氨基丁基）氨基丙基]氨基胆固醇的方法。这是在类固醇环上修饰亚精胺位置的第一个例子。这些分子显示出与角鲨胺相当的抗菌和真菌活性。然后，它们对人非小细胞支气管肺癌细胞系（NSCLC-N6）具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.010
• 作为产物：
  描述：

  7-氧代胆甾-5-烯-3-beta-基乙酸酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3β-acetoxycholest-5-en-7-one oxime
  参考文献：
  名称：

  合成、X 射线晶体学、光谱（FT-IR、1H 和 13C NMR 和 UV）、计算 (DFT/B3LYP) 和酶抑制研究 7-hydroximinocholest-5-en-3-ol 醋酸盐

  摘要：

  摘要 本研究报告了 7-Hydroximinocholest-5-en-3-ol 醋酸酯（同义词 3β-acetoxycholest-5-en-7-one 肟；通常为甾体肟）的合成。通过NMR、FT-IR、MS、CHN微量分析和X射线晶体学证实了甾体分子的身份。已对标题分子进行 DFT 计算。高斯混合计算分析理论 (B3LYP) 解释的分子结构和光谱被发现与从各种分光光度技术获得的实验数据具有良好的相关性。使用谐波频率以及强度和动画模式可以非常准确地分配 FTIR 中出现的振动带。分子特性，如 HOMO-LUMO 分析、化学反应性描述符、MEP 映射、偶极矩和自然原子电荷已在同一理论水平上提出。此外，还进行了 Hirshfeld 分析以确定二次相互作用和相关的 2D 指纹图。各种相互作用的百分比由 Hirshfeld 表面的指纹图描绘。与参考药物他克林相比，甾体肟表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.03.056

文献信息

• 104. Aminosteroids. Part II. Preparation of 3 : 7-diketocholestene
  作者：Jean Barnett、Brenda E. Ryman、F. Smith

  DOI：10.1039/jr9460000526

  日期：——
• Windaus, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2249,2250
  作者：Windaus

  DOI：——

  日期：——
• Shamsuzzaman; Salim, Anwar; Nihilani, Indu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2869 - 2871
  作者：Shamsuzzaman、Salim, Anwar、Nihilani, Indu、Siddiqui, Nazish

  DOI：——

  日期：——
• Francisco, Cosme G.; Melian, Daniel; Salazar, Jose A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 923 - 930
  作者：Francisco, Cosme G.、Melian, Daniel、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• Eckhardt, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 461,464
  作者：Eckhardt

  DOI：——

  日期：——