5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide | 1276045-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide
• CAS: 1276045-68-1
• 化学式: C₇H₇BrO₃Zn
• 分子量: 284.425
• InChiKey: AWIJWRMDHBBQCH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide 在 碘 作用下， 以98%的产率得到2-(5-iodofuran-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  5-取代-2-呋喃甲醛：利用有机锌途径的合成协议。

  摘要：

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301836x
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-呋喃)-1,3-二噁烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  5-取代-2-呋喃甲醛：利用有机锌途径的合成协议。

  摘要：

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301836x

文献信息

• 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide; direct preparation, and its application for the synthesis of 5-substituted furan derivatives
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.006

  日期：2011.3

  5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide was easily prepared by the direct insertion of active zinc to 2-bromo-5-(1,3-dioxolane)furan under mild conditions. Of interest, the resulting organozinc was successfully coupled with aryl halides and acid chlorides affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Study on the Selectivity of Arylzinc Reagents in Cross-coupling Reactions with Chemically Equivalent and Pseudo-equivalent Dibromopyridines
  作者：Hye-Soo Jung、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.280

  日期：2014.1.20