saffrole dibromide | 5458-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: saffrole dibromide
• 英文别名: 5-(2,3-dibromo-propyl)-benzo[1,3]dioxole；5-(2,3-Dibrom-propyl)-benzo[1,3]dioxol；2,3-Dibrom-1-(3',4'-methylendioxyphenyl)propan；5-(2,3-Dibromopropyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 5458-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: OUMIAFCYDYHQRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saffrole dibromide 在 (2-((dimethylamino)methyl)phenyl)dimethyltin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到黄樟素
  参考文献：
  名称：

  An internally activated tin hydride with enhanced reducing ability

  摘要：

  Tin hydride 1 is activated for nucleophilic hydride transfer and also for radical chain reduction, depending on solvent. The nucleophilic hydride pathway is favored in methanol, and 1 can be used as a selective reducing agent for ketones. Simple ketones are not reduced in aprotic solvents, but beta-hydroxy ketones are activated internally by the hydroxyl group and can be reduced in THF with good control of stereochemistry, as in the conversion from 7 to 9 (30:1 9:8). A catalytic version of the nucleophilic hydride reductions in methanol has been developed using PhSiH3 as the stoichiometric hydride source. Radical chain dehalogenations can also be achieved with 1 at room temperature and without added radical initiators. Simple xanthates are not reduced efficiently in the absence of an initiator, but the reaction proceeds in the presence of AIBN.

  DOI：

  10.1021/jo00063a024
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到saffrole dibromide
  参考文献：
  名称：

  萜烯和天然衍生烯烃的选择性电化学二溴化

  摘要：

  使用稳定、廉价的溴化钠作为碳基电极上的溴源，建立了一种将萜烯和天然衍生烯烃高选择性电化学二溴化为功能中间体的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200857

文献信息

• Tiffeneau; Daufresne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 926
  作者：Tiffeneau、Daufresne

  DOI：——

  日期：——
• Read; Reid, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1489
  作者：Read、Reid

  DOI：——

  日期：——
• Rosenmund; Kuhnhenn, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1265
  作者：Rosenmund、Kuhnhenn

  DOI：——

  日期：——
• Woy, Archiv der Pharmazie, 1890, vol. 228, p. 40
  作者：Woy

  DOI：——

  日期：——
• COSTA, P. R. R.;RABI, J. A.;QUEIROZ, W. M., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 1, 20-21
  作者：COSTA, P. R. R.、RABI, J. A.、QUEIROZ, W. M.

  DOI：——

  日期：——