[(2S,4S,5R)-5-(4-azido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate | 196706-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,4S,5R)-5-(4-azido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 196706-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₅O₄
• 分子量: 359.317
• InChiKey: FNOXPEDLSFWXES-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5R)-5-(4-azido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到1-(2,3-二脱氧-2-氟呋喃戊糖基)胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2-嘧啶酮核苷和相关化学。

  摘要：

  作为叠氮化物前药方法的一部分，我们合成了ara-C的4-叠氮基类似物（4）作为ara-C的前药。从1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（1）中分三步得到化合物4。在pH值为7.0和11.0时，观察到化合物4的UV吸收损失，该转化通过一维，二维NMR和串联质谱研究鉴定转化产物5证明。在NMR研究中，在化合物4和5之间的5、6、1'和2'位置观察到了化学位移的变化。在质谱图中观察到m / z 270.1（MH（+））的分子峰鉴定化合物4和转化产物5。在180.2的片段被鉴定为化合物6，其包含化合物5的6,2'-脱水键。X射线分析表明，化合物4以1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）四唑并[4，5-c]嘧啶-2-一存在，叠氮化物部分被环化。为了了解核苷4的化学不稳定性是由于2'-OH的阿拉伯糖构型还是由于叠氮基部分，我们还研究了1-（2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl）四唑并[4

  DOI：

  10.1021/jo970761t
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide 在 叠氮化锂 、 六甲基二硅氮烷 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,4S,5R)-5-(4-azido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2-嘧啶酮核苷和相关化学。

  摘要：

  作为叠氮化物前药方法的一部分，我们合成了ara-C的4-叠氮基类似物（4）作为ara-C的前药。从1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（1）中分三步得到化合物4。在pH值为7.0和11.0时，观察到化合物4的UV吸收损失，该转化通过一维，二维NMR和串联质谱研究鉴定转化产物5证明。在NMR研究中，在化合物4和5之间的5、6、1'和2'位置观察到了化学位移的变化。在质谱图中观察到m / z 270.1（MH（+））的分子峰鉴定化合物4和转化产物5。在180.2的片段被鉴定为化合物6，其包含化合物5的6,2'-脱水键。X射线分析表明，化合物4以1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）四唑并[4，5-c]嘧啶-2-一存在，叠氮化物部分被环化。为了了解核苷4的化学不稳定性是由于2'-OH的阿拉伯糖构型还是由于叠氮基部分，我们还研究了1-（2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl）四唑并[4

  DOI：

  10.1021/jo970761t