3-hydroxy-(3-pnenylselenomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 863393-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-(3-pnenylselenomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[(phenylselenyl)methyl]isoindolin-1-one；3-hydroxy-2-(phenylselanylmethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 863393-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂Se
• 分子量: 318.234
• InChiKey: LDJNIVPPSHERPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-(3-pnenylselenomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 烯丙氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3 -通过在串联过程中捕获 Bis-N-Acyliminium 物质催化获得 2,3-取代的异吲哚啉酮和三环 N,O-缩醛

  摘要：

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600530
• 作为产物：
  描述：

  n-(phenylselenomethyl)phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-hydroxy-(3-pnenylselenomethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在稠合 N,S-杂环系统合成中通过分子内 α-硫代酰胺基烷基化实现环外-内环 N-酰基胺离子平衡：一些新参数

  摘要：

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400760

文献信息

• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-(CH2)m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH
• Bi(OTf) ₃ ‐Catalysed Access to 2,3‐Substituted Isoindolinones and Tricyclic N,O‐Acetals by Trapping of Bis‐ <i>N</i> ‐Acyliminium Species in a Tandem Process
  作者：Ahmed Aliyenne、Frédéric Pin、Vijaykumar D. Nimbarte、Ata Martin Lawson、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201600530

  日期：2016.7

  New 1,3-bis-N-acyliminium species generated easily with nontoxic Bi(OTf)3 catalyst at very low loadings (2 mol-%) were trapped inter- and intramolecularly with various poly-nucleophiles. This mild, efficient, practical and general tandem approach provides an array of substituted isoindolinones and cyclic N,O-acetals.

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。