1-(3-羟基丙基)-3-(2-巯基乙基)胍 | 132607-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(3-羟基丙基)-3-(2-巯基乙基)胍
• 英文名称: 3-(3-(2-mercaptoethyl)guanidino)propanol
• 英文别名: 2-(3-Hydroxypropyl)-1-(2-sulfanylethyl)guanidine
• CAS: 132607-11-5
• 化学式: C₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 177.271
• InChiKey: TYYVSSLBLYMLEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基丙基)-3-(2-巯基乙基)胍 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-benzyloxy-3,5-dimethoxy benzoic acid-3-(1,2,3-tri-tert-butoxycarbonyl-3-(2 mercaptoethyl)guanidino)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  益母草碱类似物及其制备方法

  摘要：

  本发明属药物化学领域，具体涉及一种新的益母草碱类似物及其制备方法本发明提供的益母草碱类似物具有式(1)的结构。本发明以益母草碱为先导化合物，利用计算机模拟辅助设计使中药单体和活性气体分子结合，在益母草碱的胍基上引入信号分子硫化氢释放基团，使在体内达到可控性释放，发挥传统中药单体和活性气体分子的独特的双重保护作用。制得的益母草碱，经初步试验显示，其在体外和体内均具有对心肌缺血保护作用，可进一步制备对心脑血管疾病有治疗作用药物。式中，m为1～6，n为2～3。

  公开号：

  CN101928240B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 3-氨基-1-丙醇 在 氢溴酸 、 二硫化碳 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 以48%的产率得到1-(3-羟基丙基)-3-(2-巯基乙基)胍
  参考文献：
  名称：

  益母草碱类似物及其制备方法

  摘要：

  本发明属药物化学领域，具体涉及一种新的益母草碱类似物及其制备方法本发明提供的益母草碱类似物具有式(1)的结构。本发明以益母草碱为先导化合物，利用计算机模拟辅助设计使中药单体和活性气体分子结合，在益母草碱的胍基上引入信号分子硫化氢释放基团，使在体内达到可控性释放，发挥传统中药单体和活性气体分子的独特的双重保护作用。制得的益母草碱，经初步试验显示，其在体外和体内均具有对心肌缺血保护作用，可进一步制备对心脑血管疾病有治疗作用药物。式中，m为1～6，n为2～3。

  公开号：

  CN101928240B

文献信息

• ——
  作者：A. A. Mandrugin、V. M. Fedoseev、O. V. Dubovaya、A. A. Rodyunin、M. N. Semenko

  DOI：10.1023/a:1022190728686

  日期：——
• Neuroprotective effects of mercaptoethylleonurine and mercaptoethylguanidine analogs on hydrogen peroxide-induced apoptosis in human neuronal SH-SY5Y cells
  作者：Zhao-Lin Que、Wen-Jiang Zhou、Jun Chang、Xin-Hua Liu、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.038

  日期：2013.3

  A series of mercaptoethylleonurine and mercaptoethylguanidine derivatives were designed and synthesized. Their neuroprotective effects toward H2O2-induced apoptosis were investigated in human SH-SY5Y cells. The results from these studies identified several potent compounds, with compound 8k emerging as the most effective. Further investigation demonstrated that 8k reduced H2O2-induced activation of mitochondrial apoptosis by inhibiting the expression of Bax and elevating the expression of Bcl-2. Moreover, the molecular mechanism underlying the observed neuroprotective effects of 8k was exerted via the Akt and JNK pathways. Compound 8k can be a lead compound for further discovery of neuroprotective medicine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-derivatives of guanidinoethanethiols and their antiradiation activity on the yeastSaccharomyces Cerevisiae
  作者：A. A. Rodyunin、L. T. Zolotareva、A. A. Mandrugin、V. M. Fedoseev

  DOI：10.1007/bf00766547

  日期：1990.10
• RODYUNIN, A. A.;ZOLOTAREVA, L. T.;MANDRUGIN, A. A.;FEDOSEEV, V. M., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N0, S. 44-46
  作者：RODYUNIN, A. A.、ZOLOTAREVA, L. T.、MANDRUGIN, A. A.、FEDOSEEV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• 益母草碱类似物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN101928240B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明属药物化学领域，具体涉及一种新的益母草碱类似物及其制备方法本发明提供的益母草碱类似物具有式(1)的结构。本发明以益母草碱为先导化合物，利用计算机模拟辅助设计使中药单体和活性气体分子结合，在益母草碱的胍基上引入信号分子硫化氢释放基团，使在体内达到可控性释放，发挥传统中药单体和活性气体分子的独特的双重保护作用。制得的益母草碱，经初步试验显示，其在体外和体内均具有对心肌缺血保护作用，可进一步制备对心脑血管疾病有治疗作用药物。式中，m为1～6，n为2～3。