allyl 2-(6-(allyloxy)-2,7-dichloro-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate | 719297-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: allyl 2-(6-(allyloxy)-2,7-dichloro-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
• 英文别名: 2',7'-Dichlorofluorescein diallyl ether ester；prop-2-enyl 2-(2,7-dichloro-3-oxo-6-prop-2-enoxyxanthen-9-yl)benzoate
• CAS: 719297-59-3
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₂O₅
• 分子量: 481.332
• InChiKey: XPEUUAYCTLESAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(6-(allyloxy)-2,7-dichloro-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Highly Selective Fluorescent Probe for the Detection and Imaging of Peroxynitrite in Living Cells

  摘要：

  We have found a specific reaction between ketone 1 and peroxynitrite (ONOO-), rather than other reactive oxygen species and reactive nitrogen species generated in the biological system. On the basis of this reaction, we have successfully developed a new fluorescent probe HKGreen-1, which is highly selective for the detection of peroxynitrite in living cells. Before the oxidation with peroxynitrite, the dichlorofluorescein part is masked and the probe is nonfluorescent. However, upon reaction with peroxynitrite, the fluorophore is released, resulting in strong enhancement in fluorescence intensity.

  DOI：

  10.1021/ja0603756
• 作为产物：
  描述：

  二氯荧光黄 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 2-(6-(allyloxy)-2,7-dichloro-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-triggered supramolecular self-assembly of platinum prodrug with enhanced tumor-selective accumulation and reduced systemic toxicity

  摘要：

  通过局部表达的酶催化，实现了在肿瘤区域中药物积累增强的自组装Pt前药。

  DOI：

  10.1039/c4tb01563k

文献信息

• A highly selective space-folded photo-induced electron transfer fluorescent probe for carbonic anhydrase isozymes IX and its applications for biological imaging
  作者：Shenyi Zhang、Chunmei Yang、Weiqiang Lu、Jin Huang、Weiping Zhu、Honglin Li、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c1cc12386f

  日期：——

  The first highly selective and sensitive fluorescent probe Z1 for detection of carbonic anhydrase IX (CA IX) over isoforms CA I and CA II was developed. As demonstrated, Z1 worked effectively in both enzymatic systems and living hypoxia cells.

  首个高选择性及高灵敏度的荧光探针Z1，用于检测碳酸酐酶IX（CA IX）而非同工酶CA I和CA II，已被研发成功。实验显示，Z1在酶系统及低氧活细胞中均能有效工作。
• 一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光 探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104449670B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种苯基呋喃类小分子荧光探针及其应用。该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为卤素、烷基或烷氧基的单取代基或多取代基；R2为荧光团；n＝1-6；哌嗪环与荧光团之间以含1-6个碳的烷基链连接。该荧光探针分子可用来标记hERG钾离子通道，可用于hERG钾离子通道抑制剂的活性筛选及上市药物的心脏毒性的评价，另外也可作为工具药来进行hERG钾离子通道相关的药理、病理及生理学研究。此外，该类化合物制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。
• Allyl Fluorescein Ethers as Promising Fluorescent Probes for Carbon Monoxide Imaging in Living Cells
  作者：Shumin Feng、Dandan Liu、Weiyong Feng、Guoqiang Feng

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00135

  日期：2017.3.21

  Recently, the fluorescent detection of carbon monoxide (CO) in living cells has attracted great attention. However, due to the lack of effective ways to construct fluorescent CO probes, fluorescent detection of CO in living cells is still in its infancy. In this paper, we report for the first time the use of allyl ether as a reaction site for construction of fluorescent CO probes. By this way, two

  近年来，荧光检测活细胞中的一氧化碳（CO）引起了极大的关注。然而，由于缺乏构建荧光CO探针的有效方法，活细胞中CO的荧光检测仍处于起步阶段。在本文中，我们首次报道了使用烯丙基醚作为构建荧光CO探针的反应位点。通过这种方法，制备了两种容易获得的烯丙基荧光素醚，发现它们在存在PdCl 2的情况下对CO具有高选择性和敏感性。。这些探针具有良好的稳定性，良好的水溶性，快速而独特的比色法和显着的荧光开启信号变化的优点。此外，这两种探针的极低剂量可用于检测和跟踪活细胞中的CO，这表明这两种探针可能是用于活体系统中CO检测的非常有前途的生物学工具。总的来说，这项工作不仅提供了两种新的有前途的荧光CO探针，而且提供了一种设计荧光CO探针的新方法。
• A Highly Sensitive Fluorescent Chemosensor for Ruthenium: Oxidation Plays a Triple Role
  作者：Bo Chen、Fengling Song、Shiguo Sun、Jiangli Fan、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.201300951

  日期：2013.7.29

  Ruthenium comes to its senses: Determining how effectively ruthenium residues are removed from olefin metathesis reactions calls for an alternative evaluation method to ICP‐MS. A fluorescent chemosensor for ruthenium has been developed based on an alkene oxidation reaction (see figure). This fluorescence method has a good selectivity as well as an excellent sensitivity and a 0.32 ppb detection limit

  钌具有其意义：要确定如何有效地从烯烃复分解反应中除去钌残留物，就需要ICP-MS的替代评估方法。已经基于烯烃氧化反应开发了一种用于钌的荧光化学传感器（见图）。这种荧光方法具有良好的选择性以及出色的灵敏度和0.32 ppb的检测限。通过感测含有功能化有机化合物的样品中残留的Ru证明了其精简和高通量的特性。
• WO2007/41923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——