3-(4-(1-丁基)苯基)-1-丙烯 | 842124-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-(1-丁基)苯基)-1-丙烯
• 英文名称: 4-allyl-n-butylbenzene
• 英文别名: 3-(4-n-Butylphenyl)-1-propene；1-butyl-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 842124-16-7
• 化学式: C₁₃H₁₈
• mdl: MFCD06201179
• 分子量: 174.286
• InChiKey: IJCHLLYFYYRFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1-正-丁基-4-碘苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 indium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-(4-(1-丁基)苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基交叉偶联反应与原位生成的有机铟试剂

  摘要：

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及

  DOI：

  10.1002/asia.201000890

文献信息

• Transition-Metal-Free Arylations via Photogenerated Triplet 4-Alkyl- and 4-Trimethylsilylphenyl Cations
  作者：Hisham Qrareya、Carlotta Raviola、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo4007046

  日期：2013.6.21

  The irradiation in protic solvents of 4-chloroalkylbenzenes and 4-chlorophenyltrimethylsilane caused the heterolytic cleavage of aryl–chlorine bonds to give the corresponding triplet phenyl cations. These were exploited for transition-metal-free arylation reactions under mild conditions to give allylbenzenes, γ-benzyl lactones, 3-arylacetals (ketals), and biaryls in moderate to good yields. The path

  在4-氯烷基苯和4-氯苯基三甲基硅烷的质子溶剂中辐照导致芳基-氯键的杂合裂解，得到相应的三重苯基阳离子。将它们用于温和条件下的无过渡金属芳构化反应，以中等至良好的收率得到烯丙基苯，γ-苄基内酯，3-芳基缩醛（缩酮）和联芳基。UB3LYP / 6-311 + G（2d，p）级别的DFT计算支持了所遵循的路径。
• Chemoselective Transfer of Allyl or Phenyl Group from Allyl(phenyl)germanes in Pd-catalyzed Reactions with Aryl Halides
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1246/cl.2011.967

  日期：2011.9.5

  Treatment of chloro(phenyl)germanes with allylmagnesium bromide yielded allyl(phenyl)germanes. Coupling of the allyl(phenyl)germanes with aryl halides in 1,4-dioxane in the presence of aqueous NaOH and Pd catalyst resulted in Heck-type transfer of the allyl group providing the corresponding allylated aryls. On the other hand, reaction of allyl(phenyl)germanes with SbF5 intercalated in graphite in toluene and subsequent treatment of the resulting germanyl fluorides with TBAF generates reactive hypervalent fluorogermanates that undergo Stille-like Pd-catalyzed cross-coupling with aryl halides in wet toluene to provide biaryls.

  使用烯丙基溴化镁处理氯(苯基)锗烷，得到烯丙基(苯基)锗烷。在有水合氢氧化钠和钯催化剂的条件下，将烯丙基(苯基)锗烷与芳基卤化物在1,4-二恶烷中偶联，实现了烯丙基的 Heck 型转移，获得了相应的烯丙基化的芳基。另一方面，将烯丙基(苯基)锗烷与嵌入石墨中的 SbF5 在甲苯中反应，然后对生成的锗基氟化物使用 TBAF 处理，产生具有反应活性的高价氟锗酸盐。这些氟锗酸盐在湿润的甲苯中通过钯催化的类 Stille 交叉耦合反应与芳基卤化物反应，生成联芳基。
• Inter- and Intramolecular Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions Using Allylindium Generated In Situ from Allyl Acetates, Indium, and Indium Trichloride
  作者：Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.200601338

  日期：2007.6.15

  coupling partners in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. A variety of allyl acetates such as but-1-en-3-yl acetate, crotyl acetate, and 2-methylallyl acetate afforded the corresponding allylic compounds in good yields in cross-coupling reactions. Various electrophilic cross-coupling partners such as aryl iodides and vinyl bromides and triflates participate in these reactions. Not only intermolecular but

  在Pd（0）催化剂和nBuNMe（2）的存在下，成功地证明了使用铟和三氯化铟处理乙酸烯丙酯原位生成的烯丙基烯丙基间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。发现通过在Pd（0）催化剂存在下从各种乙酸烯丙酯与铟和三氯化铟一起还原得到的pi-allpalladium（II）配合物进行还原性金属转移而在原位生成的Allinlindium物种能够充当有效的亲核试剂钯催化的交叉偶联反应中的偶联伙伴。在交叉偶联反应中，各种乙酸烯丙酯例如乙酸丁-1-烯-3-基酯，乙酸巴豆酯和乙酸2-甲基烯丙基酯以良好的产率提供了相应的烯丙基化合物。各种亲电交叉偶联伙伴（例如芳基碘化物和乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯）参与这些反应。不仅分子间的而且Pd催化的分子内的交叉偶联反应同样良好地工作，以高收率产生所需的烯丙基偶联产物。
• Palladium-Indium-Indium(III) Chloride-Mediated Allyl Cross-Coupling Reactions Using Allyl Acetates
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Sundae Kim、Hyunseok Kim、Hyun Kim、Eunkyong Shim、Miae Lee、Seokju Lee、Misook Kim、Madabhushi Sridhar

  DOI：10.1002/adsc.200404125

  日期：2004.12

  Allylindiums in situ generated by reductive transmetalation of π-allylpalladium(II) complexes, obtained from allyl acetates and palladium(0) catalyst, with indium and indium(III) chloride are effective nucleophilic cross-coupling partners in Pd-catalyzed allyl cross-coupling reactions with a variety of electrophilic cross-coupling partners.

  Allylindiums原位由π烯丙基钯（II）配合物的还原转移金属化产生的，从烯丙基乙酸酯和钯（0）催化剂，用铟和铟（III），氯化得到在Pd催化的烯丙基交叉偶联有效亲核交叉偶联伙伴与各种亲电交叉偶联伙伴的反应。
• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及