(S)-(N,N)-diethyl p-toluenesulfinamide | 94481-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(N,N)-diethyl p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (R)-N,N-diethyl-p-toluenesulfinamide；N,N-diethyl-p-toluenesulfinamide；(R)-N,N-diethyl-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 94481-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: BIUBQOVFJWRWOC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 作用下， 反应 2.75h， 生成 (S)-(N,N)-diethyl p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚磺酰基恶唑烷酮不对称合成手性有机硫化合物

  摘要：

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja00041a011

文献信息

• Acid Catalyzed Alcoholysis of Sulfinamides: Unusual Stereochemistry, Kinetics and a Question of Mechanism Involving Sulfurane Intermediates and Their Pseudorotation
  作者：Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3390/molecules20022949

  日期：——

  formed in this reaction with a full or predominant inversion of configuration at chiral sulfur or with predominant retention of configuration. The steric course of the reaction depends mainly on the size of the dialkylamido group in the sulfinamides and of the alcohols used as nucleophilic reagents. It has been found that bulky reaction components preferentially form sulfinates with retention of configuration

  旋光性亚磺酸酯的合成已经通过旋光性亚磺酰胺的酸催化醇解完成。在该反应中形成亚磺酸盐，其中在手性硫处构型完全或主要反转，或构型主要保留。反应的空间过程主要取决于亚磺酰胺中的二烷基酰胺基的大小以及用作亲核试剂的醇的大小。已经发现，庞大的反应组分在保留构型的情况下优先形成亚磺酸盐。已经证明，通过向酸性反应介质中添加无机盐，可以将反应的立体化学结果从转化转变为保留，反之亦然。这种典型的双分子亲核取代反应的不同立体化学，
• Potassium Hydroxide-promoted Selective<i>N</i>-Monoalkylation of Chiral<i>t</i>-Butane- and<i>p</i>-Toluenesulfinamides
  作者：Xirui Lv、Qinjie Xiang、Qingle Zeng

  DOI：10.1080/00304948.2014.884373

  日期：2014.3.4

  using a simple chiral N-(sulfinyl)cinnamylamine as ligand. At nearly the same time, Khiar et al.12 described the rhodium-catalyzed 1,4-addition of boronic acids to both cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. More recently, Xu et al.13 developed chiral N-(sulfinyl)cinnamylamines as ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic ketimines, leading to tetrasubstituted

  手性亚磺酰胺，包括叔丁烷亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺是重要且通用的试剂，在不对称合成和催化以及天然产物的合成中具有广泛的应用。1-3 手性 N-烷基亚磺酰胺，包括 N-烷基叔丁烷亚磺酰胺和对-甲苯亚磺酰胺。甲苯亚磺酰胺在不对称合成中用作高度对映选择性的有机催化剂和配体。2006 年，Sun 等人 4 报道手性 N-(2-羟基苄基) t-丁烷亚磺酰胺在用三氯硅烷还原 N-芳基酮亚胺生成对映体富集的胺时表现出优异的不对称诱导能力。Khiar 等人 5 发现单亚磺酰胺和 C2 对称双亚磺酰胺是 N-酰基腙烯丙基化的方便的中性手性促进剂。最近雅各布森等人。6 开发了手性 N-氟烷基叔丁烷亚磺酰胺作为烯醇硅烷的对映选择性质子化的高对映选择性有机催化剂。手性 N-烷基叔丁烷和对甲苯亚磺酰胺主要用作不对称催化中的配体。在钴催化的降冰片二烯 7,8 和铑 (I) 的不对称分子间 Pauson-Khand 反应中，使用对映异构纯的
• Asymmetric synthesis of chiral organosulfur compounds using N-sulfinyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、Margaret M. Faul、Lino Colombo、John J. Bisaha、Jon Clardy、David Cherry

  DOI：10.1021/ja00041a011

  日期：1992.7

  which may be readily purified by chro- matography. These sulfinylating agents react with a wide range of nucleophiles such as Grignard reagents, enolates, lithium alkoxides, or metalated amides, with inversion of configuration at the sulfur center to afford the derived chiral sulfoxides, sulfinate esters, and sulfinamides in high yields and enantioselectivities. Competition experiments have established

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。