4-(1-丙炔-1-基)苯胺 | 223562-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-丙炔-1-基)苯胺
• 英文名称: 4-anilinopropyne
• 英文别名: 4-(Prop-1-yn-1-yl)aniline；4-prop-1-ynylaniline
• CAS: 223562-47-8
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD18824900
• 分子量: 131.177
• InChiKey: XEYHJKINFQTLRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-丙炔-1-基)苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到双(4-氨基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  从手套箱到台式：用于炔复分解的空气稳定高性能烷基炔钼催化剂

  摘要：

  具有三足硅烷醇配体的亚烷基钼属于迄今为止已知的最具活性和选择性的炔复分解催化剂。本文描述了新一代产品，其特点是前所未有的稳定性和实用性，同时又不牺牲前代产品的化学优点。具体来说， 16型吡啶加合物很容易以克级制备，可以在空气中常规称重和处理，并且在手套箱外可以保持完好数月。然而，当溶解在甲苯中时，稳定吡啶配体的自发解离释放出具有优异性能和官能团耐受性的活性物质。具体来说，许多极性和非极性基团、各种质子位点和许多基本官能团被证明是兼容的。通过晶体学和光谱手段（包括95 Mo NMR）对催化剂进行了表征；它们的活性和稳定性进行了详细的基准测试，并且通过天然产物合成的高级应用来说明其有利特性。由于良好的整体应用特性和易于处理，该新系列的配合物预计将取代早期的催化剂，并有助于鼓励更频繁地使用炔复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10430
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-(1-丙炔-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN
  [EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS
  [FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。

  公开号：

  WO2005063239A1

文献信息

• Structure and Reactivity of Half-Sandwich Rh(+3) and Ir(+3) Carbene Complexes. Catalytic Metathesis of Azobenzene Derivatives
  作者：Daniel J. Tindall、Christophe Werlé、Richard Goddard、Petra Philipps、Christophe Farès、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.7b12673

  日期：2018.2.7

  Specifically, the donor/acceptor carbene 10a derived from ArC(═N2)COOMe and [Cp*RhCl2]2 undergoes spontaneous 1,2-migratory insertion of the emerging carbene unit into the Rh-Cl bond with formation of the C-metalated rhodium enolate 11. In contrast, the analogous complexes 10b,c derived from [Cp*RhX2]2 (X = Br, I) as well as the iridium species 13 and 14 derived from [Cp*IrCl2]2 are sufficiently stable

  传统的铑卡宾化学依赖于重氮衍生物与 [Rh2(OAc)4] 或相关双核 Rh(+2) 配合物的受控分解，而其他铑源的使用则要少得多。现在表明，源自 [Cp*MX2]2（M = Rh、Ir；X = Cl、Br、I，Cp* = 五甲基环戊二烯基）的半夹心卡宾物种也表现出良好的应用特性。有趣的是，在环丙烷化、环氧化物形成和以前未知的偶氮苯衍生物催化复分解的情况下，阴离子配体 X 被证明是反应性的关键决定因素，而 X 的性质在 -OH 插入反应中没有发挥任何重要作用。这种令人困惑的差异可以根据一组具有代表性的此类卡宾配合物的光谱和晶体学数据来解释，尽管它们具有明显的亲电性，但仍可以将其分离。具体而言，衍生自 ArC(=N2)COOMe 和 [Cp*RhCl2]2 的供体/受体卡宾 10a 经历了出现的卡宾单元自发的 1,2-迁移插入到 Rh-Cl 键中，形成了 C-金属化的铑enolate 11.
• [EN] UREA DERIVATIVE MODULATORS OF TRYPTOPHAN CATABOLISM<br/>[FR] MODULATEURS DÉRIVÉS D'URÉE DU CATABOLISME DU TRYPTOPHANE
  申请人：E THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2019229464A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  There are described compounds of formula (I): (I) and their use as a medicament in the treatment of diseases associated with the abnormal or elevated catabolism of tryptophan, such as, cancer, immunosuppression, viral infection, depression, a neurodegenerative disorder, trauma, age-related cataracts, organ transplant rejection, or an autoimmune disorder in a patient.

  公式(I)描述了以下化合物：(I)及其作为药物用于治疗与色氨酸异常或升高分解代谢相关的疾病，例如，癌症、免疫抑制、病毒感染、抑郁症、神经退行性疾病、创伤、年龄相关性白内障、器官移植排斥或患者的自身免疫疾病。
• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Alkyne metathesis with simple catalyst systems: High yield dimerization of propynylated aromatics; scope and limitations
  作者：Neil Gregory Pschirer、Uwe H.F. Bunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00282-8

  日期：1999.3

  yield dimerization of propynylated benzenes and propynylnaphthalene by a mixture of Mo(CO)6 and 4-chlorophenol at 140 °C in 1,2-dichlorobenzene is reported to give the corresponding disubstituted alkynes. The scope and limitation of the reaction and the influence of substitution pattern and substitution type are discussed. Oxygen or nitrogen carrying substrates metathesize in moderate to good yields

  据报道，Mo（CO）6和4-氯苯酚在140°C的条件下于1,2-二氯苯中的混合物可高产丙炔基苯和丙炔基萘，生成相应的二取代炔烃。讨论了反应的范围和局限性以及取代方式和取代类型的影响。携带氧气或氮气的底物以中等至良好的产率复分解，并且邻烷基取代的实例非常有效地形成了各自的甲苯。
• Robust Alkyne Metathesis Catalyzed by Air Stable d² Re(V) Alkylidyne Complexes
  作者：Mingxu Cui、Wei Bai、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1021/jacs.0c06581

  日期：2020.8.5

  We report in this communication the first example of catalytic alkyne metathesis reactions mediated by well-defined non-d0 alkylidyne complexes. The air-stable d2 Re(V) alkylidyne complex Re4, bearing two PO-chelating ligands and a labile pyridine ligand, could catalyze homo-metathesis of internal alkynes with a broad substrate scope, including alcohols, amines and even carboxylic acids. The catalyst

  我们在此通讯中报告了由明确定义的非 d0 烷炔配合物介导的催化炔复分解反应的第一个例子。空气稳定的 d2 Re(V) 亚烷基配合物 Re4，带有两个 PO 螯合配体和一个不稳定的吡啶配​​体，可以催化具有广泛底物范围的内炔的均位复分解，包括醇、胺甚至羧酸。该催化剂在固体和溶液状态下都可以耐受加热、空气和水分，催化复分解反应可以在湿溶剂中正常进行。