4-(1-丙炔-1-基)苯甲醛 | 172508-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-丙炔-1-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-propynylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-(Prop-1-yn-1-yl)benzaldehyde；4-prop-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 172508-29-1
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: HOXIWRKYHHMITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-丙炔-1-基)苯甲醛 在 C₃₄H₄₄MoO₃Si 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多齿三酚硅烷基炔烃复分解催化剂

  摘要：

  已经开发了一系列三酚硅烷配位的钼（VI）丙炔催化剂，该催化剂可抵抗小型炔烃聚合反应并与各种官能团（包括酚底物）兼容。催化剂在室温下在溶液中保持活性数天（在-30°C时数月）。该催化剂还与5Å分子筛（小型炔烃清除剂）兼容，并能够在封闭系统中于40–70°C下使小型炔烃底物均二聚，二聚体产物的收率达76–96％。还以克级制备了形状持久的亚芳基亚炔基大环（11），催化剂负载量为0.5 mol％，几乎可以定量收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201105
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 丙炔 在 三乙胺 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-(1-丙炔-1-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原循环策略合成的高活性三烷氧基钼 (VI) 烷基炔催化剂

  摘要：

  报道了由三烷氧基钼 (VI) 烷炔配合物催化的炔复分解的系统研究，其中底物官能团、炔基取代基和催化剂配体各不相同。空间位阻三氨基钼 (VI) 丙炔配合物 5 通过先前传达的还原循环策略方便地制备。5与各种酚类/醇类的醇解为炔烃在室温下复分解提供了一套活性催化剂，其中以对硝基苯酚为配体的催化剂表现出最高的催化活性，并与多种官能团和溶剂相容。能够使用高活性钼 (VI) 催化剂的一个关键发现是用丁炔基取代起始炔底物上常用的丙炔基取代基。在使用 1,2,4-三氯苯作为不挥发性溶剂的减压下，丁炔基取代化合物的炔烃复分解在 30 摄氏度下进行得很好，提供了高产率 (83%-97%) 的二聚体。讨论了丁炔基底物所起特殊作用的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja0379868

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Domino Azlactone-Alkyne Coupling/Aza-Cope Rearrangement: Facile Access to 2-Allyl-3-oxazolin-5-ones and Trisubstituted Pyridines
  作者：Jinqiang Kuang、Shaista Parveen、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201704022

  日期：2017.7.10

  Rhodium‐catalyzed regioselective addition of azlactones to internal alkynes combined with aza‐Cope rearrangement provides efficient atom economic access to 2‐allyl‐3‐oxazolin‐5‐one derivatives. Extension to a triple domino process, in which the above process is combined with in situ azlactone formation starting from amino acids renders this process even more attractive. Subsequent thermolysis of the

  铑催化的内酯向内炔烃的区域选择性加成与氮杂-Cope重排相结合，可有效地经济地获得2-烯丙基-3-恶唑啉-5-酮衍生物。扩展到三重多米诺过程，其中上述过程与从氨基酸开始的原位内酰胺形成结合，使该过程更具吸引力。随后对2-烯丙基3-恶唑啉的热解使得能够从头合成三取代的吡啶。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Alkynes
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00393

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed intermolecular direct C–H allylation of polyfluoroarenes with alkynes is reported. Unlike classic hydroarylation reactions, alkynes are used as allylic electrophile surrogates in this direct aromatic C–H allylation. As an atom-economic and efficient method, various linear allylated fluoroarenes were synthesized from two simple and easy-to-access feedstocks in good to excellent

  据报道，钯催化炔烃与多氟芳烃进行分子间直接CH-H烯丙基化反应。与经典的氢芳基化反应不同，炔烃在这种直接的芳族C–H烯丙基化反应中被用作烯丙基亲电子替代物。作为一种原子经济有效的方法，从两种简单易用的原料以良好到极好的收率以及区域和立体选择性合成了各种线性烯丙基化氟代芳烃。
• Regiodivergent Hydroaminoalkylation of Alkynes and Allenes by a Combined Rhodium and Photoredox Catalytic System
  作者：Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201813646

  日期：2019.3.11

  A rhodium/photoredox dual catalyzed regiodivergent α‐allylation of amines is described. As an atom‐economic and efficient method, alkynes and allenes are used as allylic electrophile surrogates in this novel protocol. With different reaction conditions, synthetically useful branched or linear homoallylic amines could be synthesized in good to excellent yields and regioselectivity. This straightforward

  本文介绍了铑/光氧化还原双催化胺的区域发散性α-烯丙基化。作为一种原子经济有效的方法，炔烃和丙二烯在该新方案中用作烯丙基亲电子替代物。在不同的反应条件下，可以合成合成有用的支链或线性均烯丙基胺，其收率和区域选择性很好。这种简单的策略是对传统过渡金属催化的烯丙基化反应的补充。
• Highly Active Multidentate Ligand‐Based Alkyne Metathesis Catalysts
  作者：Ya Du、Haishen Yang、Chengpu Zhu、Michael Ortiz、Kenji D. Okochi、Richard Shoemaker、Yinghua Jin、Wei Zhang

  DOI：10.1002/chem.201505174

  日期：2016.6

  Alkyne metathesis catalysts composed of molybdenum(VI) propylidyne and multidentate tris(2‐hydroxylbenzyl)methane ligands have been developed, which exhibit excellent stability (remains active in solution for months at room temperature), high activity, and broad functional‐group tolerance. The homodimerization and cyclooligomerization of monopropynyl or dipropynyl substrates, including challenging

  已开发出由钼（VI）丙炔和多齿三（2-羟基苄基）甲烷配体组成的炔烃复分解催化剂，具有出色的稳定性（在室温下在溶液中可保持活性数月），高活性和宽泛的官能团耐受性。单丙炔基或二丙炔基底物（包括具有挑战性的杂环底物（例如吡啶））的均二聚和环寡聚在封闭系统中于40–55°C下有效进行。已经研究了配体的结构和催化活性的关系，这表明多齿酚配体的邻位对这种催化剂体系的稳定性和活性至关重要。
• Alkyne metathesis with simple catalyst systems: High yield dimerization of propynylated aromatics; scope and limitations
  作者：Neil Gregory Pschirer、Uwe H.F. Bunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00282-8

  日期：1999.3

  yield dimerization of propynylated benzenes and propynylnaphthalene by a mixture of Mo(CO)6 and 4-chlorophenol at 140 °C in 1,2-dichlorobenzene is reported to give the corresponding disubstituted alkynes. The scope and limitation of the reaction and the influence of substitution pattern and substitution type are discussed. Oxygen or nitrogen carrying substrates metathesize in moderate to good yields

  据报道，Mo（CO）6和4-氯苯酚在140°C的条件下于1,2-二氯苯中的混合物可高产丙炔基苯和丙炔基萘，生成相应的二取代炔烃。讨论了反应的范围和局限性以及取代方式和取代类型的影响。携带氧气或氮气的底物以中等至良好的产率复分解，并且邻烷基取代的实例非常有效地形成了各自的甲苯。