5-(2-氯苄亚基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 15851-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-氯苄亚基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 中文别名: 1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-[(2-氯苯基)亚甲基]-2,2-二甲基-
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2-Chlor-benzyliden-meldrumsaeure；5-[(2-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15851-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: NUHDRLKVOVWUTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氯苄亚基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的权宜方法可用于芳基芳烃Meldrum的酸和丙二腈衍生物的C C键裂解

  摘要：

  讨论了一种用于无电子烯烃（例如亚芳基迈德鲁姆酸和丙二腈衍生物）的C C键裂解的无过渡金属的简便方法。这些化合物的C C键在高温下以高收率裂解为苯甲酸。最重要的是，与过硫酸氢钾CH 3 CN / H 2 O不连到45℃或米-CPBA在DCM或次氯酸钠2的THF / H 2 O或PIDA在THF中在室温下布置的苯甲醛衍生物选择性地在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130573
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-氯苯甲醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-(2-氯苄亚基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preliminary SAR of 5-Arylidene-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane- 4,6-Diones as Platelet Aggregation Inhibitors

  摘要：

  本文记录了一个新型血小板聚集抑制剂家族——5-芳亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的发现。初步优化研究使我们能够确定该系列化合物结构-活性关系中最显著的特征，并发现了新的衍生物。这些衍生物的效力比先导化合物1强60倍，略优于参比药物米力农。

  DOI：

  10.2174/138620712801619122

文献信息

• Microwave‐associate synthesis of Co ₃ O ₄ nanoparticles as an effcient nanocatalyst for the synthesis of arylidene barbituric and Meldrum's acid derivatives in green media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Enayatollah Sheikhhosseini、Sayed Ali Ahmadi、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/aoc.5100

  日期：——

  conditions using controlled, effective, and facile microwave method. The final nanostructures were characterized by SEM, XRD, and TEM analyses. The products had a small size distribution, homogeneous morphology, and crystallographic structures associated with the formation of Co3O4 nanostructures. Moreover, EDS mapping analysis confirmed the existence of Co and O elements in the final structure, and the

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。
• Uncatalyzed Knoevenagel Condensation in PEG-600 at Room Temperature
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Sunita B. Bandgar、Hemant V. Chavan、Baliram S. Hote

  DOI：10.1071/ch08106

  日期：——

  A rapid, efficient, and ecofriendly protocol has been developed for the Knoevenagel condensation of active methylene compounds with aromatic, aliphatic, conjugated and heteroaromatic aldehydes in polyethylene glycol-600 (PEG-600) with good to excellent yields.

  针对活性亚甲基化合物与芳香族、脂肪族、共轭族和杂芳香族醛类化合物在聚乙二醇-600（PEG-600）中的克诺文纳格尔缩合反应，我们开发出了一种快速、高效和环保的方案，并取得了良好甚至优异的收率。
• Stereoselective Sequential Spirocyclopropanation/Cloke–Wilson Rearrangement Reactions for Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones Using Alkylidene Meldrum’s Acid and Benzyl Halides
  作者：Minli Zhang、Tong Li、Chaoxing Cui、Xixi Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02978

  日期：2020.2.21

  spirocyclopropanation/Cloke-Wilson rearrangement reactions have been developed to synthesize γ-butyrolactones using alkylidene Meldrum's acids and benzyl halides. The DBU-promoted spirocyclopropanation was carried out efficiently at room temperature to generate trans-isomeric spirocyclopropyl Meldrum's acid, and the following stereospecific thermal decarboxylative Cloke-Wilson rearrangement afforded trans-γ-butyrolactones

  已经开发了立体选择性顺序螺环丙烷化/ Cloke-Wilson重排反应以使用亚烷基梅德鲁姆酸和苄基卤化物合成γ-丁内酯。在室温下有效地进行DBU促进的螺环丙烷化反应，生成反式异构的螺环丙基Meldrum酸，随后进行立体定向热脱羧Cloke-Wilson重排，得到反式γ-丁内酯。可以耐受多种芳香族和脂肪族Meldrum酸衍生的烯烃和苄基卤化物。生产了各种反式-β，γ-二取代的γ-丁内酯，总收率中等至良好，为46％至96％，非对映选择性极好。
• Practical Asymmetric Conjugate Alkynylation of Meldrum’s Acid-Derived Acceptors: Access to Chiral β-Alkynyl Acids
  作者：Sheng Cui、Shawn D. Walker、Jacqueline C. S. Woo、Christopher J. Borths、Herschel Mukherjee、Maosheng J. Chen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja909105s

  日期：2010.1.20

  The enantioselective conjugate addition of alkynyl nucleophiles has been a long-standing challenge in synthetic chemistry. This paper describes a highly practical asymmetric conjugate alkynylation of Meldrum's acid-derived acceptors using cinchonidine (<$100/kg) as the chiral mediator. The process provides practical access to chiral beta-alkynyl acids. Noteworthy attributes of the method are its broad

  炔基亲核试剂的对映选择性共轭加成一直是合成化学中长期存在的挑战。本文描述了使用辛可尼丁 (<$100/kg) 作为手性介质的 Meldrum 酸衍生受体的高度实用的不对称共轭炔基化。该过程提供了获得手性β-炔基酸的实际途径。该方法的值得注意的属性是其广泛的范围、高度的功能组兼容性和易于扩展。
• Enantioselective Alkyne Conjugate Addition Enabled by Readily Tuned Atropisomeric <i>P</i>,<i>N</i>-Ligands
  作者：Sourabh Mishra、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.7b00363

  日期：2017.3.8

  structure, the 5-membered chiral biaryl heterocyclic scaffold represents a departure from 6-membered P,N-ligands that facilitates tuning and enables ligand evolution to address issues of selectivity and reactivity. In this vein, the Cu-catalyzed enantioselective conjugate alkynylation of Meldrum's acid acceptors is reported using Me-StackPhos. Enabled by this new ligand, the reaction tolerates a wide range

  由于其结构的性质，5 元手性联芳杂环支架代表了与 6 元 P,N 配体的不同，后者有助于调节并使配体​​进化以解决选择性和反应性问题。在这方面，使用 Me-StackPhos 报告了 Meldrum 酸受体的 Cu 催化的对映选择性共轭炔基化。在这种新配体的支持下，该反应可以耐受多种炔烃，从而以高产率和出色的对映选择性提供产品。正如临床前药剂 OPC 51803 的有效对映选择性合成所证明的那样，该转化提供了对非常有用的手性 β-炔基 Meldrum 的酸构建块的访问。