luotonin F | 244616-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: luotonin F
• 英文别名: 2-(quinoline-3-carbonyl)quinazolin-4(3H)-one；Luotonin F；2-(quinoline-3-carbonyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 244616-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 301.304
• InChiKey: HSEIGGKZBVNIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-3-(氯甲基)-喹啉 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 luotonin F
  参考文献：
  名称：

  Two New Quinazoline-Quinoline Alkaloids from Peganum nigellastrum

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8595

文献信息

• Discovery of luotonin A analogues as potent fungicides and insecticides: Design, synthesis and biological evaluation inspired by natural alkaloid
  作者：Guan-Zhou Yang、Jian Zhang、Jing-Wen Peng、Zhi-Jun Zhang、Wen-Bin Zhao、Ren-Xuan Wang、Kun-Yuan Ma、Jun-Cai Li、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Xiao-Fei Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112253

  日期：2020.5

  diverse chemical structures from natural products, a series of luotonin A analogues were designed, synthesized and evaluated for their antifungal and insecticidal activities. Most of these compounds exhibited potent activity against Botrytis cinerea, Magnaporthe oryzae and Aphis craccivora. Among them, the antifungal activity of compound 10s against B. cinerea was comparable to azoxystrobin (EC50 = 0

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67
• Biogenetic Synthesis of Luotonin F
  作者：Santosh B. Mhaske、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1055/s-2002-20047

  日期：——

  Three-step biogenetic type synthesis of recently isolated bioactive natural product Luotonin F (1) with 38% overall yield has been described starting from the natural product pegamine (4a) via PCC-oxidation, Friedlandercondensation, and chromium trioxide-periodic acid oxidation reactions.

  已经描述了从天然产物聚乙二醇 (4a) 通过 PCC 氧化、弗里德兰德缩合和三氧化铬-高碘酸氧化反应开始的最近分离的生物活性天然产物罗托宁 F (1) 的三步生物遗传型合成，总产率为 38%。
• Site‐Selective Decarboxylative Direct Formylation of Nitrogen Heterocycles (Azaindoles, Indoles, Pyrroles) and Anilines Utilizing Glyoxylic Acid
  作者：Joydev Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Tapas Maity、Amitava Hazra

  DOI：10.1002/adsc.202201384

  日期：——

  A new method for formylation of nitrogen heterocycles overcoming the limitations of classical approaches using a cheap feedstock formylating agent especially under mild and neutral conditions is the subject of this current investigation. This work describes direct formylation of nitrogen heterocycles (azaindoles, indoles, pyrroles) and anilines using glyoxylic acid as the formyl source and K2S2O8 as

  一种新的氮杂环甲酰化方法克服了使用廉价原料甲酰化剂的经典方法的局限性，特别是在温和和中性条件下，这是当前研究的主题。这项工作描述了使用乙醛酸作为甲酰源和 K 2 S 2 O 8对氮杂环化合物（氮杂吲哚、吲哚、吡咯）和苯胺的直接甲酰化作为独家试剂。关键特征包括在中性和温和反应条件下进行 C- 和 N- 甲酰化的通用方法。该方法在含氮杂环化合物、药物和天然产物的串联合成中的应用进一步得到证实。与用芳基乙醛酸进行的芳酰化不同，现在公开了一种以前未知的在 K 2 S 2 O 8存在下用乙醛酸进行直接甲酰化的途径。
• Direct One-Pot Synthesis of Luotonin F and Analogues via Rational Logical Design
  作者：Yan-ping Zhu、Zhuan Fei、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol303331g

  日期：2013.1.18

  An efficient one-pot synthetic protocol has been proposed for the synthesis of luntonin F from easily available starting materials. Through a rational logical design, multifundamental reactions (iodination, Kornblum oxidation, and annulation) were assembled in one-pot. The developed approach can efficiently synthesize luntonin F and a diversity of analogues.
• Two New Quinazoline-Quinoline Alkaloids from Peganum nigellastrum
  作者：Taro Nomura、Zhong-Ze Ma、Yoshio Hano、Ying-Jie Chen

  DOI：10.3987/com-99-8595

  日期：——