1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine | 356038-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,6-diamino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；2,6-diamino-7-iodo-8-aza-7-deazapurine；4,6-diamino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；1-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4,6-diamine；4,6-diamino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(4,6-diamino-3-iodopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 356038-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₆O₃
• 分子量: 392.156
• InChiKey: NYKKZFWFUGNTSO-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.7±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-[tri(prop-2-yn-1-yl)amine]-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  异鸟嘌呤和 8-Aza-7-deazaiisoguanine 的碱基对与 5-甲基异胞嘧啶作为 DNA 功能化的靶标

  摘要：

  异鸟嘌呤-异胞嘧啶碱基对 (isoG-isoC) 代表了 DNA 编码系统的重要扩展。碱基对比规范的腺嘌呤-胸腺嘧啶或鸟嘌呤-胞嘧啶对更稳定。然而，关于异鸟嘌呤位点的非规范 isoG-isoC 对的功能化一无所知。在这项工作中，研究了 isoG-isoC 和包含 8-aza-7-deazaisoguanine 代替异鸟嘌呤的等排碱基对的功能化。将连接到 isoG-isoC 碱基对的短乙炔基、更多空间要求的辛二炔基和树枝状三丙炔胺残基引入寡核苷酸。通过单碱基对修饰杂交形成 12 聚体双链体。使用两个修饰的核碱基让我们可以自由地在双螺旋 DNA 的大沟内移动核碱基取代基。7 位的可点击侧链可稳定碱基对，而 8 位取代基会大大降低其稳定性。弱异鸟嘌呤-胸腺嘧啶或 8-aza-7-deazaisoguanine-胸腺嘧啶碱基对显示出与核碱基功能化位置相似的敏感性，因为碱基对与 5-甲基异胞嘧啶形成匹配。所有修饰的双链体的

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00584
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 在 氨 、 水 作用下， 反应 96.0h， 以71%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  大槽卤化 DNA：溴和碘取代基取代 8-Aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 H-C(7) 或尿嘧啶残基的 H-C(5) 的影响

  摘要：

  合成了含有卤代“嘌呤”和嘧啶碱基的寡核苷酸。溴和碘取代基被引入 8-aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 7 位（见 2b,c）或尿嘧啶残基的 5 位（见 3b,c）。在用异丁酰基保护2b和用苯甲酰基保护2c后合成亚磷酰胺。含有残基 2b 或 2c 的双链体的 Tm 值总是高于在相同位置含有 2'-脱氧腺苷、嘌呤-2,6-二胺 2'-脱氧核糖核苷 (1) 或 2a 的未修饰对应物的 Tm 值。六个 2b 残基取代双链体 5'-d(TAGGTCAATACT)-3' (11)⋅5'-d(AGTATTGACCTA)-3' (12) 中的 dA 将 Tm 值从 48 提高到 75°（每次修饰 4.5°（表3））。与此相反，将 5-卤代 2'-脱氧尿苷 3b 或 3c 掺入寡核苷酸双链体中对热稳定性的影响很小，无论哪个“嘌呤”核苷位于它们对面（表 4 和表 5）。对 DNA 中观察到的双链体热稳定性的积极影响也在

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1048::aid-hlca1048>3.0.co;2-9

文献信息

• Isoguanine (2-Hydroxyadenine) and 2-Aminoadenine Nucleosides with an 8-Aza-7-deazapurine Skeleton: Synthesis, Functionalization with Fluorescent and Clickable Side Chains, and Impact of 7-Substituents on Physical Properties
  作者：Dasharath Kondhare、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01283

  日期：2021.11.5

  was performed either on 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2′-deoxyadenosine followed by selective deamination of the 2-amino group or on 7-iodinated 8-aza-7-deaza-2′-deoxyisoguanosine. Sonogashira and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions were employed for this purpose. Octadiynyl side chains were selected as linkers for click reactions with azido pyrenes. KTaut values calculated from H2O/dioxane mixtures

  合成了 7-功能化的 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanine 和 8-aza-7-deaza-2-aminoadenine 2'-deoxyribonucleosides，装饰有荧光芘或苯并呋喃传感器标签或带有末端三键的可点击侧链。8-Aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 用作中心中间体，可通过改进的两步糖基化/胺化方案获得。位置 7 的功能化是在 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 然后选择性脱氨基的 2-氨基或在 7-碘化 8-aza-7-脱氮杂-2'-脱氧异鸟苷。为此目的采用了Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。Octadiynyl 侧链被选为与叠氮芘进行点击反应的接头。从H 2 O/二恶烷混合物计算的K Taut值显示
• Nucleic acid binding compounds containing pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of purin-2,6-diamine and their uses
  申请人：——

  公开号：US20030198982A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention is in the field of nucleic acid binding compounds comprising 7-substituted 7-deaza-8aza-2,6-diamino-purine bases, compounds useful for the preparation of such compounds, various uses thereof and methods for the determination of nucleic acids using said compounds in the field of diagnostics.

  本发明涉及核酸结合化合物领域，包括7-取代7-脱氮-8-脱氮-2,6-二氨基嘌呤碱基的化合物，用于制备此类化合物的化合物，它们的各种用途以及在诊断领域中使用该化合物进行核酸测定的方法。
• 8-Aza-7-deazapurine–pyrimidine base pairs: the contribution of 2- and 7-substituents to the stability of duplex DNA
  作者：Junlin He、Frank Seela

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00406-4

  日期：2002.5

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2′-deoxyribonucleoside (2a)–dT base pair is more stable than the 2-amino-2′-deoxyadenosine (1)–dT pair. Halogeno or propynyl substituents introduced in the 7-position of the 8-aza-7-deazapurine system (2b–d) lead to an additional duplex stabilization. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides related to 2′-deoxyadenosine or 2′-deoxyguanosine show a similar behavior. The base

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2'-deoxyribonucleoside（2a）-dT碱基对比2-amino-2'-deoxyadenosine（1）-dT对更稳定。在8-氮杂7-脱氮嘌呤系统（2b - d）的7位上引入的卤素或丙炔基取代基会导致附加的双链稳定化。与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧鸟苷相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷显示出相似的行为。当相同的取代基存在于2'-脱氧尿苷的5位上时，碱基对的稳定性相对较小。2b – d的非凡稳定性–dT碱基对是由8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine部分的两个氨基的质子供体性质更好，并且由7-取代基引起的碱基堆积比2-氨基腺嘌呤更好。 。
• TMLEVELING METHODS
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20030224359A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Modified oligonucleotides are provided containing bases selected from unsubstituted and 3-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 5-substituted pyrimidines, and optionally have attached minor groove binders and reporter groups.

  提供了改性寡核苷酸，其中包含选择自未取代和3-取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶和5-取代嘧啶的碱基，并且可选择附加次级沟结合剂和报告分子。
• Tm leveling compositions
  申请人：Dempcy O. Robert

  公开号：US20060003349A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Modified oligonucleotides are provided containing bases selected from unsubstituted and 3-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and 5-substituted pyrimidines, and optionally have attached minor groove binders and reporter groups.

  提供了修饰的寡核苷酸，其中包含从未置换和3-置换的吡唑并[3,4-d]嘧啶和5-置换的嘧啶中选择的碱基，并且可选择附加小沟结合剂和报告基团。