1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine | 203180-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• 英文别名: 6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-isopropoxy-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；6-amino-1-[2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl]-3-iodo-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-3-iodo-4-propan-2-yloxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 203180-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₈IN₅O₄
• 分子量: 435.222
• InChiKey: XZLOGTMJDAVDDC-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-3-iodo-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4483
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-6-胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium isopropylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-4-isopropoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Halogenated 8-Aza-7-deaza-2′-deoxyguanosines and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷（2, 3）的7-溴和7-碘衍生物的合成，以及卤化的4-烷氧基衍生物4a-c和5a-c。将7a-c或8a-c的卤化吡唑[3,4-d]嘧啶阴离子与2-去氧-3,5-二-O-(对甲苯酰基)-α-d-赤糖善氟糖氯化物（9）进行糖苷化反应，得到区域异构糖苷化产物，N(1)-异构体10a-c和11a-c，以及N(2)-化合物12a-c。后者异构体在无水氢氧化钾存在下糖苷化时失去卤素。在无水条件下（氢化钠）生成了10c、11c以及卤化的N(2)-异构体13a,b。化合物10a-c和11a-c被去保护并转化为4-烷氧基核糖苷4a-c和5a-c。N(1)-核糖苷4c和5c被水解，得到8-氮杂-7-脱氮-2′-去氧鸟苷的7-溴或7-碘衍生物2和3。与常规的2′-去氧核糖核苷不同，吡唑[3,4-d]嘧啶2′-去氧核糖核苷的糖部分在溶液中显示出优先的N型扭曲（3T2），这种构象在固态中也得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4483

文献信息

• Isoguanine (2-Hydroxyadenine) and 2-Aminoadenine Nucleosides with an 8-Aza-7-deazapurine Skeleton: Synthesis, Functionalization with Fluorescent and Clickable Side Chains, and Impact of 7-Substituents on Physical Properties
  作者：Dasharath Kondhare、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01283

  日期：2021.11.5

  was performed either on 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2′-deoxyadenosine followed by selective deamination of the 2-amino group or on 7-iodinated 8-aza-7-deaza-2′-deoxyisoguanosine. Sonogashira and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions were employed for this purpose. Octadiynyl side chains were selected as linkers for click reactions with azido pyrenes. KTaut values calculated from H2O/dioxane mixtures

  合成了 7-功能化的 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanine 和 8-aza-7-deaza-2-aminoadenine 2'-deoxyribonucleosides，装饰有荧光芘或苯并呋喃传感器标签或带有末端三键的可点击侧链。8-Aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 用作中心中间体，可通过改进的两步糖基化/胺化方案获得。位置 7 的功能化是在 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 然后选择性脱氨基的 2-氨基或在 7-碘化 8-aza-7-脱氮杂-2'-脱氧异鸟苷。为此目的采用了Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。Octadiynyl 侧链被选为与叠氮芘进行点击反应的接头。从H 2 O/二恶烷混合物计算的K Taut值显示
• Nucleic acid binding compounds containing pyrazolo[3,4-d]pyrimidine analogues of purin-2,6-diamine and their uses
  申请人：——

  公开号：US20030198982A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention is in the field of nucleic acid binding compounds comprising 7-substituted 7-deaza-8aza-2,6-diamino-purine bases, compounds useful for the preparation of such compounds, various uses thereof and methods for the determination of nucleic acids using said compounds in the field of diagnostics.

  本发明涉及核酸结合化合物领域，包括7-取代7-脱氮-8-脱氮-2,6-二氨基嘌呤碱基的化合物，用于制备此类化合物的化合物，它们的各种用途以及在诊断领域中使用该化合物进行核酸测定的方法。
• Major-Groove-Halogenated DNA: The Effects of Bromo and Iodo Substituents Replacing H−C(7) of 8-Aza-7-deazapurine-2,6-diamine or H−C(5) of Uracil Residues
  作者：Georg Becher、Junlin He、Frank Seela

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1048::aid-hlca1048>3.0.co;2-9

  日期：2001.5.16

  counterparts containing 2′-deoxyadenosine, the purine-2,6-diamine 2′-deoxyribonucleoside (1), or 2a at the same positions. Six 2b residues replacing dA in the duplex 5′-d(TAGGTCAATACT)-3′ (11)⋅5′-d(AGTATTGACCTA)-3′ (12) raised the Tm value from 48 to 75° (4.5° per modification (Table 3)). Contrary to this, incorporation of the 5-halogenated 2′-deoxyuridines 3b or 3c into oligonucleotide duplexes showed very

  合成了含有卤代“嘌呤”和嘧啶碱基的寡核苷酸。溴和碘取代基被引入 8-aza-7-deazapurine-2,6-二胺的 7 位（见 2b,c）或尿嘧啶残基的 5 位（见 3b,c）。在用异丁酰基保护2b和用苯甲酰基保护2c后合成亚磷酰胺。含有残基 2b 或 2c 的双链体的 Tm 值总是高于在相同位置含有 2'-脱氧腺苷、嘌呤-2,6-二胺 2'-脱氧核糖核苷 (1) 或 2a 的未修饰对应物的 Tm 值。六个 2b 残基取代双链体 5'-d(TAGGTCAATACT)-3' (11)⋅5'-d(AGTATTGACCTA)-3' (12) 中的 dA 将 Tm 值从 48 提高到 75°（每次修饰 4.5°（表3））。与此相反，将 5-卤代 2'-脱氧尿苷 3b 或 3c 掺入寡核苷酸双链体中对热稳定性的影响很小，无论哪个“嘌呤”核苷位于它们对面（表 4 和表 5）。对 DNA 中观察到的双链体热稳定性的积极影响也在
• Nucleic Acid Binding Compounds Containing Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Analogues of Purin-2,6-Diamine and Their Uses
  申请人：Seela Frank

  公开号：US20110021365A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention is in the field of nucleic acid binding compounds comprising 7-substituted 7-deaza-8aza-2,6-diamino-purine bases, compounds useful for the preparation of such compounds, various uses thereof and methods for the determination of nucleic acids using said compounds in the field of diagnostics.

  本发明涉及核酸结合化合物领域，包括7-取代7-脱氧-8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤碱基的化合物，用于制备此类化合物的化合物，其各种用途以及在诊断领域中使用该化合物确定核酸的方法。
• NUCLEIC ACID BINDING COMPOUNDS CONTAINING PYRAZOLO¬3,4-D PYRIMIDINE ANALOGUES OF PURIN-2,6-DIAMINE AND THEIR USES
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1307469B1

  公开（公告）日：2008-01-23